2-Naftol Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
Właściwości chemiczne
Białe, błyszczące listki lub biały proszek. Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu, eterze, chloroformie, glicerolu i roztworach alkalicznych.
Zastosowanie
- Jest używany do produkcji kwasu Tobiasza, kwasu J, kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego i barwników azowych, i jest surowcem dla przeciwutleniaczy gumowych, mineralnych środków opatrunkowych, fungicydów, antyseptyków, konserwantów itp.
- Jako konserwant pasz. W Chinach może być stosowany do konserwacji owoców cytrusowych, maksymalna dawka wynosi 0,1 g/kg, a ilość pozostałości nie powinna być większa niż 70 mg/kg.
- 2-Naftol, zwany również ß-naftolem, 2-naftalenolem, jest pośrednikiem dla regulatora wzrostu roślin, kwasu 2-naftoksyoctowego.
- Jako środek analityczny, absorbent etylenu i tlenku węgla oraz wskaźnik fluorescencji.
- Ważny surowiec organiczny i barwnik pośredni, używany do produkcji kwasu Tobiasza, kwasu masłowego, kwasu β-hydroksynaftoesowego i używany do produkcji N-fenylo-2-naftyloaminy, Diafenu NN i innych przeciwutleniaczy, pigmentów organicznych i fungicydów.
- Do wykrywania bromu, chloru, chloranu, niobu, miedzi, azotynów i potasu. Podłoże do fluorometrycznego oznaczania sulfotransferazy fenolowej. Wskaźnik kwasowy i zasadowy, barwniki, synteza organiczna, jakościowe oznaczanie alkoholu allilowego, metanolu, chloroformu itp. Absorbent tlenku węgla, etanolu i wskaźnik fluorescencji. Oznaczanie tlenku węgla, miedzi, azotynów i potasu. Absorbent etylenu.
Przygotowanie
(1) Metoda topienia alkalicznego metodą sulfonowania
Uzyskiwana przez sulfonowanie naftalenu i topienie alkaliczne. Sulfonowanie alkaliczne topienia 2-naftol proces syntezy jest szeroko stosowany w produkcji krajowej i zagranicznej, ale jest z poważną korozją, wysoki koszt, duża ilość ścieków i wysokie zużycie tlenu biologicznego. American Cyanamid Company opracowała metodę 2-izopropylo-naftalenową z naftalenem i propylenem jako surowcami, która wytwarza 2-naftol i aceton jako produkt uboczny. Metoda ta jest podobna do procesu Cumene do produkcji fenolu. Ilość zużywanych surowców: 1170 kg/t rafinowanego naftalenu, 1080 kg/t kwasu siarkowego, 700 kg/t wodorotlenku sodu (soda kaustyczna).
Szczegóły: Rafinowany naftalen włożono do kotła do sulfonowania i podgrzano do 140°C (topnienie). Kwas siarkowy (kwas siarkowy/rafinowany naftalen (mol/mol=1,8) dodano w ciągu 20 minut. Temperaturę podnoszono do 160-164°C i utrzymywano przez 2,5 h. Reakcję kończono, gdy zawartość kwasu 2-naftalenosulfonowego wynosiła powyżej 66%, a kwasowość całkowita 25%-27%. Sulfoniany hydrolizowano przez 1 h w temp. 140-150°C w kotle hydrolizacyjnym. Następnie przeprowadzono neutralizację w temp. 80-90°C roztworem azotynu sodu do momentu, aż papierki testowe z czerwienią Kongo przestały być niebieskie. Do usuwania SO2 stosowano parę wodną i powietrze. Po ochłodzeniu temperatury do 30-40°C stosowano filtrację próżniową. Po przemyciu wodą z solą (10%) i po filtracji próżniowej otrzymano sól sodową kwasu 2-naftalenosulfonowego.
Wodorotlenek sodu umieszczono w kotle do topienia alkaliów i podgrzano do 290°C (topnienie). W czasie około 3 godzin dodawano sól sodową kwasu 2-naftalenosulfonowego, aż zawartość wolnej bazy wynosiła 5%-6%. Następnie utrzymywano temperaturę 320-330°C przez 1 godzinę. Roztopiony alkaliczny rozcieńczano wodą i przepuszczano gaz SO2 w temperaturze 70-80°C, aż fenoloftaleina nie wykazywała żadnego koloru. Dodanie wody do wrzenia i mycia, siarczyn sodu został usunięty, odwodnienie, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem do destylacji produktu końcowego. Całkowita wydajność wynosi 73%-74%.
(2) 2-izopropylo-naftalen metoda.
Z naftalenu i etylenu jako surowców do produkcji 2-naftaol z acetonu produktu ubocznego.
Szczegóły: Do stopionego naftalenu dodawano kwas siarkowy w temperaturze 140℃, a sulfonowanie prowadzono w temperaturze 162-164°C. Sulfoniany zostały hydrolizowane, wolny naftalen został zdmuchnięty i siarczyn sodu został dodany do reakcji i generowania soli sodowej kwasu 2-naftalenosulfonowego. Sól tę wraz z wodorotlenkiem sodu topiono alkalicznie w temperaturze 285-320°C i utrzymywano w temperaturze 320-330°C przez 1 godzinę. Po rozcieńczeniu stopu alkalicznego, zakwaszano go gazem SO2 w celu otrzymania produktów surowych. Następnie przeprowadzono mycie, dehydratację i destylację w celu otrzymania produktów końcowych.
Właściwości chemiczne
biały lub białawy proszek o lekkim zapachu
Właściwości chemiczne
2-naftol jest białym, krystalicznym ciałem stałym. Lekko fenolowy zapach. Ciemnieje w powietrzu i przy ekspozycji na światło.
Zastosowanie
Był stosowany jako środek antyseptyczny, przeciwrobaczy i przeciwpodrażnieniowy w łysieniu.
Usługi
przeciwrobacze, antyseptyczne
Usługi
2-Naftol jest stosowany w produkcji barwników, perfum i organicznych środków leczniczych oraz w produkcji przeciwutleniaczy do kauczuku syntetycznego.
Definicja
ChEBI: Naftol posiadający grupę hydroksylową w pozycji 2.
Odniesienie(-a) do syntezy
Journal of the American Chemical Society, 72, str. 4884, 1950 DOI: 10.1021/ja01167a009
Synthesis, str. 437, 1985 DOI: 10.1055/s-1985-31235
Niebezpieczeństwo
Patrz α-naftol
Zagrożenie dla zdrowia
Chociaż toksyczność 2-naftolu jest niskiego rzędu u zwierząt testowych, spożycie dużych ilości może powodować nudności, wymioty, biegunkę, bóle brzucha, drgawki i niedokrwistość hemolityczną. Śmierć może nastąpić w wyniku niewydolności oddechowej. Doustna wartość LD50 u szczurów mieści się w zakresie 2000 mg/kg. 2-naftol jest nieco bardziej toksyczny niż 1-naftol, którego doustna wartość LD50 mieści się w zakresie 2500 mg/kg.
Kontakt ze skórą może powodować złuszczanie się skóry i pigmentację.
Zagrożenie pożarowe
Niepalne ciało stałe.
Profil bezpieczeństwa
Działa trująco przez drogi pokarmowe, oddechowe i podskórne.Odnotowano dane dotyczące mutacji. Działa drażniąco na skórę i oczy. Łatwopalny w kontakcie z płomieniem grzejnika. Do gaszenia pożaru stosować CO2, suche środki chemiczne. Niekompatybilny z antypiryną, kamforą, fenolem, solami żelazowymi, mentolem, nadmanganianem potasu i innymi materiałami utleniającymi, uretanem.
Potencjalne narażenie
Potencjalne niebezpieczeństwo dla osób zaangażowanych w produkcję przeciwutleniaczy do gumy, syntezę barwników, przetwórstwo skór, środki grzybobójcze, farmaceutyki i perfumy. Stosowany jako przeciwutleniacz do tłuszczów, olejów, jako środek antyseptyczny, w środkach owadobójczych.
Wysyłka
UN2811 Toksyczne ciała stałe, organiczne, i.n.o., Klasa zagrożenia: 6.1; Etykiety: 6.1-Materiały trujące, Nazwa technicznaWymagana. UN3077 Substancje niebezpieczne dla środowiska, stałe, i.n.o.s., Klasa zagrożenia: 9; Etykiety: 9-Materiał o różnym stopniu zagrożenia, Wymagana nazwa techniczna.
Metody oczyszczania
Skrystalizować 2-naftol z wodnego 25% EtOH (węgiel drzewny), H2O, *benzenu, toluenu lub CCl4. Alternatywą jest wielokrotna ekstrakcja małymi ilościami EtOH, a następnie rozpuszczenie w minimalnej objętości EtOH i wytrącenie wodą destylowaną, a następnie suszenie nad P2O5 w próżni. Był on również rozpuszczany w wodnym NaOH i wytrącany przez dodanie kwasu (powtórzyć kilka razy), a następnie wytrącany z *benzenu przez dodanie heptanu. Ostateczne oczyszczanie może być przeprowadzone przez topienie strefowe lub sublimację w vacuo. 4-nitrobenzoesan ma m 104o (z EtOH).
Niezgodności
Pył lub proszek może tworzyć z powietrzem mieszaninę wybuchową. Niekompatybilny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor, itp.); kontakt z nimi może spowodować pożar lub eksplozję. Przechowywać z dala od materiałów alkalicznych, silnych zasad, silnych kwasów, kwasów tlenowych, epoksydów, soli żelaza; 2,3-dimetylo-1-fenylo-3-pirazolin-5-onu (antypiryny); kamfory, fenolu, mentolu, uretanu.
Usuwanie odpadów
Zmieszać z łatwopalnym rozpuszczalnikiem i rozpylony wrzucić do spalarni.