Il primo credito di Sandler è arrivato da The Cosby Show nel 1987, e da allora ha fatto principalmente film comici, il più famoso dei quali è probabilmente Grown Ups – per il quale è stato pagato ben 20 milioni di dollari per recitare e altri 5 milioni per produrre, tramite The Hollywood Reporter – e il suo sequel, The Wedding Singer, e 50 First Dates. Ma mentre Sandler può essere meglio conosciuto per i suoi film divertenti, è apparso anche in un certo numero di film drammatici, che hanno fatto incassare un sacco di soldi al botteghino. (Uno di questi drammi, Punch-Drunk Love, ha portato 24,6 milioni di dollari nel 2002). Il suo dramma più recente e probabilmente il film più adorato dalla critica fino ad oggi, Uncut Gems, ha finora rastrellato 43 milioni di dollari al box office, essendo uscito solo nel dicembre 2019. Quanto è stato pagato Sandler per il suo ruolo da protagonista non è stato reso noto.
Ma le commedie e i drammi live-action non sono gli unici ambiti in cui Sandler si è dimostrato redditizio. Ha anche fatto banca grazie al suo ruolo di doppiatore principale nella serie Hotel Transylvania, in cui dà la voce al Conte Dracula. Il primo film della serie animata ha portato quasi 360 milioni di dollari, mentre i suoi due sequel hanno guadagnato rispettivamente 474,8 e 528,6 milioni di dollari.
Il lavoro di Sandler non è sempre ben accolto dalla critica, con 35 nomination ai Razzies nel corso della sua carriera. Anche così, i soldi che i suoi film fanno dimostrano che Sandler non manca mai di riempire i cinema.