ペンシルバニア州、メイン州、マサチューセッツ州、バージニア州、ニューハンプシャー州は、いずれもウーピーパイの発祥の地であると主張しています。 ペンシルベニア・ダッチ・コンベンション&ビジターズビューローによると、ウーピーパイのレシピは、この地域のアーミッシュやペンシルベニア・ジャーマンの文化に由来するもので、公式な記録が残ることはほとんどなく、何世代にもわたって受け継がれてきました。 メイン州ルイストンの「ラバディーズ・ベーカリー」では、1925年からこのお菓子を作り続けています。 今はなきマサチューセッツ州ロックスベリーのバーウィック・ケーキ・カンパニーは、1920年代には早くも「ウーピーパイ」を販売していたが、1928年に正式にブランド化して大成功を収めた。 ウーピーパイはマサチューセッツ州で生まれ、北と南の両方に広まったという説や、ペンシルバニア州のドイツ系移民が北東部の地域にウーピーパイの前身を持ち込んだという説など、さまざまな主張がある。 アーミッシュと思われるデザートがニューイングランドで人気を博したきっかけは、マシュマロ・フラフのメーカーであるDurkee Mower Companyが1930年代に発行した「Yummy Book」という料理本にあります。
2011年、メイン州議会は、ウーピーパイを公式のステートパイにすることを検討しました。
2011年、メイン州議会はウーピーパイを公式な州のパイとすることを提案し、超党派の支持を得ました。 L.D.71（正式名称：An Act to Designate the Whoopie Pie as the State Dessert）には、「2つのチョコレートケーキの間にクリーム状のフロスティングを挟んだ焼き菓子であるウーピーパイを、公式の州のデザートとする」と書かれていました。 メイン州議会は結局、ウーピーパイを公式の州のお菓子とすることを決定し、ブルーベリーパイ（メイン州の野生のブルーベリーを使ったもの）を公式の州のデザートに選びました。