Após a sua passagem pelas forças armadas, Armani encontrou um emprego como arranjador de montras na La Rinascente, uma loja de departamentos em Milão, em 1957. Passou a ser vendedor para o departamento de roupa masculina, na qual adquiriu uma valiosa experiência no aspecto de marketing da indústria da moda. Em meados da década de 1960, Armani mudou-se para a empresa Nino Cerruti, onde concebeu roupa masculina. As suas competências eram procuradas, e durante a década seguinte, enquanto continuava a trabalhar para a Cerutti, Armani também se tornou freelancer, contribuindo com desenhos para dez fabricantes de cada vez. No final dos anos 60, Armani conheceu Sergio Galeotti, um desenhador de arquitectura, o que marcou o início de uma relação pessoal e profissional que se prolongou por muitos anos. Em 1973, Galeotti convenceu-o a abrir um gabinete de design em Milão, no 37 Corso Venezia. Isto levou a um período de extensa colaboração, durante o qual Armani trabalhou como designer freelance para várias casas de moda, incluindo Allegri, Bagutta, Hilton, Sicons, Gibò, Montedoro, e Tendresse. A imprensa internacional foi rápida a reconhecer a importância de Armani após os desfiles na Sala Bianca no Palácio Pitti em Florença. A experiência proporcionou a Armani uma oportunidade de desenvolver o seu próprio estilo de novas formas. Estava agora pronto a dedicar a sua energia ao seu próprio rótulo, e a 24 de Julho de 1975 fundou a Giorgio Armani S.p.A. em Milão, com o seu amigo Galeotti. Em Outubro do mesmo ano, apresentou a sua primeira colecção de pronto-a-vestir masculino para a Primavera e Verão de 1976 sob o seu próprio nome. Também produziu uma linha feminina para a mesma época.
Armani estabeleceu uma relação inovadora com a indústria da moda, caracterizado pelo acordo de 1978 com o Gruppo Finanzario Tessile (GFT), que tornou possível produzir pronto-a-vestir de luxo num ambiente de fabrico sob a supervisão atenta do designer da empresa. Em 1979, após a fundação da Giorgio Armani Corporation, Armani começou a produzir para os Estados Unidos e introduziu a linha principal para homens e mulheres. A marca tornou-se um dos principais nomes da moda internacional com a introdução de várias novas linhas de produtos, incluindo G. A. Le Collezioni, Giorgio Armani Underwear e Swimwear, e Giorgio Armani Accessories. No início dos anos 80, a empresa assinou um importante acordo com a L’Oréal para criar perfumes e introduziu as linhas Armani Junior, Armani Jeans, e Emporio Armani, seguido em 1982 pela introdução de Emporio Underwear, Swimwear, e Acessórios. Uma nova loja foi aberta em Milão para a linha Emporio, seguida pela primeira boutique Giorgio Armani. A preocupação de Armani com o utilizador final culminou no desenvolvimento de um produto mais jovem com o mesmo nível de qualidade estilística que a sua linha topo de gama, mas a um preço mais acessível.
Por causa da natureza democrática da linha Emporio, Armani sentiu que tinha de fazer uso de métodos publicitários novos e não convencionais. Estes incluíam spots televisivos e enormes anúncios de rua, juntamente com uma revista doméstica que era enviada por correio para os consumidores, fiéis portadores de Armani Eagle. Armani também sentiu que uma relação com o cinema era essencial, tanto por razões promocionais como para o estímulo à criatividade. Ele concebeu os fatos para o Gigolo americano (1980), cujo sucesso levou a uma colaboração a longo prazo com o mundo do cinema. Armani desenhou os fatos para mais de cem filmes, um dos mais importantes dos quais foi The Untouchables (1987).
Em 1983 o designer modificou o seu acordo com a GFT. Começaram a produzir tanto a linha Mani para os Estados Unidos como a sua linha high-end de pronto-a-vestir, reencenou Borgonuovo 21, após o endereço da sede da empresa. Durante os finais dos anos 80, apesar da morte de Galeotti em 1985, Armani continuou a expandir os horizontes comerciais e acordos de licenciamento. Abriu Armani Japão e introduziu uma linha de óculos (1988), meias (1987), uma colecção de presentes (1989), e uma nova linha “básica” de homens e mulheres para a América conhecida como A/X Armani Exchange (1991). Após a frenética expansão dos anos 90 (vestuário desportivo, relógios, óculos, cosméticos, casa, e novas colecções de acessórios), 2000, o vigésimo quinto aniversário da marca, assistiu-se a uma onda de actividade de investimento, incluindo a venda de stocks e a aquisição de nova capacidade de fabrico destinada a aumentar o controlo da Armani sobre a qualidade e distribuição dos seus produtos.
Armani’s masculina e feminina de vestuário de esqui e casualwear foi desenvolvida em 1995. O seu projecto de 1991, A/X: Armani Exchange, representou a tentativa de Armani de entrar no mercado de massas americano, oferecendo preços mais baixos para roupas chiques descontraídas.
Em 1996, o seu amigo de longa data Eric Clapton compôs canções para os desfiles de moda de Armani e desde então veste-se em Armani. Mais tarde nesse ano, Clapton abriu duas lojas Emporio Armani em Nova Iorque. Em 1998 Armani organizou uma festa para o leilão de guitarras de Clapton’s Crossroads.
Ele também se preparou para entrar no mercado chinês, abrindo a sua primeira loja naquele país em 1998. A pequena loja em Pequim foi seguida por uma loja de bandeira em Xangai em 2004 e planeia para 40 até 2011. Em 2000, a Giorgio Armani SpA estava a introduzir novas linhas de cosméticos e mobiliário doméstico, e a expandir a sua linha de acessórios. Ao mesmo tempo, o Museu Guggenheim em Nova Iorque acolheu uma exposição do trabalho de Armani – uma estreia para um designer vivo – com uma assistência média de 29.000 por semana.
Em 2008, Armani desenhou o fato de toureiro, chamado “Goyesco”, usado pelo toureiro espanhol Cayetano Rivera Ordóñez na “Corrida Goyesca” em Ronda, Espanha. Colaboraram também em vários desfiles de moda e outros eventos.
As de 2009, Armani tem uma rede de lojas de 60 boutiques Giorgio Armani, 11 Collezioni, 122 Emporio Armani, 94 A/X Armani Exchange, 1 Giorgio Armani Accessori, e 13 lojas Armani Junior espalhadas por 37 países diferentes. Tem um volume de negócios anual de 1,6 mil milhões de dólares e uma fortuna pessoal de 8,1 mil milhões de dólares a partir de 2017.
Em 2001 Armani foi aclamado como o designer mais bem sucedido de origem italiana.