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Proprietà chimiche e fisiche della molecola esano
L’esano è un idrocarburo alcano con la formula chimica CH3(CH2)4CH3. Il prefisso “hex” si riferisce ai suoi sei carboni, mentre il finale “ane” indica che i suoi carboni sono collegati da legami singoli. Gli isomeri dell’esano sono in gran parte non reattivi e sono frequentemente usati come solvente inerte nelle reazioni organiche perché sono molto non polari. Sono anche costituenti comuni della benzina e delle colle usate per scarpe, prodotti in pelle e tetti. Inoltre, è usato nei solventi per estrarre oli per cucinare e come agente detergente per la produzione di scarpe, mobili e tessuti.
Produzione
L’esano è prodotto dalla raffinazione del petrolio greggio. La composizione esatta della frazione dipende in gran parte dalla fonte del petrolio (greggio o riformato) e dai vincoli della raffinazione. Il prodotto industriale (di solito circa il 50% in peso dell’isomero a catena diritta) è la frazione che bolle a 65-70°C.
Tossicità
La tossicità acuta dell’esano è relativamente bassa, sebbene sia un blando anestetico. L’inalazione di alte concentrazioni produce prima uno stato di lieve euforia, seguito da sonnolenza con mal di testa e nausea.
L’intossicazione cronica da esano è stata osservata in consumatori ricreativi di solventi e in lavoratori dell’industria calzaturiera, del restauro di mobili e della costruzione di automobili. I sintomi iniziali sono formicolii e crampi alle braccia e alle gambe, seguiti da debolezza muscolare generale. Nei casi più gravi, si osserva un’atrofia dei muscoli scheletrici, una perdita di coordinazione e problemi alla vista.
Simili sintomi si osservano nei modelli animali. Sono associati a una degenerazione del sistema nervoso periferico (ed eventualmente del sistema nervoso centrale), a partire dalle porzioni distali degli assoni nervosi più lunghi e larghi. La tossicità non è dovuta all’esano stesso ma a uno dei suoi metaboliti, l’esano-2,5-dione. Si crede che questo reagisca con il gruppo amminico della catena laterale dei residui di lisina nelle proteine, causando legami incrociati e una perdita di funzione delle proteine.
Gli effetti dell’avvelenamento da esano negli esseri umani sono incerti. Nel 1994, l’n-esano è stato incluso nella lista delle sostanze chimiche del Toxic Release Inventory (TRI).Nell’ultima parte del XX e nella prima parte del XXI secolo, una serie di esplosioni sono state attribuite alla combustione del gas esano. Nel 2001, la U.S. Environmental Protection Agency ha emesso regolamenti sul controllo delle emissioni di gas esano a causa delle sue potenziali proprietà cancerogene e delle preoccupazioni ambientali.
Usi
Nell’industria, gli esani sono usati nella formulazione di colle per scarpe, prodotti in pelle e coperture. Sono anche usati per estrarre oli da cucina (come l’olio di canola o di soia) dai semi, per pulire e sgrassare una varietà di oggetti, e nella produzione tessile. È comunemente usato nell’estrazione dell’olio di soia per uso alimentare negli Stati Uniti, ed è un contaminante potenzialmente presente in tutti i prodotti alimentari a base di soia che utilizzano questa tecnica, che non è controversa e non è regolata dalla FDA.
Un tipico uso di laboratorio dell’esano è quello di estrarre contaminanti di olio e grasso dall’acqua e dal suolo per le analisi. Poiché l’esano non può essere facilmente deprotonato, viene usato in laboratorio per reazioni che coinvolgono basi molto forti, come la preparazione di organoliti. Per esempio, i butilliti sono tipicamente forniti come soluzione di esano.
Gli esani sono comunemente usati in cromatografia come solvente non polare. Gli alcani superiori presenti come impurità negli esani hanno tempi di ritenzione simili a quelli del solvente, il che significa che le frazioni contenenti esano conterranno anche queste impurità. Nella cromatografia preparativa, la concentrazione di un grande volume di esani può risultare in un campione sensibilmente contaminato da alcani. Questo può portare all’ottenimento di un composto solido sotto forma di olio e gli alcani possono interferire con l’analisi.
In molte applicazioni (specialmente farmaceutiche), l’uso dell’n-esano viene gradualmente eliminato a causa della sua tossicità a lungo termine. Viene spesso sostituito dall’n-esano, che non forma il metabolita tossico esano-2,5-dione.