Red Pollard era alto 5 ft 7 in (1,70 m) e pesava 115 lb (52 kg), che è considerato grande per un fantino. Nel 1933, Pollard cavalcò in Ontario negli ippodromi di Woodbine e Fort Erie. All’inizio della sua carriera, perse la vista nell’occhio destro a causa di una lesione cerebrale traumatica subita quando fu colpito alla testa da una pietra lanciata da un altro cavallo durante una corsa di allenamento. Poiché non gli sarebbe stato permesso di cavalcare se fosse stata conosciuta la piena portata del suo infortunio, tenne segreta la sua perdita della vista per il resto della sua carriera di cavallerizzo.
Down and out a Detroit nel 1936, Pollard fu assunto dall’allenatore di cavalli Tom Smith per cavalcare Seabiscuit di Charles S. Howard. La prima vittoria della squadra arrivò nella Governor’s Handicap del 1936. Pollard e Seabiscuit vinsero numerose gare importanti, tra cui la Brooklyn Handicap del 1937 all’Old Aqueduct Racetrack di New York City, la Massachusetts Handicap del 1937 al Suffolk Downs di Boston, e notoriamente persero per un soffio la Santa Anita Handicap del 1937. Pollard e Seabiscuit erano considerati dai più come la migliore accoppiata cavallo da corsa e fantino negli Stati Uniti a quel tempo. Nel 1940, Pollard guidò l’allora settenne Seabiscuit alla vittoria del Santa Anita Handicap al Santa Anita Park di Arcadia, California. Fu l’ultima corsa di Seabiscuit. Pollard cavalcò Seabiscuit 30 volte con 18 vittorie – tutte puntate o handicap.
Dopo la stagione 1940, Pollard comprò una casa a Pawtucket, Rhode Island. Pollard ha continuato a cavalcare negli anni ’50, soprattutto nel New England. Alla fine, divenne valletto di un fantino a Narragansett Park nel Rhode Island.