ニーマンは第二次世界大戦中、アメリカ陸軍に従軍しました。 終戦まで料理人として働いていた彼は、赤十字社のショーのセットに絵を描くなど、その芸術的才能を認められていました。 1946年に帰還した後、ニーマンはセントポール美術学校で短期間学んだ後、G.I.ビルを利用してシカゴ美術大学に入学しました。 卒業後、ニーマンは10年間にわたってアート・インスティテュートの教授を務めた。 その間、ニーマンはコンテストに出品しては賞を獲得していた。 1954年、ニーマンは『プレイボーイ』誌との付き合いを始めた。 ニーマンがヒュー・ヘフナーと出会ったのは、ヘフナーがライターをしていたデパート「カーソン・ピリー・スコット」のために、フリーランスでファッションイラストを描いていたときだった。 ヘフナーと『プレイボーイ』誌のアートディレクターであるアート・ポールは、『プレイボーイ』誌の第5号のためのイラストを依頼した。 ヘフナーは『Sports Illustrated』誌に、「その瞬間のことは覚えていない。 混雑した部屋の中で目が合ったわけでもないし」。 ヘフナーが雑誌を創刊した後のある日、ニーマンと街で偶然出会い、『プレイボーイ』の寄稿を依頼したのです。 その後50年間に渡って寄稿した中には、「Party Jokes」のページに登場するキャラクター「Femlin」を生み出したことや、「Man at His Leisure」と題して、ニーマンがエキゾチックな場所を旅行した際に描いたイラストを15年間に渡って掲載したことなどがあります。
1960年からは、世界中を旅して、余暇の生活、社会活動、オリンピック、スーパーボウル、ワールドシリーズ、ケンタッキーダービー、ボクシングのチャンピオンシップ、PGAやマスターズゴルフトーナメント、ライダーカップ、世界馬術大会、ウィンブルドンなどのグランドスラム大会などのスポーツ競技、ナイトライフ、エンターテイメント、ジャズ、カジノギャンブルの世界などを観察し、描いていました。
1970年には、5th Dimensionのアルバム「Portrait」のイラストを担当しました。
1998年には、「The Nation」誌の「スポーツ」特集号のイラストをすべて担当し、同誌の標準的なギャラである150ドルを受け取りました。
ニーマンは、サンフランシスコの「The LeRoy Neiman Center for Youth」やハーレムの「Arts Horizons LeRoy Neiman Art Center」など、恵まれない子供たちの芸術活動を支援する団体を全米各地で後援・サポートしてきました。 また、ニューヨークのコロンビア大学には「ルロイ・ニーマン・センター・フォー・プリント・スタディーズ」、母校のシカゴ美術館には「ルロイ・ニーマン・キャンパス・センター」など、さまざまな大学に施設を設置しています。
彼は、5つの名誉博士号と数々の賞を受賞し、南カリフォルニア大学からは生涯功労賞、国際ボクシング殿堂入り、そして宣誓や表彰を受けました。 2009年には、リンカーン生誕200年を記念して、イリノイ州知事からリンカーン勲章（州の最高栄誉）を授与されました。 また、12冊の作品集を出版しています。
ニーマンは、年に約6種類のセリグラフ作品を制作しており、その価格は1枚3,000ドルから6,000ドル程度です。
ニーマンは、年に6種類ほどのセリグラフを制作しています。 オリジナル作品は、ケンタッキーダービーを描いた巨大な油絵「Stretch Stampede」（1975年）などが50万ドルで販売されています。 スポーツアーティストとしてだけでなく、ニーマンはサファリでの体験をもとに、「ブラックパンサーの肖像」、「ゾウの肖像」、「休息するライオン」、「休息するタイガー」など、多くの作品を制作しています。 他にも、ヨット、料理、ゴルフ、ボクシング、馬、有名人、有名な場所、アメリカの遊びなどを題材にした作品があります。
ニーマンは、油彩、エナメル、水彩、鉛筆画、パステル、セリグラフィ、そしてリトグラフやエッチングを用いて作品を制作していましたが、その多くは『プレイボーイ』誌のために描かれたものでした。 ニーマンはArt Collector’s Almanac、Who’s Who in the East、Who’s Who in American Art、Who’s Who in America、Who’s Who in the Worldに掲載されています。 また、シカゴ・ソサエティー・オブ・アーティストのメンバーでもあります。 彼の作品は、美術館で展示されたり、オークションで落札されたり、ギャラリーやオンライン販売店で展示されたりしています。 彼は、晩年になってスティーブン・ホランドやリチャード・T・スローンといった新世代のアーティストたちが挑戦してきた、世界で最初のメジャーなスポーツアーティストであると多くの人が考えています。 彼の作品は、スミソニアン美術館、ホイットニー美術館、ブルックリン美術館、ボストン美術館、ロシアのエルミタージュ美術館、オックスフォードのワダムカレッジなど、世界中の美術館や博物館、個人や企業のコレクションに収められています。