Hellman mencionou pela primeira vez o seu sonho de realizar um festival de música bluegrass no parque a Jonathan Nelson em 2001. Nelson tinha trabalhado para Bill Graham Presents, e apresentou Hellman ao agente de reservas e produtora executiva Dawn Holliday, e à gerente de produção Sheri Sternberg num almoço. Holliday e Sternberg concordaram em ajudar e continuariam a produzir o festival, respectivamente, todos os anos seguintes.
Desde o início, Hellman mais queria que Hazel Dickens actuasse no festival. Mas Dickens, que era conhecida por canções políticas sobre greves de trabalhadores, desconfiou de actuar devido à riqueza e antecedentes de Hellman. Mais tarde concordou, e continuou a actuar no festival todos os anos desde 2001 até à sua morte em Abril de 2011. O festival de 2011 foi dedicado à memória de Dickens, um amigo pessoal de Hellman, que morreu cinco meses antes.
p>O nome e o âmbito do festival foram alterados quando, logo no primeiro festival em 2001, Emmylou Harris tocou com a sua banda não estritamente de bluegrass. Hellman era uma fã do seu som bluegrass sob o nome da banda Nash Ramblers, mas na altura ela estava em digressão como Spyboy. Ela tocava no festival como Spyboy, que tinha uma secção rítmica ao estilo de Nova Orleães. Hellman não se queixou, e “Dificilmente” foi eventualmente acrescentado ao nome do festival em 2004. Antes do seu set em 2009, Emmylou Harris recebeu um doutoramento honorário do Berklee College of Music pelo presidente do colégio.
Resposta à pandemia de CoronavirusEdit
Para o espectáculo de 2020, Hardly Strictly Bluegrass, em resposta à doença de Coronavirus de 2019, tornou-se digital e transmitiu uma série de actuações pré-gravadas. Além disso, a HSB trabalhou com Artist Relief para administrar 1 milhão de dólares em ajuda de relevo aos músicos.