このトレイルは、1880年代にアビンドン・コール・アンド・アイアン鉄道が所有していた鉄道用地の上を走っています。 この会社は、多額の資本を投入したものの実際には開業せず、廃業してしまいました。 1890年代初頭、同社の資産はバージニア・カロライナ・アンド・サザン鉄道に買収された。
1900年2月、バージニア-カロリナ鉄道はバージニア州ダマスカスで営業を開始しました。
1900年2月、バージニア州ダマスカスでバージニア-カロリナ鉄道が開業しました。1912年にはホワイトトップまで、10年後にはノースカロライナ州エルクランド（現在のトッド）まで鉄道が延びました。 1919年には、この路線の建設に一部出資していたノーフォーク&ウェスタン鉄道がこの路線を管理し、アビンドン・ブランチと名づけました。
1957年には最後の蒸気機関車が引退し、代わりにディーゼル機関車が導入されました。
1957年には最後の蒸気機関車が引退し、代わりにディーゼル機関車が導入されました。
その後すぐに線路の撤去が始まり、バージニア州の土地は米国森林局がレクリエーション・トレイルとして確保しました。 ノースカロライナ州の土地は土地所有者に返還された。
アビンドンのトレイルヘッドの真横には、オリジナルの4-8-0蒸気機関車No.433が置かれており、トレイル自体も復元された駅をいくつか通過します。
このトレイルには、4-8-0蒸気機関車433号がアビンドンのトレイルヘッドに隣接して設置されています。
バージニア・クリーパー・トレイルのトレイルヘッドにある蒸気機関車No.433