ユリシーズ・S・グラント中将とロバート・E・リー中将の最初の戦いは、1864年5月5日の深夜、旧チャンセラーズビル戦場の南西にあるオレンジ・ターンパイクで、グヴェルヌール・K・ウォーレン中将の北軍第五軍団がリチャード・S・イーウェル中将の第二軍団を攻撃したことにより勃発した。 連邦軍の歩兵がいくつかの地点で突破に成功したものの、南軍の戦線は維持されました。 戦闘は南に移り、A.P.ヒル中将の第3軍団がウィンフィールド・S・ハンコック中将の第2軍団とジョン・セジウィック中将の第6軍団とオレンジ・プランク・ロードとブロック・ロードの交差点の制圧をめぐって交戦した。 暗くなると、ハンコックが交差点をしっかりと支配して戦闘は終わりました。 5月6日の昼間、ハンコックはオレンジ・プランク・ロードに沿って西に攻撃し、ヒルの陣を打ち破った。 リーにとって幸運だったのは、ジェームズ・ロングストリート中将の下に援軍が到着し、陣地を安定させるのに間に合ったことだ。 ロングストリートはその日の午後、側面からの攻撃を開始し、ハンコックを交差点まで追い返した。 その日の夕方、ジョン・ゴードン准将がセジウィックの右翼側を攻撃した。 しかし、リーはいずれの部門でも連邦軍の戦線を崩すことができなかった。 グラントは、エドワード・フェレロ准将の到着したばかりのUSCT（United States Colored Troops）を予備軍として配置し、戦術的に必要であれば展開に対抗できるようにした。 グラントは撤退するのではなく、作戦の継続を選択した。 5月7日の朝、グラントはリーとリッチモンドの間に入るために、離脱して南東のスポッツバニア・コートハウスまで行進する命令を出した。