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ケトンとアルデヒドには従兄弟がいます。 これらの基の酸素を窒素に置き換えると、イミンになります。 イミンは、アルデヒドやケトンと多くの点で似ています。
イミンは、アルデヒドやケトンをアミンで処理するとできます。 この反応の副産物は水です。
この反応は通常、少しの酸を加えることで助けられます。 酸はカルボニルへの付加を速め、また、OHのような基をより良い脱離基(OH2のような)にすることで消去反応を速めます。
- (カルボニル酸素の)プロトン化
- (Nの炭素への)付加
- (NからOへの)プロトン移動
- (水の)脱離
- (窒素の)脱プロトン化
5段階….。 P A P E D.
しかし、良いことは多すぎるということもあります。 酸を入れすぎると、反応が停止してしまい、イミンが全く形成されなくなってしまうのです。 それはなぜでしょうか? 答えは下の方にあります)。
使用するアミンの種類が重要です。NH3や第一級アミンを使うとイミンができます。
それでもまだ、P A P E D にはなるのですが……取り除くべき窒素上の水素がありません!
しかし、まだ取り除くことのできる酸性のプロトンがあります……しかし、それはカルボニル炭素であったものに隣接する炭素上にあります。 そこで、塩基がC-H結合を切断し、新しいC-Cπ結合を形成します。
これがエナミンと呼ばれるものです。 Spork」が一部スプーン、一部フォークであるように、これらの分子は一部アルケン、一部アミンです。 後述するように、これらの化学反応はアルデヒドやケトンとは似ても似つかないものです。 それよりも、ケトンやアルデヒドの異性体である「エノール」に似ています。
お読みいただきありがとうございました。
James
P.S. 完全なメカニズムとウォークスルーについては、イミンの生成とエナミンの生成についての反応ガイドのエントリーを参照してください。
P.S. 質問への答え:アミンは塩基です。 ですから、アミンと強酸….、アンモニウム塩(共役の酸)ができます。 窒素にはローンペアがないので、カルボニル炭素に加えることはできません!
P.P.