1998-2004: Início de carreiraEdit
Após o liceu, com a ajuda do seu pai, Aldean e a sua banda actuaram em clubes e festivais em redor do Sudeste. Com Justin Weaver (um dos membros da banda), Aldean começou a escrever e gravar canções originais. Em 1998, ele interpretou canções do seu primeiro álbum num showcase encenado pela discoteca The Buckboard de Atlanta. Foi abordado por Michael Knox, então da empresa editora de canções Warner-Chappell. Depois de assinar com a Warner-Chappell, Aldean mudou-se para Nashville a 1 de Novembro de 1998, com a idade de 21.
Aldean foi-lhe oferecido um contrato de gravação, mas foi subsequentemente abandonado. Assinou com outra editora mas foi novamente abandonado em 2000 após a sua editora ter adiado repetidamente as suas sessões de gravação. Várias vitrinas não lhe trouxeram um contrato. A última gota foi uma tentativa no Saloon Wildhorse, onde os caçadores de talentos da etiqueta prometida nunca chegaram a aparecer. Ainda frustrado e desencorajado com a sua difícil carreira, Aldean deu-se seis meses antes de planear deixar Nashville e regressar a casa na Geórgia. Cinco semanas depois, foi-lhe oferecido um acordo pela Broken Bow Records em Nashville. Pouco depois do lançamento do seu álbum de estreia auto-intitulado, Aldean pegou no seu novo (e actual) agente Kevin Neal. Além disso, enquanto gravavava implacável, Aldean mudou-se para Clarence Spalding e Spalding Entertainment para gestão.
2005-2007: Jason AldeanEdit
O single de estreia de Aldean, “Hicktown”, foi lançado no início de 2005. Serviu de lead-off para o seu álbum de estreia auto-intitulado e atingiu o número 10 na tabela US Billboard Hot Country Songs. O álbum também produziu o seu primeiro sucesso número um com “Why”. Este álbum lançou finalmente o sucesso número 4 “Amarillo Sky”, que tinha sido anteriormente um single não cartográfico em 2002 para McBride & the Ride. Esta canção ganhou uma nomeação 2006 ACM para “Song of the Year” e “Video of the Year”. Aldean ganhou o título “Top New Male Vocalist” nos Prémios ACM 2006. O álbum já vendeu mais de 1.000.000 de cópias nos Estados Unidos e foi certificado pela RIAA em 2007.
2007-2008: ImentlessEdit
Aldean passou a maior parte de Janeiro de 2007, no estúdio com o produtor Michael Knox para terminar o seu segundo álbum, Imentless. Este álbum foi lançado a 29 de Maio de 2007, e nas instalações do Wal-Mart, foi lançado com um DVD CMT Pick de Edição Limitada que incluía as actuações de Aldean. O primeiro single do álbum, “Johnny Cash”, foi originalmente gravado por Tracy Byrd, mas a versão de Aldean atingiu o seu apogeu no nº 6. O seu seguimento, “Laughed Until We Cried”, tornou-se o seu 5º Top 10 consecutivo. Foi também certificado como platina pela RIAA, e a sua faixa título foi lançada como o seu 3º single. A canção foi também o single mais baixo de Aldean, tanto nos EUA como no Canadá, não conseguindo alcançar o Top 10 nas tabelas de países.
2009-2010: Wide OpenEdit
Aldean lançou o seu sétimo single intitulado “She’s Country” a 1 de Dezembro de 2008. Esta canção serve como single principal do seu terceiro álbum Wide Open, que foi lançado a 7 de Abril de 2009. O single estreou em No. 51 na tabela Hot Country Songs no final de Novembro de 2008. Sendo o seu 7º sucesso consecutivo Top 40 na tabela de músicas Country, é também o seu 1º Top 40 na Billboard Hot 100. Mais tarde tornou-se o seu segundo sucesso número um, e o seu primeiro desde “Porquê” em Maio de 2006. O single seguinte, “Big Green Tractor”, tornou-se o terceiro sucesso número um da Aldean. Wide Open estreou no Nº 2 no Top Country Albums. “The Truth” tornou-se o terceiro sucesso número um consecutivo do álbum em Janeiro de 2010, com “Crazy Town” a ser o quarto single do álbum e a estrear no No. 2 na tabela de países.
Aldean actuou com Bryan Adams num episódio de CMT Crossroads no início de Maio, e o episódio estreou no dia 26 de Junho de 2009. Numa entrevista com Shave Magazine, Aldean explicou que trabalhar com Bryan em Crossroads “foi óptimo” e que “e foi muito divertido”. Mas o verdadeiro destaque para ele foi que estava a trabalhar com Randy Owen. “Sou um grande fã do Alabama, por isso tive a oportunidade de trabalhar com Randy Owen neste álbum (não fez o álbum, mas acabou por fazer uma faixa bónus). Foi muito fixe. Alabama foi como ‘The Beatles’ para mim, por isso trabalhar com ele foi definitivamente um dos destaques”, disse ele “Quer dizer, ambos foram momentos muito fixes, mas se eu tivesse de escolher um destaque, seria trabalhar com o Randy este ano”
Um DVD ao vivo intitulado Wide Open Live & Mais foi lançado a 25 de Agosto de 2009.
No Prémio de Música CMT 2010, Aldean recebeu 3 nomeações em Vídeo do Ano e Vídeo Masculino do Ano para “A Verdade”, assim como Vídeo Colaborativo do Ano e Performance CMT do Ano pela sua performance de “Céu” com Bryan Adams.
2010-2012: My Kinda PartyEdit
Em Agosto de 2010, Aldean lançou um novo single “My Kinda Party”, que entrou na tabela Hot Country Songs com o nº 41. É o single principal do seu álbum com o mesmo nome, que foi lançado a 2 de Novembro de 2010. Marca como o décimo sucesso de Aldean no top-10 dos países. Aldean também colaborou com Kelly Clarkson no dueto íntimo “Don’t You Wanna Stay”. A sua actuação e a de Clarkson a 10 de Novembro de 2010, no CMA Awards, recebeu um reconhecimento positivo, e estreou no nº 59 da tabela de Canções do Hot Country Songs da Billboard, a partir de uma apresentação aérea não solicitada para a semana de 20 de Novembro de 2010. Em Março de 2011, tornou-se o quinto êxito número um da Aldean.
No início de 2011, a versão da Aldean de “Dirt Road Anthem”, que foi gravada anteriormente por ambos os seus escritores country rap artist Colt Ford e Brantley Gilbert (que também escreveu “My Kinda Party”), estreou na tabela Hot Country Songs com o nº 57 como álbum recortado de uma apresentação não solicitada para a semana de 5 de Fevereiro de 2011. Em Março de 2011, a canção foi escolhida como o terceiro single de My Kinda Party. Aldean também colaborou com Ludacris para a canção no CMT Music Awards 2011 em Nashville, Tennessee, a 8 de Junho de 2011. Para além de ter ficado em #1 na tabela Hot Country Songs para a semana de 30 de Julho de 2011, tornou-se também o primeiro Top 10 da Aldean na tabela Hot 100.
Aldean interpretou “My Kinda Party” no início do Home Run Derby de 2011, que foi transmitido na ESPN.
Aldean ganhou o prémio CMA para o Álbum do Ano em 2011, bem como o Evento Musical do Ano com “Don’t You Wanna Stay”, o seu dueto com Kelly Clarkson. Esta foi a sua primeira vitória.
A 25 de Outubro de 2011, foi anunciado que Aldean iria actuar no Concerto das Nomeações Grammy ao vivo – Contagem Decrescente para a Maior Noite da Música, o especial de 1 hora que teve lugar ao vivo na quarta-feira, 30 de Novembro de 2011, no Nokia Theatre em Los Angeles. “Don’t You Wanna Stay” recebeu uma nomeação ao Grammy para Melhor Actuação de Duo/Grupo Country, mas perdeu para The Civil Wars no 54º Grammy Awards a 12 de Fevereiro de 2012.
O quarto single do álbum foi “Tattoos on This Town”, que atingiu o seu auge no nº 2, seguido de mais um single número um, intitulado “Fly Over States”.
2012-2014: Night TrainEdit
O primeiro single do 5º álbum de Aldean intitulava-se “Take a Little Ride”. Foi lançado a 16 de Julho de 2012. Mais tarde, o título do álbum foi anunciado como Night Train. Este álbum foi lançado a 16 de Outubro de 2012. O seu segundo single, “The Only Way I Know”, é uma colaboração entre ele, Luke Bryan, e Eric Church. O terceiro single do álbum, intitulado “1994”, é uma homenagem a Joe Diffie. O quarto single do álbum, a faixa título, foi lançado para a rádio country a 24 de Junho de 2013. O quinto single, “When She Says Baby”, foi lançado para a rádio country no dia 18 de Novembro do mesmo ano. “Take a Little Ride”, “The Only Way I Know”, “Night Train”, e “When She Says Baby”, todos com o número 1 na tabela Country Airplay respectivamente.
Durante uma entrevista radiofónica no dia 18 de Maio, Aldean deu a entender uma outra possível colaboração com Ludacris. Ele afirmou que não estaria no Night Train. Em 16 de Dezembro de 2014, Ludacris lançou uma Peça Extendida intitulada Burning Bridges, na qual a faixa título o apresentou a ele e a Aldean como um dueto.
Aldean interpretou “My Kinda Party” durante os People’s Choice Awards a 9 de Janeiro de 2013.
A 5 de Junho de 2013, Jason Aldean co-organizou os CMT Music Awards 2013 com a actriz Kristen Bell. Ele e Lenny Kravitz abriram o espectáculo dos prémios cantando “American Woman”.
2014-2016: Old Boots, New DirtEdit
A 22 de Julho de 2014, Aldean lançou um novo single “Burnin’ It Down”. Esta canção serviria como single principal do seu sexto álbum de estúdio Old Boots, New Dirt, que foi lançado a 7 de Outubro de 2014. Esta canção atingiu o nº 1 tanto nas tabelas Hot Country Songs como Country Airplay. O segundo single do álbum, “Just Gettin’ Started”, foi lançado para a rádio country a 10 de Novembro de 2014. Atingiu o nº 1 na tabela Country Airplay em Março de 2015. “Tonight Looks Good on You” foi lançado como o terceiro single a 23 de Março de 2015. Atingiu o nº 1 na tabela Country Airplay em Julho de 2015. também interpretou CMT Crossroads com Bob Seger canção chamada “Turn the Page”. O quarto single do álbum, “Gonna Know We Were Here”, foi lançado na rádio country a 17 de Agosto de 2015. Atingiu o nº 2 na tabela Country Airplay em Janeiro de 2016. Jason Aldean é um dos três únicos artistas a obter a certificação de vendas de platina da RIAA num álbum lançado este ano. O seu Old Boots, New Dirt album, que estreou no topo da tabela dos Top 200 da Billboard em Outubro, já enviou mais de um milhão de unidades. Isto significa que ele é a única estrela do país a lançar um álbum de platina em 2014, e junta-se apenas à Taylor Swift e Ariana Grande nas certificações de álbuns de platina para colecções lançadas este ano.
No final da Aldean’s Burn it Down Tour, Aldean doou mais de $600.000 a Susan G. Komen of South Florida.
2016-2018: They Don’t Know e Rearview TownEdit
Em Julho de 2016 foi anunciado que o sétimo álbum de estúdio regular, They Don’t Know, estava pronto para lançamento a 9 de Setembro desse ano. Novamente produzido por Michael Know, o álbum foi precedido pelo single “Lights Come On”, lançado para a rádio country a 1 de Abril de 2016. O segundo single do álbum, “A Little More Summertime”, lançado para as rádios nacionais a 15 de Julho de 2016. O terceiro single do álbum, “Any Ol’ Barstool”, foi lançado para a rádio country no dia 5 de Dezembro de 2016. O quarto e último single do álbum, a faixa título do álbum, foi lançado para a rádio country a 8 de Maio de 2017.
No Prémio ACM 2016, Aldean foi galardoado pela primeira vez na sua carreira com o prémio “Entertainer of the Year”. Ele continuaria a ganhar esse prémio em 2017 e também em 2018.
Em Março de 2017, Aldean anunciou que está a trabalhar no seu oitavo álbum, intitulado Rearview Town, que foi lançado a 13 de Abril de 2018. O single principal, “You Make It Easy”, foi lançado a 26 de Janeiro de 2018. Aldean também confirmou duas outras canções que irão aparecer no álbum, “Gettin’ Warmed Up” e “Set It Off”.
A 1 de Outubro de 2017, Aldean tinha acabado de começar a actuar “When She Says Baby” no festival de música Route 91 Harvest na Strip de Las Vegas em Paradise, Nevada, quando Stephen Paddock começou a disparar contra a multidão a partir do 32º andar do Mandalay Bay Resort. Aldean e a sua banda conseguiram sair ilesos do palco, mas 58 pessoas foram mortas e 867 pessoas ficaram feridas durante o incidente.
No dia 7 de Outubro de 2017, Aldean abriu o Saturday Night Live com palavras de apoio para aqueles que sofreram danos no rescaldo do tiroteio. Realizou então uma capa de “I Won’t Back Down” de Tom Petty, que tinha morrido no dia seguinte ao tiroteio.
2019-presente: 9Edit
Aldean actuou na Sala da Fama dos Músicos de 2019 e no Concerto e Cerimónia de Indução do Museu.
O nono álbum de Aldean, intitulado 9, foi lançado a 22 de Novembro de 2019. O primeiro single do álbum, “We Back”, foi lançado na rádio country a 9 de Setembro de 2019. Atingiu o número 6 na Country Airplay em Março de 2020 e o número 1 na Country chart canadiana. O segundo single do álbum, “Got What I Got”, foi lançado na rádio country a 6 de Abril de 2020.