ウィンタースは、ロー&オーダーのテレビシリーズのうち、2作品に出演している。 Law & Order: 第1シーズンにレギュラー出演した「Special Victims Unit」と、「Law & Order」のゲスト出演者として出演しています。 Criminal Intent」のエピソード「Purgatory」に出演。 また、テレビシリーズ「Sex and the City」のシーズン2では、ジョン・マクファーデン役で出演しています。 SVU」への最後の出演から10年以上が経過した後、第13シーズンのフィナーレ「ロジウム・ナイツ」で再びブライアン・キャシディ刑事を演じ、第14シーズンではレギュラー・キャラクターとなり、第15シーズンではオリビア・ベンソン警部の恋の相手にもなった。 また、「ホミサイド」にもゲスト出演しています。
彼は、1999年にYasmine Bleethと共演したロマンティック・コメディ「Undercover Angel」や、2002年に公開されたダイレクト・トゥー・ビデオのホラー映画「Hellraiser」に出演しました。 Hellseeker」に出演しています。 PS, I Love You」ではトムを演じました。 ウィンタースは、米国版「Life On Mars」でサム・タイラー刑事の父親を演じました。 また、「ターミネーター」では、サラ・コナーの恋敵であるチャーリー・ディクソンを演じました。
ウィンタースは、Catch a Rising Star、The Comic Strip、Comedy Cellarなどで、著名なコメディアンであるジェリー・サインフェルド、ポール・ライザー、クリス・ロックらとともにスタンドアップコメディを披露しました。
ウィンタースは、「オクトーバー・ロード」の制作者が手がけるABCのドラマパイロット版「ハッピータウン」に出演しましたが、パイロット版の撮影後にスティーブン・ウェーバーに交代しました。
2010年6月20日、ウィンタースは、広告代理店レオ・バーネット・シカゴが制作したAllstate Insuranceの新しいテレビ・ラジオ広告キャンペーンのレギュラー・キャラクター「メイヘム」として登場しました。
また、「ジョン・ウィック」ではアヴィを演じました。 ウィンタースは、CBSネットワークの刑事ドラマシリーズ「バトル・クリーク」の1シーズンで共演し、この町に配属されたFBI常駐捜査官のジョシュ・デュアメルの相手役として、小さな町の警察組織の刑事を演じました。 このシリーズは2015年5月にキャンセルされました。 最近では、「Brooklyn Nine-Nine」でハゲタカ役を再演し、HBOシリーズ「Divorce」では離婚弁護士役で脇役を務めました。 2018年には、Starzの「American Gods」の第2シーズンでMr.Town役に起用されました。
2009年6月、ウィンタースは細菌感染症にかかり、医師のオフィスに到着すると倒れてしまいました。
2009年6月、ウィンタースは細菌感染症にかかり、医師のオフィスに到着した際に倒れ、救急車でセントラルパークを移動中に2分以上の心停止状態に陥りました。 救急隊員が彼を蘇生させ、彼は3週間集中治療室に入院しました。 その後1年間で壊疽を起こし、足の指2本と親指1本の半分を切断し、その後、皮膚移植を含む10回の手術が必要となりました。 ウィンタースは2010年まで俳優業から遠ざかっていましたが、ティナ・フェイが彼を「30 Rock」に呼び戻し、メイヘムのテレビCMキャンペーンの仕事を始めました。 2019年には、メイヘムの一連のCMに、フェイがウィンターズと一緒に出演しています。