WisconsinEdit
Na sua primeira época como treinador principal dos Wisconsin Badgers em 2006, a equipa de Bielema terminou a época regular 11-1 (7-1 no jogo Big Ten Conference). Com uma vitória de 14-0 sobre o San Diego State a 16 de Setembro de 2006, Bielema tornou-se o terceiro treinador principal do Wisconsin a vencer os três primeiros jogos da sua carreira. Mais tarde, com uma vitória de 24-3 sobre Purdue a 21 de Outubro, Bielema empatou o recorde da maioria das vitórias por um treinador do primeiro ano na UW com sete. Os outros dois treinadores para completar esta façanha foram Philip King em 1896 e William Juneau em 1912. Uma vitória de 30-24 sobre o Fighting Illini a 28 de Outubro, Bielema tornou-se o primeiro treinador na história do Wisconsin a ganhar oito jogos na sua primeira época. Depois alargou o recorde com a sua nona vitória a 4 de Novembro, derrotando o Penn State Nittany Lions, 13-3. Com uma vitória de 24-21 sobre os Iowa Hawkeyes a 11 de Novembro, Bielema tornou-se o primeiro treinador principal na história do Big Ten a ganhar dez jogos na sua primeira época. Com a derrota de 35-3 da Universidade de Buffalo a 18 de Novembro de 2006, Bielema tornou-se o primeiro treinador na história da UW a ganhar 11 jogos na época regular. Após uma vitória de 17-14 sobre os Razorbacks do Arkansas na Taça Capital One, a 1 de Janeiro de 2007, tornou-se o terceiro treinador na história da NCAA a ganhar 12 jogos na sua época de estreante, terminando 12-1.
Bielema treinou o Wisconsin para vitórias em 17 dos seus primeiros 18 jogos. Isto representa o terceiro melhor início de carreira como treinador principal na história do Big Ten. Michigan’s Fielding H. Yost, que foi 55-0-1 de 1901 a 1905, e Ohio State’s Urban Meyer, que ganhou 24 jogos seguidos para iniciar a sua carreira nos Big Ten teve melhores começos. Ao contrário de Bielema, Yost e Meyer tinham ambos estabelecido currículos de treinador principal antes dos seus Big Tenures.
A 16 de Outubro de 2010, Bielema’s Badgers derrotou o Estado de Ohio, nº 1 no ranking, de 31-18, em Madison. Foi a primeira vitória do Wisconsin sobre uma equipa nº 1 desde 1981, quando os Badgers perturbaram o Michigan. A vitória contra os Buckeyes seria a sua única, uma vez que ele foi 1-5 contra o Estado de Ohio.
Bielema é o único treinador na história do Wisconsin a perder consecutivamente Rose Bowls.
Bielema foi nomeado finalista do Prémio Bear Bryant 2010, que é atribuído ao Treinador do Ano de futebol universitário. Os outros finalistas foram Chris Ault de Nevada, Gene Chizik de Auburn, Mark Dantonio do estado do Michigan, Jim Harbaugh de Stanford, Chip Kelly do Oregon, Gary Patterson do TCU, Bobby Petrino do Arkansas, e Mike Sherman do Texas A&M. O prémio foi entregue ao Chizik.
ArkansasEdit
A 4 de Dezembro de 2012, foi anunciado que Bielema deixaria Wisconsin para se tornar o treinador principal dos Razorbacks do Arkansas. Partiu em parte para ser treinador na Conferência do Sudeste e em parte porque sentiu que os seus assistentes técnicos não estavam a ser pagos o suficiente. Bielema substituiu John L. Smith, que tinha treinado o Arkansas para um recorde de 4-8 durante a época de 2012, depois de Bobby Petrino ter sido despedido oito meses antes.
A primeira época de Bielema no Arkansas resultou num recorde global de 3-9, incluindo 0-8 na Conferência do Sudeste. Bielema herdou um plantel depauperado de talentos e sem desenvolvimento sob o comando do Treinador Smith de lame-duck. O quarterback titular de Bielema também sofreu uma lesão no ombro, o que limitou a sua capacidade durante toda a época. Foi o pior recorde de Razorbacks da SEC desde a sua entrada na conferência em 1992 e a sua primeira época sem vitórias na conferência desde 1942, quando era membro da Conferência do Sudoeste.
A segunda época de Bielema registou melhorias significativas, uma vez que o Arkansas terminou 7-6. Bielema venceu os seus dois primeiros jogos da SEC de forma dominante em Novembro, batendo a #17 LSU por uma pontuação de 17-0 e a #8 Ole Miss por uma pontuação de 30-0 para alcançar a elegibilidade da taça. Embora o Arkansas tenha perdido o seu último jogo da conferência contra o Missouri, os Razorbacks foram ainda a primeira equipa não classificada na história do futebol universitário a excluir dois adversários consecutivos no ranking. Bielema levou o Arkansas a uma vitória no Texas Bowl na pós-temporada, derrotando o Texas com facilidade, 31-7.
Na terceira época de Bielema, a equipa sofreu a perda de 1.190 jardas de volta ao running back Jonathan Williams antes da época. Rompendo com um novo coordenador ofensivo e ajustando-se à perda de três jogadores defensivos da NFL, os Razorbacks começaram devagar, perdendo para Toledo e Texas Tech na não-conferência e começaram 2-4. Bielema incendiou-se então na segunda metade da época, passando por 5-1 nos seis jogos finais, perdendo o único jogo para o Estado do Mississippi num golo de campo falhado. Bielema terminou o ano derrotando um dos seus antigos mentores, Bill Snyder, no AutoZone Liberty Bowl, quando o Arkansas enviou o Kansas State, 45-23, para terminar a época com um recorde de 8-5.
A quarta época de Bielema foi uma campanha de topsy-turvy que terminou com duas derrotas embaraçosas nas mãos do Missouri na final da época regular e da Virginia Tech no Belk Bowl de 2016. O primeiro viu a sua equipa perder uma vantagem de 17 pontos no intervalo e o segundo foi uma vantagem de 24 pontos no intervalo, que foi a maior para o Arkansas desde pelo menos 1952. Vencer o Missouri teria resultado em Bret Bielema melhorar o seu recorde regular da época todos os anos no Arkansas. As perdas levaram à substituição do Coordenador da Defesa Robb Smith pelo antigo treinador principal do estado de Iowa, Paul Rhoads, e outras mudanças de pessoal apontando para uma mudança num esquema defensivo de 3-4.
Bielema era o empregado estadual mais bem pago no Arkansas, com um salário declarado de $4.200.000,
A 24 de Novembro de 2017, Bielema foi despedido após cinco temporadas como treinador principal do Arkansas, na sequência de uma perda de 48-45 em casa para os Tigres do Missouri. Os Razorbacks foram duas vezes liderados por 14, mas perderam ambas as pistas. Após o jogo, Bielema disse aos repórteres que tinha sido despedido enquanto saía do campo. Segundo Bruce Feldman, da Fox Sports, os funcionários da escola decidiram anunciar o despedimento após o jogo para que ele pudesse ter a oportunidade de se dirigir à equipa uma última vez antes de se dirigirem a casa para o Dia de Acção de Graças. A alternativa teria sido aprender o disparo através das redes sociais ou de uma mensagem de texto em grupo.
New England PatriotsEdit
P>Prior para a temporada 2018 da NFL, Bielema foi contratado pelo New England Patriots como consultor defensivo para dirigir o treinador Bill Belichick. Bielema foi promovido antes da época 2019 para treinador de linha defensiva.
New York GiantsEdit
Em 21 de Janeiro de 2020, os Giants contrataram Bielema como seu treinador de linha externa e assistente sénior.
IllinoisEdit
A 19 de Dezembro de 2020, foi anunciado que Bielema se tornaria o treinador principal da Universidade de Illinois em Urbana-Champaign, sucedendo a Lovie Smith.