Guanine

>SMILES

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Solubilidade em água

>> Ponto de fusão

Ponto de fusão

>>>>>Dipole moment

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Perigos principais

númeroRTECS

>>estrutura e
propriedades

>/tr>

>Outros ânions

Outros catiões

Compostos relacionados Citosina,
Adenina,
Tiamina,
Uracil >

Guanine, uma estrutura molecular de dois anéis, é um dos cinco componentes ou nucleobases que definem os ácidos nucleicos DNA e RNA; sendo os outros adenina, citosina, timina, e uracil. Guanina e adenina são derivadas da molécula mãe purina de dois anéis, e citosina, timina, e uracil são derivadas da molécula mãe pirimidina.

Guanina (C5H5N5O), compreende um anel de pirimidina de seis carbonos fundido com um anel de imidazol de cinco carbonos para formar um sistema estabilizado por ligações duplas conjugadas (as posições das ligações duplas deslocam-se em torno do anel). Por não estar saturada, a molécula bicíclica é planar. O nucleósido de guanina (guanina ligada com um açúcar de cinco carbonos) é chamado guanosina e carece apenas de um fosfato para formar um nucleótido.

No ADN, a guanina e a adenina formam ligações de hidrogénio com os seus derivados complementares de pirimidina, citosina e timina. No ARN, o complemento da adenina é o uracilo em vez da timina. Assim, a guanina, juntamente com a adenina e a citosina, está presente tanto no ADN como no ARN, enquanto que a timina é normalmente vista apenas no ADN e o uracil apenas no ARN.

A ubiquidade da guanina, que desempenha um papel central no ADN de todos os organismos vivos e mesmo nos vírus do ARN é uma prova da ligação e unidade de toda a vida.

Basic properties

Guanine
General
Systematic name	2-amino-1H-purin-6(9H)-one
Outros nomes	2-amino-6-oxo-purina, 2-aminohypoxanthine, Guanine
Fórmula molecular	C5H5N5O
NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
Massa solar	151.1261 g/mol
Aspecto	Sólido amorfo branco.
CAS number
Propriedades
Densidade e fase	? g/cm3, sólido.
Insoluível.
360°C (633,15 K) deco.
Sublimes.
Estrutura
Estrutura de cristal	?
? D
Perigos
MSDS	MSDS externos
Irritante.
NFPA 704	1 1 0
Flash point	Non-inflamável.
R/S statement	R: R36, R37, R38. S: R24/25, R26, R36.
MF8260000
Página de dados suplementares
n, εr, etc.
Termodinâmica dados	Comportamento da fase Sólido, líquido, gás
Dados espectrais	UV, IR, NMR, MS
Compostos relacionados
?
?
Exceto onde indicado em contrário, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25°C, 100 kPa)

Guanina liga-se à citosina através de três ligações de hidrogénio. Na citosina, o grupo amino age como doador de hidrogénio e o carbonilo C-2 e a amina N-3 como aceitadores de ligações de hidrogénio. Guanine tem um grupo em C-6 que actua como o aceitador de hidrogénio, enquanto o grupo em N-1 e o grupo amino em C-2 actuam como os doadores de hidrogénio.

Guanine tem duas formas tautoméricas: a forma keto (caracterizada por um grupo OH anexo) e a forma enol (caracterizada por um grupo CH2 anexo).

p>Guanine pode ser hidrolisada com ácido forte a 180°C a glicina, amónia, dióxido de carbono e monóxido de carbono. A guanina oxida mais facilmente do que a adenina, a outra base purina-derividativa no ADN e RNA. O seu elevado ponto de fusão de 350°C reflecte a forte ligação intermolecular de hidrogénio entre os grupos oxo e amino nas moléculas do cristal. Devido a esta ligação intermolecular, a guanina é relativamente insolúvel na água, embora seja solúvel em ácidos e bases diluídos.

História

O primeiro isolamento da guanina foi relatado em 1844 a partir de excrementos de aves marinhas, que é conhecido como guano e foi utilizado como fonte de fertilizante. Cerca de cinquenta anos mais tarde, Fischer determinou a estrutura da guanina e mostrou que o ácido úrico pode ser convertido em guanina. A primeira síntese completa de guanina foi feita por Traube e permanece entre as melhores preparações de grande escala.

Síntese

Tratar quantidades de forma de guanina pela polimerização do cianeto de amónio (NH4CN). Duas experiências conduzidas por Levy et al., mostraram que aquecer dez mole NH4CN a 80°C durante 24 horas deu um rendimento de 0,0007 por cento enquanto que usar 0,1 mole NH4CN congelado a -20°C durante 25 anos deu um rendimento de 0,0035 por cento (Levy et al. 1999). Estes resultados indicam que a guanina pode surgir em regiões congeladas da terra primitiva. Em 1984, Yuasa relatou um rendimento de 0,00017 por cento de guanina após a descarga eléctrica de NH3, CH4, C2H6, e 50 mL de água, seguido de uma hidrólise ácida subsequente (Miyakawa et al. 2000). Contudo, desconhece-se se a presença de guanina não foi simplesmente um contaminante da reacção.

5NH3 + CH4 + 2C2H6 + H2O → C5H8N5O (guanina) + (25/2)H2

A síntese Fischer-Tropsch também pode ser utilizada para formar guanina, juntamente com adenina, uracil, e timina. Aquecimento de uma mistura de gás equimolar de CO, H2, e NH3 a 700 °C durante 0,24 a 0.4 horas, seguido de arrefecimento rápido, e depois de reaquecimento contínuo até 100-200°C durante 16-44 horas com um catalisador de alumina produziu guanina e uracil:

5CO + (1/2)H2 + 5NH3 → C5H8N5O (guanina) + 4H2O

Síntese do traube envolve o aquecimento de 2,4,5-triamino-1,6-dihidro-6-oxipiririmidina (como o sulfato) com ácido fórmico durante várias horas.

Usos comerciais

Em 1656, em Paris, François Jaquin (um rosário) extraiu das escamas de alguns peixes a chamada “essência de pérola” – guanina cristalina formando G-quadruplexes. Os cristais guaninos são plaquetas rômbicas compostas de múltiplas camadas transparentes, mas têm um alto índice de refracção que reflecte e transmite parcialmente luz de camada em camada, produzindo assim um brilho perolado. Na indústria cosmética, a guanina cristalina é utilizada como aditivo para vários produtos (por exemplo, champôs), onde proporciona o efeito perolado iridescente. É também utilizada em tintas metálicas e pérolas simuladas e plásticos. A guanina cristalina proporciona um brilho cintilante à sombra dos olhos e ao verniz das unhas. Pode ser aplicado por spray, pintura ou imersão, mas pode irritar os olhos. As alternativas incluem mica, pérola sintética, e partículas de alumínio e bronze.

• Horton, H. R., L. A. Moran, R. S. Ochs, J. D. Rawn, e K. G. Scrimgeour. Princípios da Bioquímica. Nova Jersey: Prentice Hall, 2000.

li>Levy, M., S. L. Miller, e John Oró. “Produção de guanina a partir de polimerizações NH4CN”. Journal of Molecular Evolution. 49(2):165-168, 1999.

• Lister, J. H. “Parte II, Purines”. Em D. J. Brown, ed., The Chemistry of Heterocyclic Compounds. New York: Wiley-Interscience, 1971.

li>Miyakawa, S., K. Murasawa, K. Kobayashi, e A. B. Sawaoka. “Síntese abiótica da guanina com plasma a alta temperatura”. Origem Life Evol Biosph. 30(6): 557-66, 2000.