2-Naphthol Chemische Eigenschappen, Gebruiken, Productie
Chemische Eigenschappen
Witte glanzende blaadjes of wit poeder. Onoplosbaar in water, oplosbaar in ethanol, ether, chloroform, glycerol, en alkalische oplossingen.
Toepassing
- Het wordt gebruikt om Tobias zuur, J zuur, 2-hydroxy-3-naftoic zuur en azokleurstoffen te produceren, en het is de grondstof voor rubber anti-oxidanten, minerale dressing agenten, fungiciden, antiseptica, conserveringsmiddelen, enz.
- Als conserveringsmiddel voor diervoeders. In China kan het worden gebruikt voor het conserveren van citrusvruchten, de maximale dosering is 0,1 g/kg en het residu mag niet meer zijn dan 70 mg/kg.
- 2-Naphthol, ook wel ß-naphthol, 2-naphthalenol, is het tussenproduct voor plantengroeiregulator, 2-naphthoxyacetic acid.
- Als analytische agent, absorbeerder van ethyleen en koolmonoxide, en fluorescentie-indicator.
- Belangrijke organische grondstof en tussenproduct voor kleurstoffen, gebruikt voor de productie van tobizuur, boterzuur, β-hydroxynaftoëzuur en gebruikt voor de productie van N-fenyl-2-naftylamine, Diafen NN en andere antioxidanten, organische pigmenten en fungiciden.
- Voor de opsporing van broom, chloor, chloraat, niobium, koper, nitriet, en kalium. Substraat voor fluorometrische bepaling van fenolsulfotransferase. Zuur- en alkali-indicator, kleurstoffen, organische synthese, kwalitatieve bepaling van allylalcohol, methanol, chloroform, enz. Absorbens van koolmonoxide, ethanol, en fluorescentie-indicator. Bepaling van koolmonoxide, koper, nitriet, en kalium. Ethyleen absorberend.
Bereiding
(1) Sulfonatie alkali smelten methode
Gekregen door sulfonatie van naftaleen en alkali smelten. Sulfonatie alkali smelten 2-naftol synthese proces wordt veel gebruikt in zowel binnenlandse als buitenlandse productie, maar het is met ernstige corrosie, hoge kosten, grote hoeveelheid afvalwater en hoge biologische zuurstofverbruik. American Cyanamid Company ontwikkelde de 2-isopropyl-naftaleen methode met naftaleen en propyleen als de grondstoffen, die 2-naftol produceert en met bijproduct aceton. Deze methode is vergelijkbaar met het Cumene-proces voor de productie van fenol. De verbruikte hoeveelheid grondstoffen: 1170 kg/t geraffineerd naftaleen, 1080 kg/t zwavelzuur, 700 kg/t natriumhydroxide (bijtende soda).
Details: Geraffineerd naftaleen werd in de sulfonatieketel gedaan en verwarmd tot 140°C (smelten). Binnen 20 minuten werd zwavelzuur (zwavelzuur/geraffineerd naftaleen (mol/mol=1,8) toegevoegd. De temperatuur werd opgevoerd tot 160-164°C en gedurende 2,5 uur gehandhaafd. De reactie werd beëindigd wanneer het gehalte aan 2-naftaleensulfonzuur hoger was dan 66% en de totale zuurgraad 25%-27% bedroeg. De sulfonaten werden gedurende 1 uur gehydrolyseerd bij 140-150°C in een hydrolyseketel. Vervolgens werd bij 80-90°C geneutraliseerd met natriumnitrietoplossing totdat het Congo rood-testpapier niet meer blauw was. Stoom en lucht werden gebruikt om het SO2-gas te verwijderen. Nadat de temperatuur was afgekoeld tot 30-40°C, werd vacuümfiltratie toegepast. Na wassen met zout water (10%) en vacuümfiltratie werd het natriumzout van 2-naftaleensulfonzuur verkregen.
Natriumhydroxide werd in een alkali-smeltketel gebracht en verhit tot 290°C (smeltpunt). Na ongeveer 3 uur werd natriumzout van 2-naftaleensulfonzuur toegevoegd tot het gehalte aan vrije base 5%-6% bedroeg. Daarna werd de temperatuur gedurende 1 uur op 320-330°C gehouden. De alkalismelt werd verdund met water en er werd SO2-gas gepasseerd bij 70-80°C totdat fenolftaleïne geen kleur meer vertoonde. Toevoeging van water om te koken en te wassen, natriumsulfiet werd verwijderd, dehydratie en vervolgens onder verminderde druk om het eindproduct te destilleren. De totale opbrengst is 73%-74%.
(2) 2-isopropyl-naftaleen-methode.
Met naftaleen en ethyleen als grondstoffen voor de productie van 2-naftaleen met als bijproduct aceton.
Details: Zwavelzuur werd toegevoegd in het gesmolten naftaleen bij 140℃ en de sulfonering werd uitgevoerd bij 162-164°C. De sulfonaten werden gehydrolyseerd, het vrije naftaleen werd weggeblazen en natriumsulfiet werd toegevoegd om te reageren en natriumzout van 2-naftaleensulfonzuur te maken. Dit zout werd samen met natriumhydroxide alkali gesmolten bij 285-320°C en gedurende 1 uur bij 320-330°C gehouden. Na verdunning van deze alkalismelt werd aangezuurd met SO2-gas om ruwe producten te verkrijgen. Daarna werden wassen, dehydratie en destillatie uitgevoerd om de eindproducten te verkrijgen.
Chemische eigenschappen
wit of gebroken wit poeder met een lichte
Chemische eigenschappen
2-Naphthol is een witte, kristallijne vaste stof. Lichte fenolische geur. Wordt donkerder in de lucht en bij blootstelling aan licht.
Gebruikswijzen
Wordt gebruikt als antisepticum, anthelminticum en tegen-irritant bij alopecia.
Gebruik
als anthelminticum, antisepticum
Gebruik
2-Naphthol wordt gebruikt bij de fabricage van kleurstoffen, parfums en medicinale organische stoffen, en bij de productie van antioxidanten voor synthetisch rubber.
Definitie
ChEBI: Een naftol met een hydroxigroep op positie 2.
Syntheseverwijzing(en)
Journal of the American Chemical Society, 72, p. 4884, 1950 DOI: 10.1021/ja01167a009
Synthesis, p. 437, 1985 DOI: 10.1055/s-1985-31235
Gevaar
Zie α-naftol
Gezondsrisico
Hoewel de toxiciteit van 2-naftol bij proefdieren van lage orde is, kan ingestie van grote hoeveelheden leiden tot misselijkheid, braken, diarree, buikpijn, convulsies en hemolytische anemie. De dood kan het gevolg zijn van ademhalingsstilstand. De orale LD50-waarde bij ratten ligt in het bereik van 2000 mg/kg. 2-Naftol is iets giftiger dan 1-naftol , waarvan de LD50-waarde bij orale toediening tussen 2500 mg/kg ligt.
Huidcontact kan vervellen en pigmentvlekken veroorzaken.
Gevaar bij brand
Onbrandbare vaste stof.
Veiligheidsprofiel
Giftig bij inslikken, inademen en onderhuids letsel.Mutatiegegevens gerapporteerd. Irriterend voor huid en ogen. Brandbaar bij blootstelling aan een hete vlam. Om brand te bestrijden, gebruik CO2, droge chemische stof. Onverenigbaar met antipyrine, kamfer, fenol, ijzerzouten, menthol, kaliumpermanganaat en andereoxiderende materialen, urethaan.
Mogelijke blootstelling
Een potentieel gevaar voor diegenen die betrokken zijn bij de productie van rubberantioxidanten, de synthese van kleurstoffen; leerverwerking; schimmelwerende middelen, farmaceutische producten en parfums.Gebruikt als antioxidant voor vetten, oliën; als antisepticum; in insecticiden.
Verlading
UN2811 Giftige organische vaste stof, n.e.g., Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-giftige stoffen, technische benamingGevraagd. UN3077 Milieugevaarlijke stoffen, vast, n.e.g., Gevarenklasse: 9; Etiketten: 9-Diversen gevaarlijk materiaal, technische naam verplicht.
Verwijderingsmethoden
Kristalliseer 2-naftol uit waterig 25% EtOH (houtskool), H2O, *benzeen, tolueen of CCl4. Het kan ook herhaaldelijk worden geëxtraheerd met kleine hoeveelheden EtOH, gevolgd door oplossing in een minimaal volume EtOH en precipitatie met gedestilleerd water, en vervolgens drogen boven P2O5 onder vacuüm. Het is ook opgelost in waterig NaOH en geprecipiteerd door toevoeging van zuur (herhaal dit enkele malen), en vervolgens geprecipiteerd uit *benzeen door toevoeging van heptaan. De uiteindelijke zuivering kan geschieden door zone-smelting of sublimatie in vacuüum. Het 4-nitrobenzoaat heeft m 104o (uit EtOH).
Onverenigbaarheden
Stof of poeder kan een explosief mengsel met lucht vormen. Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten, peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom, fluor, enz.); contact kan brand of explosies veroorzaken.Verwijderd houden van alkalische stoffen, sterke basen, sterke zuren, oxozuren, epoxiden, ijzerzouten; 2,3-dimethyl-1-fenyl-3-pyrazolin-5-on (antipyrine); kamfer, fenol, menthol, urethaan.
Afvalverwijdering
Mengsel met brandbaar oplosmiddel en verstuif het in een verbrandingsoven.