p>Grand Avenue abriu em 1982 e acolheu mais de 80 lojas especializadas, juntamente com o que foi em tempos a maior praça de alimentação do Wisconsin.
O centro comercial recebeu o nome de uma movimentada rua comercial durante o século XIX, Grand Avenue (a porção da actual Avenida Wisconsin a oeste do rio Milwaukee). Uma porção principal de The Shops of Grand Avenue engloba a antiga Plankinton Arcade com muitas das suas características originais ainda intactas, incluindo a estátua de John Plankinton no centro do átrio circular. O Arcade substituiu o Plankinton House Hotel no mesmo local.
Grand Avenue foi aberto durante uma época em que muitos centros comerciais do centro da cidade estavam a ser encerrados. Procurou evitar estes problemas, confiando em lojas de propriedade local que atendessem aos gostos “urbanos” da população vizinha, para além das cadeias de lojas nacionais que aloja, tais como T.J. Maxx e a sua âncora Boston Store. Devido ao estacionamento limitado na rua/superfície, uma rampa sul adjacente proporciona estacionamento por hora, custos fortemente compensados pela validação da compra no centro comercial.
De uma só vez, o centro comercial também apresentava o Marshall Field’s (Gimbels até 1986) na extremidade leste do centro comercial, mas o local fechou em 1997. O edifício que o albergava, agora ASQ Center, ainda está ligado à The Avenue por um skywalk e possui um Residence Inn, embora tecnicamente não faça parte da The Avenue. Com a adição a leste do centro YMCA, a sua pista de caminhada circular tem vistas até Grand Plankinton Concourse através de clarabóias.
TJ Maxx e Linens ‘n Things were added in 2002.
Em 2005, a Ashkenazy Acquisition Corp com sede em Nova Iorque adquiriu The Shops of Grand Avenue por $31,7 milhões. Devido à queda económica e ao seu impacto na área metropolitana de Milwaukee, em 2009 o centro comercial tinha perdido muitos inquilinos importantes. Em 2012, o centro comercial foi encerrado e posto a leilão em Outubro de 2013. A empresa imobiliária baseada em Nova Iorque Alliance Capital Invest ganhou com uma licitação final de 16,5 milhões de dólares. Depois de lutar para melhorar o desempenho, o centro comercial foi vendido a um grupo proprietário local por $24,6 milhões em Dezembro de 2015.
Em 6 de Dezembro de 2018, foram anunciados novos planos para o espaço existente, bem como o novo nome do espaço, The Avenue. A antiga praça de alimentação do terceiro andar tornar-se-á um espaço de escritórios para a GRAEF-USA Incorporated. No rés-do-chão, no final de 2019, abrirá uma nova praça de alimentação com o nome de 3rd Street Market Hall. Além disso, a 52 unidade Plankinton Clover Apartments irá substituir algum do antigo espaço retalhista.