As contribuições de Dizzy Gillespie para o jazz foram enormes. Um dos maiores trombeteiros de jazz de todos os tempos (alguns diriam o melhor), Gillespie era um jogador tão complexo que os seus contemporâneos acabaram por copiar Miles Davis e Fats Navarro, e não foi até ao surgimento de Jon Faddis nos anos 70 que o estilo de Dizzy foi recriado com sucesso. De alguma forma, Gillespie podia fazer caber qualquer nota “errada”, e harmonicamente ele estava à frente de todos nos anos 40, incluindo Charlie Parker. Ao contrário de Bird, Dizzy foi um professor entusiasta que escreveu as suas inovações musicais e estava ansioso por as explicar à geração seguinte, assegurando assim que o bebop acabaria por se tornar o alicerce do jazz.
Dizzy Gillespie foi também um dos principais fundadores do jazz afro-cubano (ou latino), acrescentando a conga de Chano Pozo à sua orquestra em 1947, e utilizando ritmos complexos de poly-rhythms desde cedo. O líder de duas das melhores grandes bandas da história do jazz, Gillespie diferiu de muitos na geração bop por ser um mestre de espectáculos que podia fazer a sua música parecer ao mesmo tempo acessível e divertida para o público. Com as suas bochechas inchadas, trompete dobrado (que ocorreu por acidente no início dos anos 50, quando um bailarino tropeçou na sua buzina), e a sua sagacidade rápida, Dizzy era uma figura colorida a observar. Comediante natural, Gillespie era também um soberbo cantor de Scat e tocava ocasionalmente percussão latina por diversão, mas foi o seu trompete e capacidades de liderança que o transformaram num gigante do jazz.
O mais novo de nove crianças, John Birks Gillespie ensinou-se a tocar trombone e depois mudou para trompete quando tinha 12 anos. Cresceu na pobreza, ganhou uma bolsa de estudo para uma escola agrícola (Instituto Laurinburg na Carolina do Norte), e depois em 1935 abandonou a escola para procurar trabalho como músico. Inspirado e inicialmente muito influenciado por Roy Eldridge, Gillespie (que logo ganhou o apelido de “Dizzy”) juntou-se à banda de Frankie Fairfax na Filadélfia. Em 1937, tornou-se membro da orquestra de Teddy Hill, num lugar anteriormente ocupado por Eldridge. Dizzy fez a sua estreia discográfica na interpretação de Hill de “King Porter Stomp” e durante o seu curto período com a banda fez uma digressão pela Europa. Após um ano de freelancer, Gillespie juntou-se à orquestra de Cab Calloway (1939-1941), gravando frequentemente com o popular líder de banda e levando muitos solos curtos que traçam o seu desenvolvimento; “Pickin’ the Cabbage” encontra Dizzy começando a emergir da sombra de Eldridge. No entanto, Calloway não se preocupou com o constante risco de Gillespie, chamando aos seus solos “música chinesa”. Após um incidente em 1941, quando uma bola de cuspo foi maliciosamente atirada a Calloway (ele acusou Gillespie mas o culpado era na realidade Jonah Jones), Dizzy foi despedido.
Até então, Gillespie já tinha conhecido Charlie Parker, que confirmou a validade da sua busca musical. Durante 1941-1943, Dizzy passou por muitas bandas, incluindo as lideradas por Ella Fitzgerald, Coleman Hawkins, Benny Carter, Charlie Barnet, Fess Williams, Les Hite, Claude Hopkins, Lucky Millinder (com quem gravou em 1942), e mesmo Duke Ellington (durante quatro semanas). Gillespie também contribuiu com vários arranjos avançados para bandas como Benny Carter, Jimmy Dorsey, e Woody Herman; este último aconselhou-o a desistir de tocar trompete e a cingir-se aos arranjos a tempo inteiro.
Dizzy ignorou os conselhos, encravou no Minton’s Playhouse e Monroe’s Uptown House onde experimentou as suas novas ideias, e em finais de 1942 juntou-se à grande banda de Earl Hines. Charlie Parker foi contratado por tenor e a tristemente não gravada orquestra foi a primeira orquestra a explorar o bebop precoce. Nessa altura, Gillespie tinha o seu estilo unido e escreveu a sua composição mais famosa “Uma Noite na Tunísia”. Quando o cantor de Hines, Billy Eckstine, foi sozinho e formou uma nova grande banda de bop, Diz e Bird (juntamente com Sarah Vaughan) estavam entre os membros. Gillespie ficou o tempo suficiente para gravar alguns números com Eckstine em 1944 (mais notoriamente “Opus X” e “Blowing the Blues Away”). Nesse ano também participou num par de sessões lideradas por Coleman Hawkins- que são frequentemente consideradas como as primeiras datas de bebop completas, destacadas pela composição de Dizzy “Woody’n You”.
1945 foi o ano da descoberta. Dizzy Gillespie, que tinha liderado bandas anteriores na 52nd Street, finalmente juntou-se a Charlie Parker em discos. As suas gravações de números como “Salt Peanuts”, “‘Shaw Nuff”, “Groovin’ High”, e “Hot House” confundiram os fãs do swing que nunca tinham ouvido a música avançada à medida que ela ia evoluindo; e a interpretação de Dizzy de “I Can’t Get Started” reelaborou completamente o antigo sucesso do Bunny Berigan. Levaria dois anos para que o novo estilo, muitas vezes frenético mas, em última análise, lógico, começasse a ser o mainstream do jazz. Gillespie liderou uma grande banda mal sucedida em 1945 (uma digressão sulista terminou-a), e no final do ano viajou com Parker para a Costa Oeste para tocar um longo concerto no clube de Billy Berg em L.A. Infelizmente, o público não estava entusiasmado (excepto os músicos locais) e Dizzy (sem Parker) regressou rapidamente a Nova Iorque.
No ano seguinte, Dizzy Gillespie montou uma orquestra bem sucedida e influente que sobreviveu durante quase quatro anos memoráveis. “Manteca” tornou-se um padrão, o emocionante “Things to Come” era futurista, e “Cubana Be/Cubana Bop” apresentava Chano Pozo. Com os futuros membros originais do Modern Jazz Quartet (Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown, e Kenny Clarke), James Moody, J.J. Johnson, Yusef Lateef, e até um jovem John Coltrane, a grande banda de Gillespie foi um terreno fértil para a nova música. A boina, cavanhaque e “bop glasses” de Dizzy ajudaram-no a tornar-se um símbolo da música e da sua figura mais popular. Durante 1948-1949, quase todas as antigas bandas de swing tentavam tocar bop, e durante um breve período as grandes empresas discográficas tentaram arduamente transformar a música numa moda.
Em 1950, a moda tinha terminado e Gillespie foi forçado, devido a pressões económicas, a quebrar a sua inovadora orquestra. Ele teve reuniões ocasionais (e sempre emocionantes) com Charlie Parker (incluindo um lendário concerto no Massey Hall em 1953) até à morte de Bird em 1955, fez uma digressão com Jazz na Filarmónica (onde teve oportunidades de “combater” o combativo Roy Eldridge), encabeçou sessões de gravação de estrelas (usando Stan Getz, Sonny Rollins, e Sonny Stitt em algumas datas), e liderou combos que durante algum tempo, em 1951, também apresentaram Coltrane e Milt Jackson. Em 1956, a Gillespie foi autorizada a formar uma grande banda e a tocar numa digressão ao estrangeiro patrocinada pelo Departamento de Estado. Foi tão bem sucedido que se seguiram mais viagens, incluindo extensas digressões ao Próximo Oriente, Europa e América do Sul, e a banda sobreviveu até 1958. Entre os jovens músicos de rua estavam Lee Morgan, Joe Gordon, Melba Liston, Al Grey, Billy Mitchell, Benny Golson, Ernie Henry, e Wynton Kelly; Quincy Jones (juntamente com Golson e Liston) contribuíram com alguns dos arranjos. Depois do fim da orquestra, Gillespie regressou a liderar pequenos grupos, apresentando homens laterais nos anos 60, como Junior Mance, Leo Wright, Lalo Schifrin, James Moody, e Kenny Barron. Ele manteve a sua popularidade, ocasionalmente dirigindo grandes bandas especialmente reunidas, e foi uma figura nos festivais de jazz. No início dos anos 70, Gillespie fez uma digressão com os Giants of Jazz e por volta dessa altura o seu trompete começou a desvanecer-se, um declínio gradual que tornaria a maior parte do seu trabalho dos anos 80 bastante errático. No entanto, Dizzy continuou a ser um viajante mundial, uma inspiração e professor para os músicos mais jovens, e durante os seus últimos anos foi o líder da Orquestra das Nações Unidas (com Paquito D’Rivera e Arturo Sandoval). Esteve activo até ao início de 1992.
A carreira de Dizzy Gillespie foi muito bem documentada a partir de 1945, particularmente em Musicraft, Dial, e RCA nos anos 40; Verve nos anos 50; Philips e Limelight nos anos 60; e Pablo em anos posteriores.