2-Naphthol Propiedades Químicas,Usos,Producción
Propiedades Químicas
Folletos blancos y lustrosos o polvo blanco. Insoluble en agua, soluble en etanol, éter, cloroformo, glicerol y soluciones alcalinas.
Aplicación
- Se utiliza para producir ácido de Tobías, ácido J, ácido 2-hidroxi-3-naftoico y colorantes azoicos, y es la materia prima para antioxidantes de caucho, agentes de aderezo mineral, fungicidas, antisépticos, conservantes, etc.
- Como conservante de alimentos. En China, se puede utilizar para la conservación de cítricos, la cantidad máxima de dosificación es de 0,1 g/kg y la cantidad de residuos no debe ser superior a 70 mg/kg.
- 2-Naftol, también llamado ß-naftol, 2-naftalenol, es el intermedio para el regulador del crecimiento de las plantas, el ácido 2-naftoxiacético.
- Como agente analítico, absorbente de etileno y monóxido de carbono, e indicador de fluorescencia.
- Materia prima orgánica importante e intermedia de colorantes, utilizada para producir ácido de Tobías, ácido butírico, ácido β-hidroxinaftoico y utilizada para producir N-fenil-2-naftilamina, Diafen NN y otros antioxidantes, pigmentos orgánicos y fungicidas.
- Para la detección de bromo, cloro, clorato, niobio, cobre, nitrito y potasio. Sustrato para el ensayo fluorométrico de la fenol sulfotransferasa. Indicador de ácidos y álcalis, colorantes, síntesis orgánica, determinación cualitativa de alcohol alílico, metanol, cloroformo, etc. Absorbente de monóxido de carbono, etanol e indicador de fluorescencia. Determinación de monóxido de carbono, cobre, nitrito y potasio. Absorbente de etileno.
Preparación
(1) Método de fusión alcalina por sulfonación
Se obtiene por sulfonación de naftalina y fusión alcalina. El proceso de síntesis de 2-naftol por sulfonación con álcali se utiliza ampliamente en la producción nacional y extranjera, pero tiene una grave corrosión, un alto coste, una gran cantidad de aguas residuales y un alto consumo de oxígeno biológico. American Cyanamid Company desarrolló el método de 2-isopropil-naftaleno con naftaleno y propileno como materias primas, que produce 2-naftol y con acetona como subproducto. Este método es similar al proceso de Cumene para producir fenol. La cantidad consumida de materias primas: 1170 kg/t de naftalina refinada, 1080 kg/t de ácido sulfúrico, 700 kg/t de hidróxido de sodio (sosa cáustica).
Detalles: La naftalina refinada se introdujo en la caldera de sulfonación y se calentó hasta 140°C (fusión). Se añadió ácido sulfúrico (ácido sulfúrico/naftaleno refinado (mol/mol=1,8) en 20 minutos. La temperatura se elevó hasta 160-164°C y se mantuvo durante 2,5 h. La reacción se terminó cuando el contenido de ácido 2-naftalenosulfónico es superior al 66% y la acidez total es del 25%-27%. Los sulfonatos se hidrolizaron durante 1 h a 140-150°C dentro de una caldera de hidrólisis. A continuación se realizó la neutralización a 80-90°C con una solución de nitrito de sodio hasta que el papel de prueba rojo Congo dejó de ser azul. Se utilizó vapor y aire para eliminar el gas SO2. Cuando la temperatura se enfriaba a 30-40°C, se aplicaba la filtración al vacío. Tras el lavado con agua salada (10%) y después de la filtración al vacío, se obtuvo la sal de sodio del ácido 2-naftalenosulfónico.
Se puso hidróxido de sodio en un hervidor de fusión de álcalis y se calentó a 290°C (fusión). A las 3 horas aproximadamente se añadió la sal sódica de ácido 2-naftalenosulfónico hasta que el contenido de base libre fue del 5%-6%. Después, se mantuvo la temperatura a 320-330°C durante 1 hora. El fundido alcalino se diluyó con agua y se pasó gas SO2 a 70-80°C hasta que la fenolftaleína no mostró ningún color. Se añadió agua para hervir y lavar, se eliminó el sulfito de sodio, se deshidrató y luego bajo presión reducida se destiló el producto final. El rendimiento total es del 73%-74%.
(2) Método del 2-isopropil-naftaleno.
Con naftalina y etileno como materias primas para producir 2-naftalol con acetona como subproducto.
Detalles: Se añadió ácido sulfúrico en el naftaleno fundido a 140℃ y la sulfonación se llevó a cabo a 162-164°C. Los sulfonatos se hidrolizaron, se sopló el naftaleno libre y se añadió sulfito de sodio para que reaccionara y generara la sal de sodio del ácido 2-naftalenosulfónico. Esta sal, junto con el hidróxido de sodio, se fundió con álcali a 285-320°C y se mantuvo a 320-330°C durante 1 hora. Después de la dilución de esta fusión alcalina, se realizó la acidificación con gas SO2 para obtener productos crudos. A continuación se realizó un lavado, deshidratación y destilación para obtener los productos finales.
Propiedades químicas
Polvo blanco o blanquecino con un ligero
Propiedades químicas
El 2-naftol es un sólido blanco y cristalino. Tiene un ligero olor fenólico. Se oscurece en el aire y al exponerse a la luz.
Usos
Se ha utilizado como antiséptico, antihelmíntico y antiirritante en la alopecia.
Usos
antihelmíntico, antiséptico
Usos
El 2-naftol se utiliza en la fabricación de tintes, perfumes y productos orgánicos medicinales, y en la producción de antioxidantes para el caucho sintético.
Definición
ChEBI: Un naftol que lleva un grupo hidroxi en la posición 2.
Referencia(s) de síntesis
Journal of the American Chemical Society, 72, p. 4884, 1950 DOI: 10.1021/ja01167a009
Síntesis, p. 437, 1985 DOI: 10.1055/s-1985-31235
Peligro
Ver α-naftol
Peligro para la salud
Aunque la toxicidad del 2-naftol es de orden bajo en animales de experimentación, la ingestión de grandes cantidades puede provocar náuseas, vómitos, diarrea, dolor abdominal, convulsiones y anemia hemolítica. Puede producirse la muerte por insuficiencia respiratoria. El valor de la DL50 oral en ratas está en el rango de 2000 mg/kg. El 2-naftol es ligeramente más tóxico que el 1-naftol , cuyo valor LD50 oral está en el rango de 2500 mg/kg.
El contacto con la piel puede producir descamación de la piel y pigmentación.
Peligro de incendio
Sólido no combustible.
Perfil de seguridad
Veneno por ingestión, inhalación y vía subcutánea.Se han comunicado datos sobre mutaciones. Irrita la piel y los ojos. Combustible cuando se expone a la llama del calentador. Para combatir el fuego, utilizar CO2, producto químico seco. Incompatible con antipirina, alcanfor, fenol, sales férricas, mentol, permanganato de potasio y otros materiales oxidantes, uretano.
Exposición potencial
Es un peligro potencial para quienes participan en la producción de antioxidantes para el caucho, la síntesis de tintes, el procesamiento del cuero, los fungicidas, los productos farmacéuticos y los perfumes.
Envío
UN2811 Sólidos tóxicos, orgánicos, n.e.p., HazardClass: 6.1; Etiquetas: 6.1-Materias venenosas, Nombre técnicoRequerido. UN3077 Sustancias peligrosas para el medio ambiente, sólidas, n.e.p., Clase de peligro: 9; Etiquetas: 9-Material peligroso diverso, Nombre técnico requerido.
Métodos de purificación
Cristalizar el 2-naftol a partir de EtOH acuoso al 25% (carbón vegetal), H2O, *benceno, tolueno o CCl4. Alternativamente, extraerlo repetidamente con pequeñas cantidades de EtOH, seguido de la disolución en un volumen mínimo de EtOH y la precipitación con agua destilada, secando después sobre P2O5 al vacío. También se ha disuelto en NaOH acuoso y se ha precipitado añadiendo ácido (repitiendo varias veces), y luego se ha precipitado del *benceno añadiendo heptano. La purificación final puede ser por fusión zonal o sublimación en vacío. El 4-nitrobenzoato tiene m 104o (de EtOH).
Incompatibilidades
El polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire. Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones.Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos, epóxidos, sales de hierro; 2,3-dimetil-1-fenil-3-pirazolina-5-ona (antipirina); alcanfor, fenol, mentol, uretano.
Eliminación de residuos
Mezclar con disolvente inflamable y atomizar en un incinerador.