Neiman servì nell’esercito americano durante la seconda guerra mondiale. Ha lavorato come cuoco fino alla fine della guerra, quando le sue capacità artistiche sono state riconosciute e messe a frutto dipingendo scenografie per gli spettacoli della Croce Rossa. Dopo il suo ritorno nel 1946, Neiman studiò brevemente alla St. Paul School of Art, poi alla School of The Art Institute of Chicago con il G.I. Bill. Dopo la laurea, Neiman servì nella facoltà dell’Art Institute per dieci anni. Durante il periodo in cui Neiman insegnava, esponeva le sue opere in concorsi e vinceva premi. Nel 1954, Neiman iniziò la sua associazione con la rivista Playboy. Neiman aveva incontrato Hugh Hefner mentre faceva l’illustrazione di moda freelance per la catena di grandi magazzini Carson Pirie Scott, dove Hefner era uno scrittore. Hefner e Art Paul, direttore artistico di Playboy, gli commissionarono un’illustrazione per la quinta edizione della rivista. Hefner disse a Sports Illustrated: “Non ricordo il momento. I nostri occhi non si sono incontrati attraverso una stanza affollata”. Un giorno, dopo che Hefner aveva iniziato la sua rivista, incontrò Neiman per strada e gli chiese di diventare un collaboratore di Playboy. Tra i contributi di Neiman nei 50 anni successivi, creò il personaggio Femlin per la pagina Party Jokes, e fece una rubrica per 15 anni intitolata “Man at His Leisure”, dove Neiman dipingeva illustrazioni dei suoi viaggi in luoghi esotici.
A partire dal 1960, viaggiò per il mondo osservando e dipingendo la vita del tempo libero, le attività sociali e le competizioni atletiche, tra cui le Olimpiadi, il Super Bowl, le World Series, il Kentucky Derby, il campionato di boxe, il torneo di golf PGA e The Masters, la Ryder Cup, i World Equestrian Games, Wimbledon e altre competizioni del Grande Slam, così come la vita notturna, il divertimento, il jazz e il mondo del gioco d’azzardo nei casinò.
Nel 1970, Neiman ha fatto l’illustrazione per l’album Portrait dei 5th Dimension.
Nel 1998, ha fatto tutte le illustrazioni per un numero speciale “Sports” della rivista The Nation, per il quale ha ricevuto la tariffa standard della rivista di 150 dollari.
Neiman ha sponsorizzato e sostenuto diverse organizzazioni da costa a costa che promuovono attività artistiche per bambini svantaggiati come il LeRoy Neiman Center for Youth di San Francisco e l’Arts Horizons LeRoy Neiman Art Center di Harlem. Ha anche istituito strutture in vari college, tra cui il LeRoy Neiman Center for Print Studies alla Columbia University di New York e il LeRoy Neiman Campus Center alla sua alma mater, la School of the Art Institute di Chicago. Neiman ha donato 5 milioni di dollari alla School of the Art Institute, che ha finanziato la costruzione del Neiman Center presso la Scuola.
Ha ricevuto cinque dottorati onorari e numerosi premi, un premio alla carriera dalla University of Southern California, un’induzione nella International Boxing Hall of Fame, e proclami e citazioni. Ha ricevuto il premio The Order of Lincoln (la più alta onorificenza dello Stato) in occasione della celebrazione del 200° compleanno di Abraham Lincoln dal governatore dell’Illinois nel 2009. È autore di dodici libri sulla sua arte. Un documentario sulla sua pittura jazz, The Big Band, ha avuto la sua prima mondiale a Los Angeles nel febbraio 2009.
Neiman ha prodotto circa sei diversi soggetti serigrafici all’anno, generalmente al prezzo di 3.000-6.000 dollari ciascuno. Le vendite annuali lorde delle sole nuove serigrafie superano i 10 milioni di dollari. Gli originali possono essere venduti fino a 500.000 dollari per opere come Stretch Stampede, un mastodontico dipinto a olio del 1975 sul Kentucky Derby. Oltre ad essere un rinomato artista sportivo, Neiman ha creato molte opere dalla sua esperienza di safari, tra cui Ritratto di una pantera nera, Ritratto di elefante, Leone a riposo e Tigre a riposo. Alcuni dei suoi altri soggetti includono la vela, la cucina, il golf, la boxe, i cavalli, le celebrità, i luoghi famosi e l’America in movimento. Gran parte del suo lavoro è stato fatto per la rivista Playboy, per la quale ha ancora illustrato mensilmente fino alla sua morte.
Neiman ha lavorato a olio, smalto, acquerello, disegni a matita, pastelli, serigrafia e alcune litografie e incisioni. Neiman è stato inserito nell’Almanacco del collezionista d’arte, nel Who’s Who in the East, nel Who’s Who in American Art, nel Who’s Who in America e nel Who’s Who in the World. Era un membro della Società degli Artisti di Chicago. Le sue opere sono state esposte nei musei, vendute alle aste ed esposte nelle gallerie e nei distributori online. È considerato da molti il primo grande artista sportivo del mondo, sfidato solo nei suoi ultimi anni da una nuova generazione di artisti come Stephen Holland e Richard T. Slone. Le sue opere si trovano nella collezione permanente dello Smithsonian, del Whitney Museum, del Brooklyn Museum, del Museum of Fine Arts di Boston, dello State Hermitage Museum in Russia, del Wadham College di Oxford e in musei e gallerie d’arte di tutto il mondo, oltre che in collezioni private e aziendali.