De Dutchess County Agricultural Society, opgericht in 1841, organiseerde de eerste jaarmarkt in 1842 in Washington Hollow in Pleasant Valley, New York. De beurs was vooral bedoeld als een ouderwets agrarisch evenement waar boeren hun vee, gewassen en werktuigen kwamen tentoonstellen. De kermis vond aanvankelijk afwisselend plaats in Washington Hollow en Poughkeepsie, maar verhuisde in 1919 naar Springbrook Park in Rhinebeck. De verhuizing volgde op financiële problemen in het begin van de 20e eeuw en de daaropvolgende afgelasting van de jaarmarkten van 1916 en 1918.
De Society kampte met zware schulden in de Depressieperiode na de afgelasting van de jaarmarkten van 1927 en 1928 door overstromingen. De kermis werd ook in 1942 afgelast als gevolg van de Tweede Wereldoorlog, maar een financiële opleving aan het eind van de jaren 1940 stelde de vereniging in staat haar schuld af te lossen en het terrein in Springbrook Park te kopen om het om te dopen tot de Dutchess County Fairgrounds.
De kermis werd in 2011 vroegtijdig gesloten als gevolg van de orkaan Irene.
Recente toevoegingen aan het kermisterrein zijn onder meer het gerestaureerde Pleasant Valley Train Station.
Naast 1916, 1918, 1927-28 & 1942 werd het ook in 2020 afgelast vanwege de COVID-19 pandemie.