Após o fim dos Diários dos Vampiros, Jeremy Gilbert trabalhou como professor na Escola Salvatore. Jeremy Gilbert (interpretado por Steven R. McQueen) é o irmão mais novo de Elena Gilbert e o filho biológico de Miranda e Grayson Gilbert. Ele é uma das poucas personagens de The Vampire Diaries a aparecer no spin-off Legacies de The Vampire Diaries juntamente com Matt Donovan, Jo McLaughlin, Alaric Saltzman, Lizzie, e Josette Saltzman, Dorian Williams, e Kai Parker.
Jeremy Gilbert apareceu como personagem principal em seis temporadas de The Vampire Diaries. Após a sua morte na estação 1 (Bonnie Bennett ressuscitou-o), Jeremy desenvolveu a capacidade de ver criaturas sobrenaturais presas no Outro Lado. Ele namorou com a melhor amiga de Elena, Bonnie, dentro e fora durante as estações 2 a 6. Durante a estação 5, Jeremy tornou-se membro da Irmandade dos Cinco: um grupo de caçadores de vampiros criado por um antepassado de Qetsiyah. A sua missão era cumprir o desejo de Qetsiyah de encontrar Silas e forçá-lo a tomar a Cura para que ele pudesse ser morto e juntar-se a ela para a eternidade no Outro Lado. Jeremy deixou Mystic Falls durante a temporada 6 sob o pretexto de frequentar a escola de arte, mas a sua verdadeira intenção era caçar vampiros.
Jeremy fez um camafeu na final da temporada 6 depois de Kai lançar um feitiço que colocou Elena (interpretada por Nina Dobrev, que deixou o espectáculo depois da temporada 6) num estado de coma até à morte de Bonnie. Jeremy também voltou para a final da série, durante a qual Caroline Forbes escreveu no seu diário que Jeremy ia trabalhar como professor na Escola Salvatore. A dada altura, Jeremy deixou Mystic Falls presumivelmente para continuar a caçar vampiros, mas apareceu durante a temporada 1 do Legacies, episódio 3, “We’re Being Punked, Pedro”. Jeremy resgatou Landon Kirby e Rafael Waithe de um caçador de lobisomens. Jeremy revelou que conhecia Alaric desde criança e por vezes trabalhava para o director da Escola Salvatore. Legacies não oferece qualquer outra informação sobre Jeremy ou o estado actual das suas relações com Elena, Damon Salvatore, ou Bonnie. Ele ainda tem de fazer outra aparição no programa.
Embora os fãs de The Vampire Diaries e os seus outros spin-off, The Originals têm esperado ver o regresso de outras personagens importantes como Klaus Mikaelson (Joseph Morgan), Damon (Ian Somerhalder), Stefan (Paul Wesley), Bonnie (Kat Graham), Caroline Forbes (Candice King), Rebekah Mikaelson (Claire Holt), e Elena, nenhum dos actores manifestou interesse em repreender os seus papéis. Algumas destas ausências são mais evidentes do que outras, particularmente Klaus e Caroline. Klaus” (que morreu durante o final da série The Originals) o destino pesa fortemente na Esperança, a quem foi dito pelo Necromante que o seu pai não encontraria a paz até que ela a encontrasse. Morgan discutiu a possibilidade de aparecer no Legacies com o Guia da TV. “Não, nunca, nunca. Nunca o vai ver. … Só me apetece voltar como um fantasma ou um flashback ou algo assim, para mim, essa viagem, essa história acabou”. Entretanto, Caroline tem procurado uma forma de salvar as suas filhas, os restantes membros do clã Gemini, da fusão.
Embora a criadora de espectáculos Julie Plec não tenha conseguido atrair de volta os favoritos dos Vampire Diaries e dos Originals, a série tem fornecido alguns ovos de Páscoa relativamente ao seu paradeiro e ao que têm feito desde que os espectáculos terminaram. Damon e Elena continuam a residir em Mystic Falls, Bonnie ainda é amiga de Caroline e embora não tenha aparecido pessoalmente, ela usa a sua magia para ajudar de tempos a tempos. Como Jeremy deveria estar a ajudar a última geração de criaturas sobrenaturais a aperfeiçoar os seus poderes e a controlar os seus impulsos mais sombrios, era importante abordar o porquê de os espectadores não o terem visto desde o final de The Vampire Diaries. Ele ainda está a olhar por estas crianças, mas não a tempo inteiro. A Temporada 3 de Legacies está marcada para estrear em 2021.
