Dizzy Gillespieのジャズへの貢献は非常に大きなものでした。 史上最も偉大なジャズトランペット奏者の一人（最高と言う人もいる）であるガレスピーは、非常に複雑な奏者であったため、同時代のミュージシャンはマイルス・デイビスやファッツ・ナバロのコピーに終始し、1970年代にジョン・ファディスが登場して初めて、ディジーのスタイルを再現することに成功したのです。 ガレスピーは、どんな「間違った」音でもフィットさせることができ、ハーモニーの面では、チャーリー・パーカーを含め、1940年代の誰よりも先を行っていました。 バードと違って、ディジーは熱心な教師で、自分の音楽的革新を書き留め、それを後進に説明することに熱心だったので、ビバップはやがてジャズの基礎となったのです。
ディジー・ガレスピーは、アフロ・キューバン（ラテン）・ジャズの重要な創始者の一人でもあり、1947年にはチャノ・ポゾのコンガをオーケストラに加え、複雑なポリリズムを早くから取り入れていました。 ジャズ史上最高の2つのビッグバンドのリーダーであるガレスピーは、バップ世代の多くの人とは異なり、自分の音楽を観客に親しみやすく、かつ楽しく見せることができる優れたショーマンであった。 膨らんだ頬、曲がったトランペット（これは50年代初頭にダンサーがトランペットにつまずいたときに偶然できたもの）、そして機転の利いたウィットで、ディジーは見る者を魅了するカラフルな人物だった。 天性のコメディアンであるガレスピーは、優れたスキャットシンガーでもあり、楽しみのためにラテン系のパーカッションを演奏することもありましたが、彼をジャズ界の巨人にしたのは、そのトランペット演奏とリーダーシップの能力でした。
9人兄弟の末っ子だったジョン・バークス・ガレスピーは、トロンボーンを独学で学び、12歳でトランペットに転向しました。 貧困の中で育った彼は、奨学金を得て農業学校（ノースカロライナ州のローリンバーグ・インスティテュート）に入学し、1935年に学校を退学して音楽家としての仕事を探した。 ロイ・エルドリッジに触発され、最初は大きな影響を受けたガレスピー（すぐに「ディジー」というニックネームがついた）は、フィラデルフィアのフランキー・フェアファックスのバンドに参加した。 1937年には、エルドリッジの後任としてテディ・ヒルのオーケストラに参加している。 ヒルが演奏した「King Porter Stomp」でレコーディング・デビューを果たし、短期間ではあったがヨーロッパ・ツアーにも参加した。 1年間のフリーランスを経て、キャブ・キャロウェイのオーケストラに参加したガレスピーは（1939年～1941年）、人気バンドリーダーと頻繁にレコーディングを行い、彼の成長を示す多くの短いソロを取った。「Pickin’ the Cabbage」では、ディジーがエルドリッジの影から抜け出し始めているのがわかる。 しかし、キャロウェイはガレスピーが常にチャンスを狙っていることを快く思っておらず、彼のソロを「中国の音楽」と呼んでいた。 1941年には、コールウェイがいたずらで投げた唾液ボールが、ガレスピーのせいにされた後、ディジーは解雇されてしまう。
その頃、ガレスピーはすでにチャーリー・パーカーと出会っており、自分の音楽探求の正当性を確認していた。 1941年から1943年にかけて、ディジーはエラ・フィッツジェラルド、コールマン・ホーキンス、ベニー・カーター、チャーリー・バーネット、フェス・ウィリアムス、レス・ハイト、クロード・ホプキンス、ラッキー・ミリンダー（1942年にレコーディング）、さらにはデューク・エリントン（4週間）など、多くのバンドを渡り歩きました。 また、ベニー・カーター、ジミー・ドーシー、ウディ・ハーマンなどのバンドにも高度なアレンジを提供していたが、後者からはトランペット演奏をやめてアレンジに専念するようにアドバイスされていた。
ディジーはそのアドバイスを無視して、ミントンのプレイハウスやモンローのアップタウン・ハウスでジャムって新しいアイデアを試し、1942年後半にアール・ハインズのビッグバンドに参加した。 テナーにはチャーリー・パーカーが採用され、悲しいことに録音されていないこのオーケストラは、初期のビバップを探求した最初のオーケストラとなった。 その頃、ガレスピーは自分のスタイルを確立しており、最も有名な作曲 “チュニジアの夜 “を書いていた。 ハインズのシンガー、ビリー・エクスタインが独立して新しいバップ・ビッグバンドを結成したとき、ディズとバード（サラ・ヴォーンと一緒に）もメンバーに入っていた。 ガレスピーは、1944年にエクスタインと数曲録音するために長く滞在した（「Opus X」と「Blowing the Blues Away」が代表的）。 この年、コールマン・ホーキンス率いる2つのセッションにも参加し、ディジーの作曲した “Woody’n You “を中心に、初めて本格的なビバップを披露したと考えられている。
1945年は躍進の年でした。 それまで52番街でバンドを率いていたディジー・ガレスピーが、ついにチャーリー・パーカーとレコードでコンビを組んだのです。 ソルト・ピーナッツ」、「ショー・ナフ」、「グルーヴィン・ハイ」、「ホット・ハウス」などの録音は、進化しつつある先進的な音楽を聴いたことのないスイング・ファンを混乱させ、ディジーが演奏した「アイ・キャント・ゲット・スタート」は、かつてのバニー・ベリガンのヒット曲を完全に再構築した。 しばしば必死になるが、最終的には論理的なこの新しいスタイルが、ジャズの主流として受け入れられ始めるまでには2年を要した。 ガレスピーは1945年に売れないビッグバンドを率いていましたが（南部ツアーで終了）、その年の終わりにパーカーと一緒に西海岸に行き、ロサンゼルスのビリー・バーグのクラブで長時間のギグを行いました。残念ながら、（地元のミュージシャン以外の）聴衆は熱狂的ではなく、ディジーは（パーカー抜きで）すぐにニューヨークに戻りました。
翌年、ディジー・ガレスピーは成功し、影響力のあるオーケストラを結成し、記念すべき約4年間を存続させました。 “マンテカ」はスタンダードになり、刺激的な「シングス・トゥ・カム」は未来的で、「クバーナ・ベ／クバーナ・バップ」はチャノ・ポゾを起用した。 後にモダン・ジャズ・カルテットのオリジナル・メンバーとなるミルト・ジャクソン、ジョン・ルイス、レイ・ブラウン、ケニー・クラーク、ジェームス・ムーディ、J.J.ジョンソン、ユーセフ・レイトフ、さらには若き日のジョン・コルトレーンなどのサイドマンを迎えたガレスピーのビッグバンドは、新しい音楽の温床となった。 ディジーのベレー帽、あごひげ、「バップ・グラス」は、彼をこの音楽のシンボルにし、最も人気のある人物にした。 1948年から1949年にかけて、かつてのスウィングバンドのほとんどがバップを演奏しようとしており、大手レコード会社は一時的にこの音楽を流行に変えようと必死になっていました。
1950年には流行が終わり、ガレスピーは経済的な圧力のために、画期的なオーケストラを解散せざるを得なくなりました。 ガレスピーは、1955年にバードが亡くなるまでの間、チャーリー・パーカーとの再会（1953年のマッセイ・ホールでのコンサートを含む）、ジャズ・アット・ザ・フィルハーモニックのツアー（喧嘩っ早いロイ・エルドリッジとの「バトル」の機会もあった）、オールスター・レコーディング・セッションの指揮（スタン・ゲッツ、ソニー・ロリンズ、ソニー・スティットを起用した日もあった）、1951年には一時的にコルトレーンやミルト・ジャクソンも参加したコンボを率いていた。 1956年、ガレスピーはビッグバンドの結成を許可され、国務省が主催する海外公演に参加した。 1956年、ガレスピーは国務省主催の海外公演の許可を得てビッグバンドを結成し、近東、ヨーロッパ、南米への大規模なツアーを行い、1958年まで活動を続けた。 リー・モーガン、ジョー・ゴードン、メルバ・リストン、アル・グレイ、ビリー・ミッチェル、ベニー・ゴルソン、アーニー・ヘンリー、ウィントン・ケリーなどの若いサイドマンが参加し、クインシー・ジョーンズはゴルソン、リストンとともに編曲を担当していた。 オーケストラが解散すると、ガレスピーは再び小さなグループを率いるようになり、1960年代にはジュニア・マンス、レオ・ライト、ラロ・シフリン、ジェームス・ムーディー、ケニー・バロンなどのサイドマンを起用した。 その後も人気は衰えず、特別に編成されたビッグバンドを率いることもあり、ジャズフェスティバルにも欠かせない存在となった。 70年代前半、ガレスピーはジャイアンツ・オブ・ジャズのツアーに参加していたが、その頃からトランペットの演奏が衰え始め、80年代の作品のほとんどがかなり不安定なものになってしまった。 しかし、ディジーは世界を旅する人であり続け、若いプレーヤーにインスピレーションを与え、教える人でもありました。最後の数年間は、ユナイテッド・ネーション・オーケストラ（パキート・ドリベラとアルトゥーロ・サンドヴァルが参加）のリーダーとして活躍しました。 1992年初頭まで活動していました。
ディジー・ガレスピーのキャリアは、1945年以降、特に1940年代にはMusicraft、Dial、RCA、1950年代にはVerve、1960年代にはPhilips、Limelight、そして晩年にはPabloからリリースされ、非常によく記録されています。