Articles

イミンとエナミン

Posted on
  • 「初期の尾」と「最終の表」
  • 3 Ways To Make OH A Better Leaving Group
  • A Simple Formula For 7 Important Aldehyde/Ketone Reactions
  • Acetoacetic
  • Acid (Again!)
  • 活性化と不活性化
  • すべての酸塩基反応のアクター
  • 付加-消去
  • 付加パターン1-カルボカチオン
  • 付加パターン2-3員環li 環
  • 付加反応
  • アルデヒドとケトン-付加
  • アルケンパターン3-「協奏」経路
  • アルキル転位
  • アルキン-3パターン
  • アルキンの 脱プロトン化とSN2
  • アミン類
  • 芳香族。 Lone Pairs
  • Avoid These Resonance Mistakes
  • Best Way To Form Amines
  • Bulky Bases
  • Carbocation Stability
  • Carbocation Stability Revisited
  • Carboxylic Acids are Acids
  • Chair Flips
  • シスとトランス
  • コンフォーメーション
  • 共役付加
  • カーブド・アロー・リフレッシャー
  • カーブド・アロー
  • 脱炭酸
  • 芳香族性の決定
  • ディールス・アルダー反応-1
  • 双極子。 極性 vs. 共有結合
  • E2反応
  • Electronegativity Is Greed For Electrons
  • Electrophilic Aromatic Substitution – Directing グループ
  • 脱離反応
  • エナンチオキャッツとジアステレオキャッツ
  • エノラート
  • エポキシド – 塩基性と酸性
  • 評価する Resonance Forms
  • Figuring Out The Fischer
  • Find That Which Is Hidden
  • Formal Charge
  • Frost Circles
  • Gabriel 合成
  • グリニャール
  • ホフマン消去
  • 酸性度と塩基性度の関係
  • これらの分子はどのように関係しているか?
  • 立体化学の重要性
  • 負電荷を安定させる方法
  • エナンチオマーとジアステレオマーの見分け方
  • ハイブリダイゼーション
  • ハイブリダイゼーションの近道li
  • ヒドロホウ素化
  • イミンとエナミン
  • 立体化学の重要性
  • 分子間力
  • 共鳴の入門
  • 酸でケトンを作る
  • 動力学的 熱力学
  • アルコールを良い脱離基にする
  • マルコフニコフの法則
  • 和音のようなメカニズム
  • ミッシュ・マシャミン
  • E2の詳細
  • ニューマン Projections
  • Nucleophiles & Electrophiles
  • Nucleophilic Aromatic Substitution
  • Nucleophilic Aromatic Substitution 2
  • Order of Operations!
  • 酸化と還元
  • 酸化的切断
  • ペープ
  • パイの寄付
  • フリーラジカル反応のポイント
  • 保護基
  • 保護基
  • 陽子移動
  • まとめてみよう(1)
  • まとめ(2)
  • まとめ(3)
  • ニューマンをアクションにつなげる
  • リアクションマップ
  • リアレンジ
  • エンドとエグゾの認識
  • リドロー/モディファイ
  • ロビンソンアニュレーション
  • ロビンソンアニュレーション メカ
  • シグマとパイの結合
  • SN1とSN2の比較
  • sn1/sn2 – まとめてみる
  • sn1/sn2/e1/e2 – 例外li
  • sn1/sn2/e1/e2 – 求核剤
  • sn1/sn2/e1/e2 – 溶媒
  • sn1/sn2/e1/e2 – 基質
  • sn1/sn2/e1/e2 – 温度
  • 立体化学
  • 強酸強塩基
  • 強弱のある酸化剤
  • 強弱のある還元剤
  • 強いドナーが勝つ
  • 置換
  • 糖類(2)
  • 合成(1)-「何が違うの?
  • Synthesis (2) – “What Reactions?”
  • Synthesis (3) – Figuring Out The Order
  • Synthesis Part 1
  • Synthesis Study Buddy
  • Synthesis: サンプル問題のウォークスルー
  • Synthesis:
  • t-ブチル
  • 互変異性
  • 酸・塩基反応の4つの役割
    • コンニャク塩基反応
      • 共役
    • クライゼン縮合
    • E1反応
    • 変曲点
    • メソ・トラップ
    • マイケル反応
    • 求核剤は(エステルに)2回付加する
    • 1つの化学のワンセンテンスサマリー
    • 2番目に重要なカルボニルメカニズム
    • 1つのスワップルール
    • SN1反応
    • SN2反応
    • の SN2反応
    • Wittig反応
    • 試験の3つのコツ
    • 分子軌道構築のコツ
    • トップ10スキル
    • Try The Acid-Base Reaction First
    • Try The Acid-Base Reaction!塩基反応を最初に試す
    • エノラートの2つの重要な反応
    • 良い脱離基とは何か?
    • What Makes A Good Nucleophile?
    • What to expect in Org 2
    • Work Backwards
    • Zaitsev’s Rule

    ケトンとアルデヒドには従兄弟がいます。 これらの基の酸素を窒素に置き換えると、イミンになります。 イミンは、アルデヒドやケトンと多くの点で似ています。

    イミンは、アルデヒドやケトンをアミンで処理するとできます。 この反応の副産物は水です。

    この反応は通常、少しの酸を加えることで助けられます。 酸はカルボニルへの付加を速め、また、OHのような基をより良い脱離基(OH2のような)にすることで消去反応を速めます。

  1. (カルボニル酸素の)プロトン化
  2. (Nの炭素への)付加
  3. (NからOへの)プロトン移動
  4. (水の)脱離
  5. (窒素の)脱プロトン化

5段階….。 P A P E D.

しかし、良いことは多すぎるということもあります。 酸を入れすぎると、反応が停止してしまい、イミンが全く形成されなくなってしまうのです。 それはなぜでしょうか? 答えは下の方にあります)。

使用するアミンの種類が重要です。NH3や第一級アミンを使うとイミンができます。

それでもまだ、P A P E D にはなるのですが……取り除くべき窒素上の水素がありません!

しかし、まだ取り除くことのできる酸性のプロトンがあります……しかし、それはカルボニル炭素であったものに隣接する炭素上にあります。 そこで、塩基がC-H結合を切断し、新しいC-Cπ結合を形成します。

これがエナミンと呼ばれるものです。 Spork」が一部スプーン、一部フォークであるように、これらの分子は一部アルケン、一部アミンです。 後述するように、これらの化学反応はアルデヒドやケトンとは似ても似つかないものです。 それよりも、ケトンやアルデヒドの異性体である「エノール」に似ています。

お読みいただきありがとうございました。

James

P.S. 完全なメカニズムとウォークスルーについては、イミンの生成とエナミンの生成についての反応ガイドのエントリーを参照してください。

P.S. 質問への答え:アミンは塩基です。 ですから、アミンと強酸….、アンモニウム塩(共役の酸)ができます。 窒素にはローンペアがないので、カルボニル炭素に加えることはできません!

P.P.

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。 * が付いている欄は必須項目です