1982年にオープンしたグランド・アベニューは、80以上の専門店に加え、一時はウィスコンシン州最大のフードコートを備えていました。
このショッピングセンターは、19世紀に賑わった商人街、グランド・アベニュー（現在のウィスコンシン・アベニューのミルウォーキー川西側の部分）にちなんで名付けられました。 ザ・ショップス・オブ・グランド・アベニューの主要部分は、かつてのプランキントン・アーケードで、円形のアトリウムの中央にあるジョン・プランキントンの像など、当時の特徴がそのまま残されています。
グランド・アベニューは、大都市のダウンタウンの商業施設が次々と閉鎖されていった時代にオープンしました。
グランドアベニューは、多くの大都市のダウンタウンが閉鎖された時期にオープンしたため、T.J.マックスやアンカーのボストンストアなどのナショナルチェーンストアだけでなく、近隣住民の「都会的」な嗜好に合わせたローカルなショップを中心に展開しています。
かつては、モールの東端にMarshall Field’s（1986年まではGimbels）もありましたが、1997年に閉店しました。 現在、ASQセンターとなっている建物は、現在もスカイウォークでThe Avenueとつながっており、レジデンス・インが入っていますが、厳密にはThe Avenueの一部ではありません。
2002年にはTJ MaxxとLinens ‘n Thingsが加わりました。
2005年、ニューヨークのAshkenazy Acquisition Corpが3,170万ドルでThe Shops of Grand Avenueを買収しました。
2005年には、ニューヨークのAshkenazy Acquisition Corpが3,170万ドルでThe Shops of Grand Avenueを買収しましたが、ミルウォーキーの経済状況とその影響を受け、2009年までに多くの主要テナントを失うことになりました。 2012年にはモールが抵当流れとなり、2013年10月には競売にかけられました。 ニューヨークの不動産会社アライアンス・キャピタル・インベストが最終的に1,650万ドルで落札しました。 業績の改善に苦戦したモールは、2015年12月に2460万ドルで地元のオーナーグループに売却されました。
2018年12月6日、既存スペースの新たな計画が発表されるとともに、スペースの新名称「The Avenue」も発表されました。 旧3階のフードコートは、GRAEF-USA Incorporatedのオフィススペースになります。 2019年後半には、3rd Street Market Hallと名付けられた新しいフードホールが1階にオープンします。 また、52戸のプランキントン・クローバー・アパートメントが、かつての小売スペースの一部を置き換える予定です。