Towarzystwo Rolnicze Hrabstwa Dutchess, założone w 1841 roku, po raz pierwszy zorganizowało targi w 1842 roku w Washington Hollow w Pleasant Valley w stanie Nowy Jork. Targi rozpoczęły się głównie jako staromodne wydarzenie rolnicze, w którym rolnicy przyjeżdżali i pokazywali swoje zwierzęta gospodarskie, uprawy i narzędzia, a popularnym wydarzeniem był konkurs pługów. Początkowo targi odbywały się na przemian w Washington Hollow i Poughkeepsie, zanim w 1919 roku przeniesiono je do Springbrook Park w Rhinebeck. Przeniesienie nastąpiło po problemach finansowych we wczesnych latach 1900 i późniejszym odwołaniu targów w 1916 i 1918 roku.
Społeczeństwo stanęło w obliczu poważnego zadłużenia w czasach kryzysu po odwołaniu targów w 1927 i 1928 roku z powodu powodzi. Targi zostały również odwołane w 1942 r. z powodu II wojny światowej, ale dobra koniunktura finansowa w późnych latach 40. pozwoliła Towarzystwu spłacić dług i nabyć teren Springbrook Park, zmieniając jego nazwę na Dutchess County Fairgrounds.
Targi zostały zamknięte na początku 2011 r. z powodu huraganu Irene.
Ostatnie dodatki do terenów targowych obejmują odrestaurowaną stację kolejową Pleasant Valley Train Station.
Poza latami 1916, 1918, 1927-28 & 1942, targi zostały również odwołane w 2020 roku z powodu pandemii COVID-19.