BiosintesiModifica
L’acido cinnamico è un intermedio centrale nella biosintesi di una miriade di prodotti naturali tra cui lignoli (precursori della lignina e della lignocellulosa), flavonoidi, isoflavonoidi, cumarine, auroni, stilbeni, catechina e fenilpropanoidi. La sua biosintesi coinvolge l’azione dell’enzima fenilalanina ammoniaca-liasi (PAL) sulla fenilalanina.
Presenza naturaleModifica
Si ottiene dall’olio di cannella, o da balsami come lo storace. Si trova anche nel burro di karité. L’acido cinnamico ha un odore simile al miele; esso e il suo estere etilico più volatile (etil cinnamato) sono componenti aromatici nell’olio essenziale di cannella, in cui la cinnamaldeide correlata è il costituente principale.
SintesiModifica
L’acido cinnamico fu sintetizzato per la prima volta dalla condensazione catalizzata dalla base di cloruro di acetile e benzaldeide, seguita da idrolisi del prodotto cloruro acido. Nel 1890, Rainer Ludwig Claisen descrisse la sintesi del cinnamato di etile attraverso la reazione dell’acetato di etile con la benzaldeide in presenza di sodio come base. Un altro modo di preparare l’acido cinnamico è la reazione di condensazione di Knoevenagel. I reagenti per questa sono benzaldeide e acido malonico in presenza di una base debole, seguita da una decarbossilazione catalizzata dall’acido. Può anche essere preparato dall’ossidazione della cinnamaldeide, dalla condensazione di cloruro di benzal e acetato di sodio (seguita da idrolisi acida), e dalla reazione di Perkin. La via più antica usata commercialmente per l’acido cinnamico coinvolge la reazione di Perkin, che è data nel seguente schema
Sintesi dell’acido cinnamico attraverso la reazione di Perkin.