Segundo Óscar por ‘Milk’
P>Passando de volta para a frente das câmaras, Penn ganhou o seu segundo Óscar de melhor actor pelo seu retrato do primeiro político abertamente gay, Harvey Milk, no filme Milk (2008). O filme, realizado por Gus Van Sant, recebeu mais de 40 nomeações para o prémio e teve um bom desempenho nas bilheteiras. Penn teve mais tarde um papel de apoio no filme Malick Tree of Life (2011). Nesse mesmo ano, protagonizou o drama independente This Must Be the Place, no qual Penn interpretou uma antiga estrela de rock que procurava um criminoso de guerra nazi para vingar o seu pai.
Penn abordou um papel infame no Gangster Squad (2013), um filme sobre o choque entre a aplicação da lei e o crime organizado em Los Angeles nas décadas de 1940 e 1950. Retratou o notório chefe do crime Mickey Cohen e Ryan Gosling interpretou um membro da força policial que se lhe opõe. O projecto tinha sido programado para um lançamento no Outono de 2012, mas foi adiado devido à cena de filmagens do filme numa sala de cinema, o que evocou memórias das filmagens de Julho de 2012 dentro de uma sala de cinema do Colorado. A Warner Brothers, o estúdio por detrás do Squad, fez subsequentemente edições do filme.
Penn teve um pequeno papel de apoio no filme The Secret Life of Walter Mitty de 2014, estrelado por Ben Stiller, e é apresentado no drama de acção de 2015 The Gunman. Também fez manchetes após a transmissão dos Prémios da Academia de Fevereiro de 2015: Penn disse uma piada fora da cor sobre o amigo Alejandro Gonzales Iñárritu enquanto anunciava a vitória do realizador Birdman para melhor filme.
‘El Chapo’ Meeting
Num artigo de 11.000 palavras publicado no website da Rolling Stone a 9 de Janeiro de 2016, Penn revelou que se tinha encontrado com o chefe da droga mexicano Joaquín “El Chapo” Guzmán num local não revelado em Outubro de 2015. Guzmán, que tinha orquestrado uma fuga ousada de uma prisão de alta segurança três meses antes, procurava que fosse feito um filme sobre a sua vida, e tinha concordado com uma entrevista através do contacto de Penn com a actriz mexicana Kate del Castillo.
No artigo, Penn maravilhou-se com as medidas de segurança tomadas pelos homens de El Chapo, incluindo o seu transporte a bordo de um avião com um dispositivo para bloquear sinais de radar, bem como com a condição saudável e relaxada de um dos fugitivos mais procurados do mundo. Ele observou: “Não tenho orgulho em guardar segredos que possam ser entendidos como protecção de criminosos, nem tenho qualquer arrogância arrogante em posar para selos com homens de segurança desconhecidos…Esta será a primeira entrevista que El Chapo concedeu fora de uma sala de interrogatório, não me deixando qualquer precedente para medir os perigos”
O artigo foi publicado um dia após a recaptura de Guzmán em Los Mochis, México. As autoridades mexicanas afirmaram ter sido possível localizar o senhor da droga através do seu telemóvel e das trocas electrónicas, embora não estivesse claro se alguma dessas trocas era com Penn. Também não estava claro se o actor enfrentava problemas legais pelo seu envolvimento na situação.
‘Bob Honey’ Audiobook and Novel
Em 2016, Penn narrou um audiobook intitulado Bob Honey Who Just Do Stuff. Alegadamente escrito por um homem chamado Pappy Pariah, Bob Honey conta a história de um homem de meia-idade que se preocupa com o estado do seu país enquanto trabalha para o governo como assassino.
Penn seguido, em 2018, de um romance. Juntamente com o seu vocabulário enigmático, o livro ficou debaixo de fogo por uma diatribe que sugeria matar o presidente, bem como um epílogo poético que criticava aspectos do movimento #MeToo. O New York Times referiu-se a ele como “um enigma embrulhado num enigma e camuflado em loucura”
A editora do livro, Atria, seguiu com anúncios de página inteira no The New York Times e no The Washington Post, em que trechos de citações críticas são contrabalançados com um teaser para críticas positivas no website da empresa e um desafio para “lê-lo e decidir por si próprio”. Atria também emitiu um comunicado de imprensa que questionava se Penn estava a ter uma oportunidade justa de “expandir o seu perfil artístico” no meio da “crescente cultura de divisão” no país.
Vida Pessoal
Sete anos após o seu divórcio de Madonna, Penn e a estrela da Casa de Cartas Robin Wright casou em 1996. O casal tem dois filhos. O casal divorciou-se em 2010 numa separação nãoâmica. No início de 2014, surgiram relatos de que Penn namorava com uma colega vencedora do Óscar, a actriz Charlize Theron. Eles ficaram quietamente noivos em Dezembro, mas no mês de Junho seguinte, foi revelado que o casal tinha terminado a sua relação.
Em Agosto de 2020, Penn deu o nó com Leila George, a sua namorada de quatro anos.