Winters è apparso in due delle serie televisive Law & Order: Law & Order: Special Victims Unit, dove era un regular nella prima stagione, e come guest star nell’episodio Law & Order: Criminal Intent episodio “Purgatory”. Ha anche fatto un’apparizione nella seconda stagione della serie televisiva Sex and the City nel ruolo di John McFadden. Più di dieci anni dopo la sua ultima apparizione in SVU, ha nuovamente interpretato il detective Brian Cassidy nel finale della 13ª stagione “Rhodium Nights”, è diventato un personaggio ricorrente nella 14ª stagione e, nella 15ª stagione, è diventato anche l’interesse amoroso del capitano Olivia Benson. Ha anche fatto apparizioni come ospite in Homicide: Life on the Street, Sex and the City, Third Watch, NYPD Blue, CSI: Miami e nel ruolo di Dennis Duffy in 30 Rock, oltre ad avere un ruolo di accompagnamento in Rescue Me.
Ha recitato nella commedia romantica Undercover Angel del 1999 con Yasmine Bleeth e nel film horror direct-to-video Hellraiser del 2002: Hellseeker. Ha interpretato Tom in PS, I Love You. Winters ha interpretato il padre del detective Sam Tyler nella versione statunitense di Life On Mars. Ha anche interpretato Charley Dixon, l’interesse amoroso di Sarah Connor, in Terminator: The Sarah Connor Chronicles.
Winters si è esibito in stand-up comedy a Catch a Rising Star, The Comic Strip, e al Comedy Cellar accanto a noti comici Jerry Seinfeld, Paul Reiser, e Chris Rock. Uno speciale comico della HBO lo ha portato al ruolo che ha interpretato in OZ, il dramma carcerario prodotto dalla HBO.
Winters è stato scritturato nel pilot della ABC Happy Town, dai creatori di October Road, ma è stato sostituito da Steven Weber dopo le riprese del pilot.
Il 20 giugno 2010, Winters è stato introdotto come “Mayhem”, un personaggio ricorrente in una nuova campagna pubblicitaria televisiva e radiofonica per Allstate Insurance creata dall’agenzia pubblicitaria Leo Burnett Chicago.
Ha anche interpretato Avi in John Wick. Winters è stato co-protagonista di una stagione della serie poliziesca Battle Creek della CBS Network, interpretando un detective delle forze di polizia di una piccola città di fronte a Josh Duhamel, l’agente residente dell’FBI assegnato alla città. La serie è stata cancellata nel maggio 2015. Più recentemente, ha ripreso il suo ruolo in Brooklyn Nine-Nine come The Vulture e ha avuto un ruolo di supporto come avvocato divorzista nella serie HBO Divorce. Nel 2018, è stato scritturato come Mr. Town nella seconda stagione di American Gods della Starz.
Nel giugno 2009, Winters ha contratto un’infezione batterica ed è collassato all’arrivo presso il suo studio medico. Mentre veniva trasportato in ambulanza attraverso Central Park, è andato in arresto cardiaco per oltre due minuti. I paramedici sono riusciti a rianimarlo e lui è stato ricoverato in terapia intensiva per tre settimane. Nel corso dell’anno successivo, ha sviluppato la cancrena, che ha richiesto l’amputazione di due dita dei piedi e metà di un pollice, e dieci operazioni successive tra cui un innesto di pelle. Winters è rimasto lontano dalla recitazione fino al 2010, quando Tina Fey lo ha riportato a 30 Rock, e ha iniziato a lavorare alla campagna pubblicitaria televisiva Mayhem. Nel 2019, Fey si è unita a Winters in una serie di spot Mayhem.