1999-2004: Coky Giedroyc監督のコメディ映画『Women Talking Dirty』（1999年）で映画デビューを果たしたハイモアは、コミットメントを嫌うフランス人の恋人と疎遠になったばかりの女性（Helena Bonham Carter）の息子を演じました。 2001年、ハイモアはTNTのミニシリーズ「The Mists of Avalon」で若いアーサー王を演じました。この作品はアーサー王伝説を題材にしたもので、キャメロットの女性たちが王位を支える真の権力者であることを描いています。
2001年、BBCのミニシリーズ「Happy Birthday Shakespeare」では、家族でストラットフォード・アポン・エイボンに引っ越すことを夢見る少年を演じました。 弟のバーティは『Women Talking Dirty』で兄を演じ、父のエドワードはホールマーク・エンターテインメントのテレビ映画『Jack and the Beanstalk』（2001年）で父を演じています。
2004年、ハイモアはジャン＝ジャック・アノー監督の家族向けアドベンチャー映画『Two Brothers』で大スクリーンに戻ってきました。 ハイモアは、フランスの行政官の息子を演じました。彼は、新しい友人である子トラのサンガが血を吸って危険な状態になっているかもしれないと信じようとしませんでした。 次に、ファンタジー映画『Five Children and It』（2004年）で、ケネス・ブラナー、ゾーイ・ワナメイカー、エディ・イザードとともに主要な役を演じました。 同年、マーク・フォースター監督の半伝記映画『Finding Neverland』で、問題を抱えたピーター・ルーウェリン・デイヴィスを演じ、高い評価を受けてブレイクしました。 この役では、批評家が選ぶ映画賞（Best Young Performer）や、サターン賞（Best Performance by a Younger Actor）、映画俳優組合賞（Outstanding Performance by a Male Actor in a Supporting Role）など、いくつかの賞やノミネートを受けました。 Charlie and the Chocolate Factory and The Spiderwick ChroniclesEdit
2005年には、ロアルド・ダールの同名の本をティム・バートン監督が映画化したミュージカル・ファンタジー『チャーリーとチョコレート工場』で主役のチャーリー・バケットを演じました。 これは、『ファインディング・ネバーランド』で共演したジョニー・デップの推薦によるもので、デップはハイモアの演技に感銘を受け、彼の名を挙げたと言われています。 ハイモアは1971年のオリジナル版を見ておらず、チャーリーの演技に影響を与えないよう、撮影が終わるまで見ないことにしていた。 この役で、ハイモアは再び批評家が選ぶ映画賞（Best Young Performer）を受賞し、サテライト賞（Outstanding New Talent）も受賞しました。
次に彼は、2006年10月27日に英国で公開されたリドリー・スコット監督のコメディドラマ映画「A Good Year」に若き日のマックス・スキナー役で出演しました。 同じく2006年には、12月13日に公開された実写／アニメーションのファンタジー・アドベンチャー映画『Arthur and the Invisibles』で主人公のアーサー・モンゴメリーを演じ始めた。 その後、2つの続編が公開されました。 アーサーとマルタザードの復讐』（2009年）、『アーサー3：二つの世界の戦い』（2010年）。 3作目とそれに付随するビデオゲームでは、ハイモアは声優を務めました。 2007年には、冒険ファンタジー映画「The Golden Compass」（2007年）と同名のビデオゲームに声の出演をしています。 その後、ドラマ映画「オーガスト・ラッシュ」（2007年）では、ケリー・ラッセル、ジョナサン・リース・マイヤーズ、ロビン・ウィリアムズらと共演し、タイトルキャラクターを演じました。 この映画は、天才的な音楽家が自分の生みの親を探す姿を描いています。
ハイモアは次に、トニー・ディターリズィによる同名の人気童話を原作としたファンタジー・アドベンチャー映画「スパイダーウィック・クロニクルズ」（2008年）で、アメリカ人の双子、サイモン・グレイスとジャレッド・グレイスの二役を演じ、妹のマロリー役のサラ・ボルジャーと共演しました。 この映画にはビデオゲーム「The Spiderwick Chronicles」もあり、ハイモアは声優としてサイモンとジャレッドのキャラクターを再現しました。 同年、アニメーション映画「A Fox’s Tale」（2008年）では、リトル・ジャック役の声優を務めました。 2009年、ハイモアはアニメーション映画「Astro Boy」の主役の声を担当し、その付属ビデオゲーム「Astro Boy: The Video Game」にも声を提供しました。 その後、2010年12月30日に放送されたBBCのシェフ、ナイジェル・スレイターの自伝的映画「Toast」で主役を演じました。 このミニシリーズで、ハイモアはヘレナ・ボナム・カーターと3度目の共演を果たしました。 また、2010年には、Athol Fugardの同名戯曲を基にしたドラマ映画「Master Harold…and the Boys」にHally Ballard役で出演し、Ving Rhamesと共演しました。 翌年には、ロマンティック・コメディ・ドラマ『The Art of Getting By』（2011年）でエマ・ロバーツと共演しました。
2012年から現在まで。 Bates Motel』、脚本家デビュー、『The Good Doctor』Edit
2013年、ハイモアはアニメーションアドベンチャー映画『Justin and the Knights of Valour』でタイトルキャラクターの声を担当しました。 2013年から2017年まで、A&Eドラマ・スリラーシリーズ『ベイツ・モーテル』で、アルフレッド・ヒッチコック監督の映画『サイコ』の前日譚として、現代にストーリーを再開するノーマン・ベイツという象徴的な役を、母親のノーマ役のヴェラ・ファーミガと共に演じました。 その演技で2016年にピープルズ・チョイス・アワードを受賞したほか、サターン賞テレビ部門最優秀男優賞（2013年）、サテライト賞テレビシリーズ・ドラマ部門最優秀男優賞（2013年）、クリティックス・チョイス・テレビ・アワード・ドラマシリーズ部門最優秀男優賞（2014年～2015年、2017年）にノミネートされています。 ハイモアは、シリーズを担当している間に脚本や監督業にも進出し、第4シーズンのエピソード「Unfaithful」と第5シーズンのエピソード「Inseparable」の脚本と、第5シーズンのエピソード「The Body」の監督を務めました。
2014年8月には、ハイモアと「Bates Motel」のショーランナーであるケリー・エーリンが脚本と製作総指揮を務めるコメディのパイロット脚本をNBCが購入したことが報じられました。 2015年には、リバティーンズの「You’re My Waterloo」のミュージックビデオに、マラマ・コーレットと共に出演しました。 2016年、ハイモアは、スティーブン・ポリアコフ監督のBBC Twoの7部作ミニシリーズ「Close to the Enemy」と、ニック・ハム監督の政治コメディドラマ映画「The Journey」に出演しました。 翌年には、ABCのドラマシリーズ「The Good Doctor」で主役のショーン・マーフィー医師を始め、同シリーズではプロデューサーも務めています。 2017年には、その演技が評価され、ゴールデングローブ賞ドラマシリーズ主演男優賞にノミネートされました。
ハイモアは、「The Canterville Ghost」のアニメ映画化において、チェシャー公爵の声優に起用されました。
ハイモアは、アニメ映画「The Canterville Ghost」のチェシャー公爵の声優に起用されたほか、A&Eドラマのパイロット版「Baby Face」でタイトルキャラクターであるベイビー・フェイス・ネルソンを演じることが決まっています。 ハイモアは、エーリンのドラマパイロット「Long Distance」のNBCでの製作総指揮も担当します。