Guanine

CAS-nummer

Smeltpunt

Kookpunt

Andere kationen

Guanine
Algemeen
Systematische naam	2-amino-1H-purine-6(9H)-one
andere namen	2-amino-6-oxo-purine, 2-aminohypoxanthine, Guanine
Moleculaire formule	C5H5N5O
SMILES	NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
Molaire massa	151.1261 g/mol
Opzicht	Witte amorfe vaste stof.
Eigenschappen
Dichtheid en fase	? g/cm3, vast.
oplosbaarheid in water	oplosbaar.
360°C (633,15 K) deco.
Sublimes.
Structuur
Kristalstructuur	?
Dipoolmoment	? D
Gevaren
MSDS	Extern MSDS
Grootste gevaren	Irritant.
NFPA 704	1 1 0
Vlammend punt	Niet-ontvlambaar.
R/S verklaring	R: R36, R37, R38. S: R24/25, R26, R36.
RTECS-nummer	MF8260000
Aanvullende gegevenspagina
Structuur en eigenschappen	n, εr, enz.
Thermodynamische gegevens	Fasegedrag vast, vloeibaar, gas
Spectrale gegevens	UV, IR, NMR, MS
Gerelateerde verbindingen
Andere anionen	?
?
Gerelateerde verbindingen	Cytosine, Adenine, Thymine, Uracil
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25°C, 100 kPa)

Guanine, een moleculaire structuur met twee ringen, is een van de vijf definiërende componenten of nucleobasen die in de nucleïnezuren DNA en RNA worden aangetroffen; de andere zijn adenine, cytosine, thymine en uracil. Guanine en adenine zijn afgeleid van het twee-rings moedermolecuul purine, en cytosine, thymine, en uracil zijn afgeleid van het één-rings moedermolecuul pyrimidine.

Guanine (C5H5N5O), bestaat uit een zes-koolstof pyrimidine ring versmolten met een vijf-koolstof imidazool ring om een systeem te vormen gestabiliseerd door geconjugeerde dubbele bindingen (de posities van de dubbele bindingen verschuiven rond de ring). Omdat het bicyclisch molecuul onverzadigd is, is het planair. De guanine nucleoside (guanine gebonden met een vijf-koolstof suiker) wordt guanosine genoemd en mist alleen een fosfaat om een nucleotide te vormen.

In DNA vormen guanine en adenine waterstofbruggen met hun complementaire pyrimidine derivaten, cytosine en thymine. In RNA is het complement van adenine uracil in plaats van thymine. Zo is guanine, samen met adenine en cytosine, aanwezig in zowel DNA als RNA, terwijl thymine gewoonlijk alleen in DNA en uracil alleen in RNA wordt aangetroffen.

De alomtegenwoordigheid van guanine, dat een centrale rol speelt in het DNA van alle levende organismen en zelfs in RNA-virussen, is het bewijs van de verbondenheid en eenheid van al het leven.

Basiskenmerken

“>

Guanine bindt zich aan cytosine door middel van drie waterstofbruggen. In cytosine fungeert de aminogroep als de waterstofdonor en de C-2 carbonyl en de N-3 amine als de waterstofbrug-acceptoren. Guanine heeft een groep op C-6 die fungeert als de waterstof-acceptor, terwijl de groep op N-1 en de aminogroep op C-2 fungeert als de waterstof-donoren.

Guanine heeft twee tautomere vormen: de keto vorm (gekenmerkt door een aangehechte OH groep) en de enol vorm (gekenmerkt door een aangehechte CH2 groep).

Guanine kan worden gehydrolyseerd met sterk zuur bij 180°C tot glycine, ammoniak, koolstofdioxide, en koolstofmonoxide. Guanine oxideert gemakkelijker dan adenine, de andere purine-afgeleide base in DNA en RNA. Zijn hoge smeltpunt van 350°C weerspiegelt de sterke intermoleculaire waterstofbinding tussen de oxo- en aminogroepen in de moleculen in het kristal. Vanwege deze intermoleculaire binding is guanine relatief onoplosbaar in water, hoewel het oplosbaar is in verdunde zuren en basen.

Geschiedenis

De eerste isolatie van guanine werd gemeld in 1844 uit de uitwerpselen van zeevogels, die bekend staat als guano en werd gebruikt als een bron van meststof. Ongeveer vijftig jaar later bepaalde Fischer de structuur van guanine en toonde aan dat urinezuur kan worden omgezet in guanine. De eerste volledige synthese van guanine werd verricht door Traube en behoort nog steeds tot de beste grootschalige preparaten.

Synthese

Trace hoeveelheden guanine worden gevormd door de polymerisatie van ammoniumcyanide (NH4CN). Twee experimenten, uitgevoerd door Levy et al., toonden aan dat verhitting van tien mol NH4CN bij 80°C gedurende 24 uur een opbrengst gaf van 0,0007 procent, terwijl gebruik van 0,1 mol NH4CN ingevroren bij -20°C gedurende 25 jaar een opbrengst gaf van 0,0035 procent (Levy et al. 1999). Deze resultaten wijzen erop dat guanine zou kunnen ontstaan in bevroren gebieden van de primitieve aarde. In 1984 rapporteerde Yuasa een opbrengst van 0,00017 procent guanine na de elektrische ontlading van NH3, CH4, C2H6, en 50 mL water, gevolgd door een daaropvolgende zure hydrolyse (Miyakawa et al. 2000). Het is echter onbekend of de aanwezigheid van guanine niet gewoon een contaminant van de reactie was.

5NH3 + CH4 + 2C2H6 + H2O → C5H8N5O (guanine) + (25/2)H2

Een Fischer-Tropsch synthese kan ook worden gebruikt om guanine te vormen, samen met adenine, uracil, en thymine. Verhitting van een equimolair gasmengsel van CO, H2 en NH3 tot 700 °C gedurende 0,24 tot 0,4 uur, gevolgd door snelle afkoeling.4 uur, gevolgd door snelle afkoeling, en vervolgens gedurende 16-44 uur langdurig opnieuw verhitten tot 100-200 °C met een aluminiumoxidekatalysator leverde guanine en uracil op:

5CO + (1/2)H2 + 5NH3 → C5H8N5O (guanine) + 4H2O

De synthese van Traube bestaat uit het verhitten van 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidine (als het sulfaat) met mierenzuur gedurende een aantal uren.

Commerciële toepassingen

In 1656 haalde François Jaquin (een rozenkransenmaker) in Parijs uit de schubben van sommige vissen de zogenaamde “parelessence”-kristallijn guanine die G-quadruplexen vormt. Guanine-kristallen zijn ruitvormige plaatjes die uit meerdere transparante lagen bestaan, maar zij hebben een hoge brekingsindex waardoor licht gedeeltelijk van laag tot laag wordt weerkaatst en doorgelaten, waardoor een parelmoerachtige glans ontstaat. In de cosmetica-industrie wordt kristallijn guanine gebruikt als additief aan diverse producten (bijv. shampoos), waar het zorgt voor het parelachtige iriserende effect. Het wordt ook gebruikt in metallische verven en gesimuleerde parels en kunststoffen. Kristallijn guanine geeft glinsterende glans aan oogschaduw en nagellak. Het kan worden aangebracht door spuiten, verven of onderdompelen, maar het kan de ogen irriteren. Alternatieven zijn mica, synthetische parelmoer, en aluminium- en bronsdeeltjes.

• Horton, H. R., L. A. Moran, R. S. Ochs, J. D. Rawn, and K. G. Scrimgeour. Beginselen van de Biochemie. New Jersey: Prentice Hall, 2000.
• Levy, M., S. L. Miller, and John Oró. “Productie van guanine uit NH4CN polymerisaties.” Journal of Molecular Evolution. 49(2):165-168, 1999.
• Lister, J. H. “Part II, Purines.” In D. J. Brown, ed., The Chemistry of Heterocyclic Compounds. New York: Wiley-Interscience, 1971.
• Miyakawa, S., K. Murasawa, K. Kobayashi, and A. B. Sawaoka. “Abiotische synthese van guanine met plasma bij hoge temperatuur.” Orig Life Evol Biosph. 30(6): 557-66, 2000.