Dopo la fine di The Vampire Diaries, Jeremy Gilbert ha lavorato come insegnante alla Salvatore School. Jeremy Gilbert (interpretato da Steven R. McQueen) è il fratello minore di Elena Gilbert e il figlio biologico di Miranda e Grayson Gilbert. È uno dei pochi personaggi di The Vampire Diaries ad apparire nello spin-off Legacies insieme a Matt Donovan, Jo McLaughlin, Alaric Saltzman, Lizzie e Josette Saltzman, Dorian Williams e Kai Parker.
Jeremy Gilbert è apparso come personaggio principale in sei stagioni di The Vampire Diaries. Dopo la sua morte nella stagione 1 (Bonnie Bennett lo ha resuscitato), Jeremy ha sviluppato la capacità di vedere le creature soprannaturali intrappolate nell’Altro Lato. Ha frequentato la migliore amica di Elena, Bonnie, a fasi alterne per tutte le stagioni dalla 2 alla 6. Durante la stagione 5, Jeremy divenne un membro della Fratellanza dei Cinque: un gruppo di cacciatori di vampiri creato da un antenato di Qetsiyah. La loro missione era quella di soddisfare il desiderio di Qetsiyah di trovare Silas e costringerlo a prendere la Cura in modo che potesse essere ucciso e unirsi a lei per l’eternità nell’Altro Lato. Jeremy ha lasciato Mystic Falls durante la stagione 6 con la scusa di frequentare la scuola d’arte, ma la sua vera intenzione era quella di dare la caccia ai vampiri.
Jeremy ha fatto un cameo nel finale della stagione 6 dopo che Kai ha lanciato un incantesimo che ha messo Elena (interpretata da Nina Dobrev, che ha lasciato lo show dopo la stagione 6) in uno stato comatoso fino alla morte di Bonnie. Jeremy è tornato anche per il finale della serie, durante il quale Caroline Forbes ha scritto nel suo diario che Jeremy stava andando a lavorare come insegnante alla Salvatore School. Ad un certo punto, Jeremy ha lasciato Mystic Falls presumibilmente per continuare la caccia ai vampiri, ma è apparso durante Legacies stagione 1, episodio 3, “We’re Being Punked, Pedro.” Jeremy ha salvato Landon Kirby e Rafael Waithe da un cacciatore di licantropi. Jeremy ha rivelato di conoscere Alaric da quando era un bambino e che a volte ha lavorato per il preside della Salvatore School. Legacies non offre altre informazioni su Jeremy o sullo stato attuale delle sue relazioni con Elena, Damon Salvatore o Bonnie. Deve ancora fare un’altra apparizione nello show.
Anche se i fan di The Vampire Diaries e del suo altro spin-off, The Originals hanno sperato di vedere il ritorno di altri personaggi importanti come Klaus Mikaelson (Joseph Morgan), Damon (Ian Somerhalder), Stefan (Paul Wesley), Bonnie (Kat Graham), Caroline Forbes (Candice King), Rebekah Mikaelson (Claire Holt), ed Elena, nessuno degli attori ha indicato un interesse nel riprendere i loro ruoli. Alcune di queste assenze sono più evidenti di altre, in particolare Klaus e Caroline. Il destino di Klaus (morto durante il finale della serie The Originals) pesa molto su Hope, alla quale il Negromante ha detto che suo padre non troverà pace finché non lo farà lei. Morgan ha discusso la possibilità di apparire in Legacies con TV Guide. “No, mai, mai. Non lo vedrete mai. … Sento solo che tornare come un fantasma o un flashback o qualcosa del genere, per me, quel viaggio, quella storia è finita”. Nel frattempo, Caroline ha cercato un modo per salvare le sue figlie, i restanti membri della congrega dei Gemelli, dalla fusione.
Mentre la creatrice dello show Julie Plec non è riuscita a richiamare i favoriti dei fan di Vampire Diaries e degli Originals, la serie ha fornito alcune uova di Pasqua riguardanti i loro spostamenti e cosa hanno fatto dalla fine degli show. Damon ed Elena continuano a risiedere a Mystic Falls, Bonnie è ancora amica di Caroline e anche se non è apparsa di persona, usa la sua magia per aiutare di tanto in tanto. Poiché Jeremy avrebbe dovuto aiutare l’ultima generazione di creature soprannaturali ad affinare i loro poteri e a controllare i loro impulsi più oscuri, era importante affrontare il motivo per cui gli spettatori non lo avevano più visto dal finale di The Vampire Diaries. Si sta ancora occupando di questi ragazzi, ma non a tempo pieno. La terza stagione di Legacies debutterà nel 2021.
