Second Oscar for ‘Milk’
カメラの前に身を乗り出したペンは、映画『ミルク』（2008年）でゲイであることを公表した初の政治家ハーヴェイ・ミルクを演じ、2度目のアカデミー賞主演男優賞を受賞した。 ガス・ヴァン・サント監督のこの作品は、40以上の賞にノミネートされ、興行的にも好調でした。 ペンはその後、マリック監督の映画「Tree of Life」（2011年）で脇役を演じました。
ペンは、1940年代から1950年代のロサンゼルスにおける法執行機関と組織犯罪の衝突を描いた映画「ギャングスター・スクワッド」（2013年）で、悪名高い役に挑戦しました。 彼は悪名高い犯罪組織のボス、ミッキー・コーエンを演じ、ライアン・ゴズリングは彼と対立する警察のメンバーを演じました。 このプロジェクトは2012年秋の公開を予定していましたが、映画館での銃撃戦のシーンが、2012年7月にコロラド州の映画館で起きた銃乱射事件の記憶を呼び起こしたため、公開が延期されました。 スクワッド』のスタジオであるワーナー・ブラザーズは、その後、この映画に編集を加えました。
ペンは、ベン・スティラー主演の2014年の『The Secret Life of Walter Mitty』に小さな脇役として出演し、2015年のアクションドラマ『The Gunman』にも出演しています。 また、2015年2月のアカデミー賞のテレキャストの後にも話題になりました。
「エル・チャポ」ミーティング
2016年1月9日に「ローリングストーン」のウェブサイトに掲載された11,000ワードの記事の中で、ペンは2015年10月にメキシコの麻薬王ホアキン・「エル・チャポ」・グズマンと非公開の場所で会ったことを明らかにしました。
記事の中でペンは、レーダー信号を妨害する装置を搭載した飛行機で移動するなど、エル・チャポの部下たちが行ったセキュリティ対策に感嘆するとともに、世界最重要指名手配犯の一人が健康でリラックスした状態であることを紹介しています。
この記事は、メキシコのロス・モーチスでグスマンが奪還された翌日に掲載されました。 メキシコ当局の発表によると、グスマンの携帯電話や電子メールのやりとりからグスマンの居場所を突き止めることができたそうですが、それらのやりとりの中にペン氏とのものがあったかどうかは不明です。
『ボブ・ハニー』オーディオブックと小説
2016年、ペンは『Bob Honey Who Just Do Stuff』というタイトルのオーディオブックのナレーションを担当しました。 パッピー・パライアという人物が書いたとされる『ボブ・ハニー』は、政府のためにヒットマンとして働きながら、自分の国のあり方を憂う中年男性の物語である。
ペンは続いて2018年に、この作品を小説の形で肉付けした。 この本は、その不可解な語彙とともに、大統領を殺すことを示唆した放言や、#MeToo運動の側面を批判した詩的なエピローグなどで炎上しました。
この本の出版社であるアトリアは、ニューヨーク・タイムズ紙とワシントン・ポスト紙に全面広告を掲載しました。その中では、批判的な言葉の断片が、同社のウェブサイトでの好意的なレビューと「読んで自分で判断してください」という挑戦的な言葉に置き換えられています。 また、アトリアはプレスリリースを発表し、国内で「分裂の文化が高まっている」中で、ペン氏に「芸術的プロフィールを拡大する」公正な機会が与えられているかどうかを疑問視しました。
Personal Life
マドンナとの離婚から7年後の1996年、ペンは『ハウス・オブ・カード』のロビン・ライトと結婚しました。 二人の間には二人の子供がいます。 2010年には離婚していますが、その際にはamicなものではありませんでした。 2014年初頭、ペンは同じオスカー受賞者である女優のシャーリーズ・セロンと交際しているという報道がなされました。
2020年8月、ペンは4年間交際してきた恋人のレイラ・ジョージと結婚しました
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