桂皮酸

生合成編

桂皮酸は、リグニンやリグノセルロースの前駆体であるリグノール、フラボノイド、イソフラボノイド、クマリン、オーロン、スチルベン、カテキン、フェニルプロパノイドなど、数多くの天然物の生合成の中心的な中間体であると言われています。

天然由来

シナモンのオイルや、storaxなどのバルサムから得られます。 また、シアバターにも含まれている。

合成

桂皮酸は、塩化アセチルとベンズアルデヒドを塩基触媒で縮合した後、酸塩化物を加水分解することで初めて合成された。 1890年、ライナー・ルートヴィヒ・クライゼンは、塩基としてのナトリウムの存在下で酢酸エチルとベンズアルデヒドを反応させて、桂皮酸エチルを合成した。 桂皮酸を合成するもう1つの方法は、クノヴェンアーゲル縮合反応である。 この場合の反応物は、弱塩基の存在下でのベンズアルデヒドとマロン酸であり、その後、酸触媒による脱炭酸が行われる。 また、シンナムアルデヒドの酸化、塩化ベンザールと酢酸ナトリウムの縮合（その後、酸で加水分解）、パーキン反応などでも調製できる。 最も古くから商業的に利用されている桂皮酸の合成法はパーキン反応で、次のようなスキームで示されています