Die ersten Aufzeichnungen von Kafkaesque stammen aus den 1940er Jahren. Es ist gebildet aus Kafkas Namen und dem Suffix -esque, das einen Stil, eine Ähnlichkeit oder eine Besonderheit anzeigt. Das ist nur eine der Möglichkeiten, wie wir Adjektive aus Personennamen bilden. Andere gängige Beispiele sind Shakespearean, was „im Stil von Shakespeare“ bedeutet, oder Orwellian, was sich auf Literatur oder eine Situation bezieht, die dem literarischen Werk von George Orwell oder der Dystopie in seinem Roman 1984 ähnelt.
Die meisten von Kafkas Schriften wurden erst nach seinem Tod veröffentlicht. Hauptberuflich war er in der Versicherungsbranche tätig. In Kafkas Büchern und Geschichten, vor allem im Roman „Der Prozess“, haben es die Figuren immer wieder mit Bürokratien zu tun, in denen die Dinge absurd kompliziert sind und selbst die Bürokraten nicht zu wissen scheinen, was es mit der ganzen Bürokratie auf sich hat.
Im wirklichen Leben wird das Wort „kafkaesk“ oft auf Situationen angewandt, die ähnliche Elemente aufweisen, wie die Navigation durch das Gesundheitssystem oder der Versuch, einen echten, lebenden Kundendienstmitarbeiter am Telefon zu erreichen. Doch so frustrierend diese Situationen auch sein mögen, Kafkaesk ist traditionell für Szenarien reserviert, die ein fantastisches oder surreales Element haben, wie viele von Kafkas Werken. (In seiner Geschichte „Die Verwandlung“ wacht ein Verkäufer eines Tages auf und stellt fest, dass er sich in ein riesiges Insekt verwandelt hat.) Etwas, das kafkaesk ist, ist oft irgendwie sowohl alptraumhaft als auch alltäglich, vor allem, weil es die Art von übermäßig komplexen Abläufen beinhaltet, mit denen wir die ganze Zeit zu tun haben.