Os descendentes de músicos famosos têm muitas vezes dificuldade em criar uma carreira para si próprios, no entanto Hank Williams, Jr. é um dos poucos a desenvolver uma carreira que não só é bem sucedida, mas marcadamente diferente do seu lendário pai. Originalmente, Hank Jr. simplesmente copiou e tocou a música do seu pai, mas à medida que foi crescendo, começou a esculpir o seu próprio nicho de mercado e este devia tanto ao country rock como ao honky tonk. No final dos anos 70, ele retocou a sua imagem para apelar tanto aos fãs do country e aos roqueiros do sul, e a sua maquilhagem funcionou, resultando numa série de Top Ten singles – incluindo os êxitos número um “Texas Women”, “Dixie on My Mind”, “All My Rowdy Friends (Have Settled Down)”, “Honky Tonkin”, e “Born to Boogie” – que chegaram ao final dos anos 80.
Hank Jr. nunca esteve acima de capitalizar o nome do seu pai, no entanto, as suas homenagens e a sua queda de nome pareciam muitas vezes afectuosas, não grosseiras. Além disso, Bocephus – como o seu pai o apelidou quando era criança – era um líder de claque apaixonado pelos valores patrióticos americanos; até escreveu uma canção pró-Guerra do Golfo durante 1991. Todas estas acções ajudaram a torná-lo uma super-estrela americana durante os anos 80, tornando-se uma das figuras mais reconhecíveis da cultura popular da época. À medida que o novo país tomou conta das ondas de rádio nos anos 90, Williams desapareceu lentamente das paradas e os seus concertos deixaram de vender tão bem como dez anos antes, no entanto, ele manteve um público central dedicado ao longo da década.
O filho de Hank e Audrey Williams, Hank Jr. nasceu em Shreveport, Louisiana, em 1949. Menos de quatro anos mais tarde, o seu pai morreu, deixando para trás um enorme legado. Quando Hank Jr. tinha oito anos de idade, Audrey decidiu empurrar o seu filho para os holofotes, posicionando-o como o herdeiro legítimo do legado do seu pai. Vestido com um fato Nudie branco, ele cantaria os maiores sucessos de Hank Sr. em viagens de pacote, e aos 11 anos já tinha feito a sua primeira aparição no Grand Ole Opry. Após alguns anos de digressão, a voz de Hank Jr. partiu-se em 1963. Assim que a sua voz mudou, Audrey mandou o seu filho assinar um contrato com a MGM Records.
Hank Jr. gravou o “Long Gone Loneome Blues” do seu pai como o seu single de estreia, e o disco foi um sucesso no seu lançamento no início de 1964, subindo para o número cinco. Mais tarde nesse ano, cantou todo o material para o Hank Williams, Sr. Biopic Your Cheatin’ Heart e estrelou no filme A Time to Sing. Embora tenha tido imediatamente um êxito, não foi capaz de o acompanhar com outro êxito do Top Ten até 1966, quando o seu autoproclamado “Standing in the Shadows” atingiu o número cinco. Nessa altura, tinha começado a cansar-se da sua reputação como imitador de Hank Williams e estava a tentar criar o seu próprio estilo, como “Standing in the Shadows” provou. Depois desse single, começou a explorar rock & roll, actuando ocasionalmente sob o nome Rockin’ Randall.
Apesar do seu rock sem convicção & tentativas de rolar, Williams continuou a concentrar-se na música country, produzindo uma série de singles de sucesso, incluindo o número um “All for the Love of Sunshine” e uma série de cortes inspiradores lançados sob o nome Luke the Drifter, Jr., uma referência ao alter ego do seu pai. Embora a sua carreira estivesse a correr bem, Hank Jr. começou a cair no abuso de drogas e álcool depois de fazer 18 anos de idade. A sua vida pessoal tornou-se progressivamente mais complicada, culminando com uma tentativa de suicídio em 1974. Após a tentativa, Williams mudou-se para o Alabama, onde não só recompôs a sua vida, como também mudou a sua direcção musical. Apanhando rockers do Sul como Charlie Daniels e o Toy Caldwell da Marshall Tucker Band, gravou Hank Williams Jr., Hank Williams. & Friends, que fundiu o país hardcore com o rock & roll. Embora não tivesse tantos êxitos como tinha no início dos anos 70, a sua música estava a tornar-se mais original e concentrada.
Tal como a sua carreira estava a ser reanimada, a tragédia assolou Williams. Enquanto subia uma montanha em Montana em 1975, caiu 442 pés pela encosta da montanha. Os seus ferimentos eram graves — o seu crânio foi partido e a sua cara esmagada — mas ele sobreviveu. Após uma extensa cirurgia estética reconstrutiva, teve de reaprender como falar e cantar. O período de recuperação de Williams durou dois anos completos. Quando ressurgiu em 1977, alinhou-se com o movimento de fora da lei, pois Waylon Jennings produziu o esforço de regresso de Hank Jr., O Novo Sul. Levou vários anos até Williams começar a ter novamente êxitos – o seu maior êxito no final dos anos 70 foi uma capa do “I Fought the Law” de Bobby Fuller, que atingiu o número 15 – mas nos últimos seis meses de 1979 teve dois solteiros do Top Ten, “Family Tradition” e “Whiskey Bent and Hell Bound”, que começou uma série praticamente ininterrupta de 29 êxitos do Top Ten que chegaram a 1988.
Ao longo dos anos 80, Hank Jr. foi uma das figuras mais populares, e controversas, da música country. Após a sua transformação de imagem, ele apelou principalmente a multidões jovens e desordeiros com os seus hinos infernais e baladas jingoístas. Apesar de ter estabelecido o seu próprio estilo distinto, continuou a dar nomes e a prestar homenagem ao seu pai, e estas saudações tornaram-se parte da sua actuação, tal como os seus roqueiros de caipira. Tanto a música selvagem como a atmosfera de festa dos seus concertos fizeram de Hank Jr. um músico imensamente popular e ajudaram-no a atravessar para o rock & público roll. A carreira de Williams começou realmente a decolar em 1981, quando ele teve três êxitos número um — “Texas Women”, “Dixie on My Mind” e “All My Rowdy Friends (Have Settled Down)” — e Rowdy começou uma série de 15 álbuns de ouro ou platina que se estenderam até 1990. Durante esse período, ganhou vários prémios, incluindo o “Back-to-back Country Music Association Entertainer of the Year” em 1987 e 1988.
No final da década, a personalidade de Hank Jr. estava a ficar um pouco cansada, especialmente à luz da nova raça de novos cantores country limpos que tinham tomado conta de Nashville. Williams ainda podia ter um sucesso – tal como “There’s a Tear in My Beer”, que era um dueto electrónico entre ele e o seu pai – mas no final de 1990 ele já não estava a atingir o Top 10 e em meados da década ele teve dificuldade em atingir o Top 40. Apesar do seu declínio nas vendas recordes, Hank Jr. continuou a ser um concerto popular atraído para a segunda metade dos anos 90, bem como um personagem relativamente prolífico no estúdio. A sua série de novos álbuns afunilou-se no início dos anos 2000, com o álbum I’m One of You de 2003 a marcar o seu último álbum durante vários anos. Hank Jr. regressou no final da década, no entanto, com 127 Rose Avenue a aparecer em 2009. Chegando em 2012, Old School New Rules, que contou com participações de Brad Paisley e Trace Adkins, foi o primeiro lançamento de Williams na sua própria Bocephus Records, uma editora independente sediada em Nashville, e marcou o quanto Williams tinha assumido o controlo de todos os aspectos do seu trabalho e carreira. Quatro anos mais tarde, Williams regressou ao grande momento assinando com Nash Icon – a subsidiária da Big Machine concebida para actos de património nacional – e lançando It’s About Time em Janeiro de 2016.