Secondo Oscar per ‘Milk’
Tornato davanti alle telecamere, Penn ha vinto il suo secondo Oscar come miglior attore per la sua interpretazione del primo politico apertamente gay, Harvey Milk, nel film Milk (2008). Il film, diretto da Gus Van Sant, ha ricevuto più di 40 nomination ai premi e ha ottenuto buoni risultati al botteghino. Penn ha poi avuto un ruolo di supporto nel film di Malick Tree of Life (2011). Lo stesso anno, ha recitato nel dramma indipendente This Must Be the Place, in cui Penn ha interpretato una ex rock star che cerca un criminale di guerra nazista per vendicare suo padre.
Penn ha affrontato un ruolo infame in Gangster Squad (2013), un film sullo scontro tra le forze dell’ordine e il crimine organizzato a Los Angeles negli anni ’40 e ’50. Ha interpretato il famigerato boss del crimine Mickey Cohen e Ryan Gosling ha interpretato un membro delle forze di polizia che gli si oppone. Il progetto era stato programmato per un’uscita nell’autunno 2012, ma è stato ritardato a causa della scena della sparatoria del film in un cinema, che ha evocato i ricordi della sparatoria del luglio 2012 in un cinema del Colorado. Warner Brothers, lo studio dietro Squad, ha successivamente apportato modifiche al film.
Penn ha avuto un piccolo ruolo di supporto in The Secret Life of Walter Mitty del 2014, con Ben Stiller, ed è presente nel dramma d’azione The Gunman del 2015. Ha anche fatto notizia dopo la telecronaca degli Academy Awards del febbraio 2015: Penn ha pronunciato una battuta di colore sull’amico Alejandro Gonzales Iñárritu mentre annunciava la vittoria del regista Birdman come miglior film.
In un articolo di 11.000 parole pubblicato sul sito di Rolling Stone il 9 gennaio 2016, Penn ha rivelato di aver incontrato il re della droga messicano Joaquín “El Chapo” Guzmán in un luogo segreto nell’ottobre 2015. Guzmán, che aveva orchestrato un’audace fuga da una prigione di alta sicurezza tre mesi prima, stava cercando di fare un film sulla sua vita, e aveva accettato un’intervista attraverso il contatto di Penn con l’attrice messicana Kate del Castillo.
Nell’articolo, Penn si meravigliava delle misure di sicurezza adottate dagli uomini di El Chapo, compreso il loro trasporto a bordo di un aereo con un dispositivo per disturbare i segnali radar, così come la condizione sana e rilassata di uno dei latitanti più ricercati del mondo. Ha osservato: “Non sono orgoglioso di mantenere segreti che possono essere percepiti come protezione dei criminali, né ho alcuna arroganza gongolante nel posare per selfie con uomini della sicurezza ignari… Questa sarà la prima intervista che El Chapo abbia mai concesso fuori da una stanza di interrogatorio, non lasciandomi alcun precedente con cui misurare i pericoli”. Le autorità messicane hanno detto di essere state in grado di individuare la posizione del signore della droga attraverso il suo telefono cellulare e gli scambi elettronici, anche se non era chiaro se qualcuno di questi scambi fosse con Penn. Non era inoltre chiaro se l’attore stesse affrontando problemi legali per il suo coinvolgimento nella situazione.
Audiobook e romanzo ‘Bob Honey’
Nel 2016, Penn ha narrato un audiobook intitolato Bob Honey Who Just Do Stuff. Presumibilmente scritto da un uomo chiamato Pappy Pariah, Bob Honey racconta la storia di un uomo di mezza età che si preoccupa dello stato del suo paese mentre lavora per il governo come sicario.
Penn ha seguito nel 2018 l’opera in forma di romanzo. Insieme al suo vocabolario sconcertante, il libro è finito sotto tiro per una diatriba che suggeriva di uccidere il presidente, così come un epilogo poetico che criticava gli aspetti del movimento #MeToo. Il New York Times l’ha definito “un indovinello avvolto in un enigma e ammantato di follia”.
L’editore del libro, Atria, ha seguito con annunci a tutta pagina sul New York Times e sul Washington Post, in cui frammenti di citazioni critiche sono contrastati da un teaser per recensioni positive sul sito della società e una sfida a “leggerlo e decidere da soli”. Atria ha anche emesso un comunicato stampa che metteva in dubbio che a Penn fosse stata data una giusta possibilità di “espandere il suo profilo artistico” in mezzo alla “crescente cultura della divisione” nel paese.
Vita personale
Sette anni dopo il divorzio da Madonna, Penn e la star di House of Cards Robin Wright si sono sposati nel 1996. La coppia ha due figli. La coppia ha divorziato nel 2010 in una separazione non dinamica. All’inizio del 2014, è emersa la notizia che Penn stava uscendo con una collega premio Oscar, l’attrice Charlize Theron. Si sono fidanzati in silenzio quel dicembre, ma nel giugno successivo, è stato rivelato che la coppia aveva messo fine alla loro relazione.
Nell’agosto 2020, Penn si è sposato con Leila George, la sua ragazza da quattro anni.