Grand Avenue ha aperto nel 1982 e ha ospitato oltre 80 negozi specializzati, insieme a quella che un tempo era la più grande food court del Wisconsin.
Il centro commerciale ha preso il nome da una vivace strada mercantile del XIX secolo, Grand Avenue (la porzione dell’attuale Wisconsin Avenue a ovest del fiume Milwaukee). Una porzione principale di The Shops of Grand Avenue comprende l’ex Plankinton Arcade con molte delle sue caratteristiche originali ancora intatte, compresa la statua di John Plankinton al centro dell’atrio circolare. L’Arcade sostituì il Plankinton House Hotel sullo stesso sito.
Grand Avenue fu aperto in un periodo in cui molti centri commerciali del centro delle grandi città stavano chiudendo. Ha cercato di evitare questi problemi affidandosi a negozi di proprietà locale che soddisfano i gusti “urbani” della popolazione vicina, oltre alle catene di negozi nazionali che ospita come T.J. Maxx e il suo ancora Boston Store. A causa dei limitati parcheggi su strada/superficie, una rampa sud adiacente fornisce un parcheggio a pagamento a ore, i cui costi sono pesantemente compensati dalla convalida dell’acquisto del centro commerciale.
Un tempo, il centro commerciale ospitava anche Marshall Field’s (Gimbels fino al 1986) sul lato est del centro commerciale, ma la sede ha chiuso nel 1997. L’edificio che lo ospitava, ora ASQ Center, è ancora collegato a The Avenue da uno skywalk e ospita un Residence Inn, anche se non fa tecnicamente parte di The Avenue. Con l’aggiunta ad est della YMCA del centro, la loro pista da passeggio circolare ha una vista fino al Grand Plankinton Concourse attraverso dei lucernari.
TJ Maxx e Linens ‘n Things sono stati aggiunti nel 2002.
Nel 2005, la Ashkenazy Acquisition Corp di New York ha acquistato The Shops of Grand Avenue per 31,7 milioni di dollari. A causa della crisi economica e del suo impatto sull’area metropolitana di Milwaukee, nel 2009 il centro commerciale aveva perso molti inquilini chiave. Nel 2012 il centro commerciale è stato pignorato ed è stato messo all’asta nell’ottobre 2013. La società immobiliare Alliance Capital Invest di New York ha vinto con un’offerta finale di 16,5 milioni di dollari. Dopo aver lottato per migliorare le prestazioni, il centro commerciale è stato venduto a un gruppo di proprietà locale per 24,6 milioni di dollari nel dicembre 2015.
Il 6 dicembre 2018, sono stati annunciati nuovi piani per lo spazio esistente e il nuovo nome dello spazio, The Avenue. L’ex area di ristorazione al terzo piano diventerà uno spazio per uffici per GRAEF-USA Incorporated. Una nuova food hall aprirà al piano terra, chiamata 3rd Street Market Hall, alla fine del 2019. Inoltre, i 52 appartamenti Plankinton Clover sostituiranno alcuni degli ex spazi commerciali.