Os primeiros registos de Kafkaesque vêm da década de 1940. É formado a partir do nome de Kafka e do sufixo -esque, que indica um estilo, semelhança, ou carácter distintivo. É apenas uma das formas de fazer adjectivos a partir do nome das pessoas. Outros exemplos comuns são Shakespeareano, que significa “no estilo de Shakespeare”, ou Orwelliano, que se refere à literatura ou a uma situação semelhante à obra literária de George Orwell ou à distopia no seu romance 1984.
A maior parte da escrita de Kafka só foi publicada após a sua morte. O seu trabalho de dia estava no ramo dos seguros. Nos livros e histórias de Kafka, nomeadamente no romance O Julgamento, as personagens estão sempre a lidar com burocracias em que as coisas são absurdamente complicadas e mesmo os próprios burocratas parecem não saber as razões de toda a burocracia.
Na vida real, as pessoas aplicam frequentemente a palavra Kafkaesque a situações que têm elementos semelhantes, como navegar no sistema de saúde ou tentar chegar a um verdadeiro agente de serviço ao cliente ao vivo por telefone. Contudo, por mais frustrantes que estas situações possam ser, Kafkaesque é tradicionalmente reservado para cenários que têm um elemento fantástico ou surreal, como muitas das obras de Kafka fizeram. (Na sua história “The Metamorphosis”, um vendedor acorda um dia para descobrir que se transformou num insecto gigante). Algo que é Kafkaesque é muitas vezes, de alguma forma, tanto de pesadelo como mundano, especialmente porque envolve o tipo de procedimentos demasiado complexos com que temos de lidar a toda a hora.