I contributi di Dizzy Gillespie al jazz sono stati enormi. Uno dei più grandi trombettisti jazz di tutti i tempi (alcuni direbbero il migliore), Gillespie era un suonatore così complesso che i suoi contemporanei finirono per copiare Miles Davis e Fats Navarro, e non fu fino alla comparsa di Jon Faddis negli anni ’70 che lo stile di Dizzy fu ricreato con successo. In qualche modo, Gillespie riusciva a far stare bene qualsiasi nota “sbagliata”, e armonicamente era avanti a tutti negli anni ’40, compreso Charlie Parker. A differenza di Bird, Dizzy era un insegnante entusiasta che scriveva le sue innovazioni musicali ed era ansioso di spiegarle alla generazione successiva, assicurando così che il bebop diventasse alla fine la base del jazz.
Dizzy Gillespie fu anche uno dei fondatori chiave del jazz afro-cubano (o latino), aggiungendo la conga di Chano Pozo alla sua orchestra nel 1947 e utilizzando presto complessi poliritmi. Leader di due delle migliori big band della storia del jazz, Gillespie si differenziava da molti della generazione bop per essere un magistrale showman che poteva far sembrare la sua musica accessibile e divertente per il pubblico. Con le sue guance gonfie, la tromba piegata (cosa che avvenne per caso all’inizio degli anni ’50 quando una ballerina inciampò sul suo corno) e il suo spirito veloce, Dizzy era una figura colorata da guardare. Un comico naturale, Gillespie era anche un superbo cantante scat e occasionalmente suonava le percussioni latine per il gusto di farlo, ma furono il suo modo di suonare la tromba e le sue capacità di leadership a renderlo un gigante del jazz.
Il più giovane di nove figli, John Birks Gillespie imparò da solo il trombone e poi passò alla tromba quando aveva 12 anni. Cresciuto in povertà, vinse una borsa di studio per una scuola agraria (Laurinburg Institute nel North Carolina), e poi nel 1935 abbandonò la scuola per cercare lavoro come musicista. Ispirato e inizialmente molto influenzato da Roy Eldridge, Gillespie (che presto si guadagnò il soprannome di “Dizzy”) si unì alla band di Frankie Fairfax a Philadelphia. Nel 1937, divenne un membro dell’orchestra di Teddy Hill nel posto precedentemente occupato da Eldridge. Dizzy fece il suo debutto discografico nell’interpretazione di Hill di “King Porter Stomp” e durante il suo breve periodo con la band girò l’Europa. Dopo aver lavorato come freelance per un anno, Gillespie si unì all’orchestra di Cab Calloway (1939-1941), registrando spesso con il popolare bandleader e facendo molti brevi assoli che tracciano il suo sviluppo; “Pickin’ the Cabbage” trova Dizzy che comincia ad emergere dall’ombra di Eldridge. Tuttavia, Calloway non si curava del costante azzardo di Gillespie, chiamando i suoi assoli “musica cinese”. Dopo un incidente nel 1941 quando una palla di sputo fu maliziosamente lanciata a Calloway (accusò Gillespie ma il colpevole era in realtà Jonah Jones), Dizzy fu licenziato.
A quel punto, Gillespie aveva già incontrato Charlie Parker, che confermò la validità della sua ricerca musicale. Durante il 1941-1943, Dizzy passò attraverso molti gruppi tra cui quelli guidati da Ella Fitzgerald, Coleman Hawkins, Benny Carter, Charlie Barnet, Fess Williams, Les Hite, Claude Hopkins, Lucky Millinder (con cui registrò nel 1942), e persino Duke Ellington (per quattro settimane). Gillespie contribuì anche a diversi arrangiamenti avanzati per gruppi come Benny Carter, Jimmy Dorsey e Woody Herman; quest’ultimo gli consigliò di abbandonare la tromba e dedicarsi a tempo pieno all’arrangiamento.
Dizzy ignorò il consiglio, suonò alla Minton’s Playhouse e alla Monroe’s Uptown House dove provò le sue nuove idee, e alla fine del 1942 si unì alla big band di Earl Hines. Charlie Parker fu assunto come tenore e l’orchestra, purtroppo non registrata, fu la prima orchestra ad esplorare il primo bebop. A quel punto, Gillespie aveva messo insieme il suo stile e scrisse la sua composizione più famosa “A Night in Tunisia”. Quando il cantante di Hines, Billy Eckstine, si mise in proprio e formò una nuova big band bop, Diz e Bird (insieme a Sarah Vaughan) erano tra i membri. Gillespie rimase abbastanza a lungo per registrare alcuni numeri con Eckstine nel 1944 (soprattutto “Opus X” e “Blowing the Blues Away”). Quell’anno partecipò anche ad un paio di sessioni guidate da Coleman Hawkins che sono spesso considerate come le prime date bebop a tutti gli effetti, evidenziate dalla composizione di Dizzy “Woody’n You”.
Il 1945 fu l’anno della svolta. Dizzy Gillespie, che aveva guidato precedenti gruppi sulla 52esima strada, finalmente si unì a Charlie Parker nei dischi. Le loro registrazioni di numeri come “Salt Peanuts”, “‘Shaw Nuff”, “Groovin’ High” e “Hot House” confusero i fan dello swing che non avevano mai sentito la musica avanzata come si stava evolvendo; e l’interpretazione di Dizzy di “I Can’t Get Started” rielaborò completamente il precedente successo di Bunny Berigan. Ci sarebbero voluti due anni prima che il nuovo stile, spesso frenetico ma in definitiva logico, iniziasse a prendere piede come corrente principale del jazz. Gillespie guidò una big band senza successo nel 1945 (una tournée nel Sud la finì), e alla fine dell’anno viaggiò con Parker sulla West Coast per suonare un lungo concerto al club di Billy Berg a Los Angeles. Sfortunatamente, il pubblico non era entusiasta (a parte i musicisti locali) e Dizzy (senza Parker) tornò presto a New York.
L’anno seguente, Dizzy Gillespie mise insieme un’orchestra di successo e influente che sopravvisse per quasi quattro anni memorabili. “Manteca” divenne uno standard, l’eccitante “Things to Come” era futuristica, e “Cubana Be/Cubana Bop” includeva Chano Pozo. Con membri come i futuri membri originali del Modern Jazz Quartet (Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown e Kenny Clarke), James Moody, J.J. Johnson, Yusef Lateef e persino un giovane John Coltrane, la big band di Gillespie fu un terreno fertile per la nuova musica. Il berretto, il pizzetto e gli “occhiali bop” di Dizzy contribuirono a renderlo un simbolo della musica e la sua figura più popolare. Durante il 1948-1949, quasi ogni ex band di swing cercava di suonare il bop, e per un breve periodo le maggiori case discografiche cercarono in tutti i modi di trasformare la musica in una moda.
Nel 1950, la moda era finita e Gillespie fu costretto, a causa delle pressioni economiche, a sciogliere la sua rivoluzionaria orchestra. Ha avuto occasionali (e sempre eccitanti) riunioni con Charlie Parker (incluso un favoloso concerto alla Massey Hall nel 1953) fino alla morte di Bird nel 1955, ha fatto un tour con Jazz at the Philharmonic (dove ha avuto l’opportunità di “combattere” il combattivo Roy Eldridge), ha diretto sessioni di registrazione di all-star (usando Stan Getz, Sonny Rollins e Sonny Stitt in alcune date) e ha guidato combo che per un periodo nel 1951 hanno incluso anche Coltrane e Milt Jackson. Nel 1956, Gillespie fu autorizzato a formare una big band e a suonare un tour oltreoceano sponsorizzato dal Dipartimento di Stato. Il successo fu tale che seguirono altri viaggi, compresi ampi tour nel Vicino Oriente, in Europa e in Sud America, e la band sopravvisse fino al 1958. Tra i giovani sideman c’erano Lee Morgan, Joe Gordon, Melba Liston, Al Grey, Billy Mitchell, Benny Golson, Ernie Henry e Wynton Kelly; Quincy Jones (insieme a Golson e Liston) contribuì ad alcuni degli arrangiamenti. Dopo che l’orchestra si sciolse, Gillespie tornò a dirigere piccoli gruppi, che negli anni ’60 avevano come sideman Junior Mance, Leo Wright, Lalo Schifrin, James Moody e Kenny Barron. Mantenne la sua popolarità, occasionalmente dirigeva big band appositamente assemblate, ed era un appuntamento fisso nei festival jazz. Nei primi anni ’70, Gillespie andò in tour con i Giants of Jazz e in quel periodo il suo modo di suonare la tromba cominciò ad affievolirsi, un declino graduale che avrebbe reso la maggior parte del suo lavoro degli anni ’80 piuttosto irregolare. Tuttavia, Dizzy rimase un viaggiatore del mondo, un’ispirazione e un insegnante per i giovani musicisti, e durante i suoi ultimi due anni fu il leader della United Nation Orchestra (con Paquito D’Rivera e Arturo Sandoval). È stato attivo fino all’inizio del 1992.
La carriera di Dizzy Gillespie è stata molto ben documentata a partire dal 1945, in particolare su Musicraft, Dial e RCA negli anni ’40; Verve negli anni ’50; Philips e Limelight negli anni ’60; e Pablo negli ultimi anni.