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N-Bromosuccinimida (NBS)

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N-Bromosuccinimida (NBS) é um agente brominador e oxidante que é utilizado como fonte de bromo em reacções radicais (por exemplo: brominações alélicas) e várias adições electrofílicas. A brominação NBS de substratos como álcoois e aminas, seguida da eliminação do HBr na presença de uma base, leva aos produtos de oxidação líquida nos quais não foi incorporado bromo.

Reacções de nome

br>Reacção Wohl-Ziegler

Literatura recente

br>Uma reacção eficiente e utilizadora…foi desenvolvido um procedimento amigável para a desprotecção oxidativa dos éteres tetrahidropiranil (THP) com N-bromosuccinimida (NBS) utilizando β-cyclodextrin (β-CD) em água. Uma série de éteres tetrahidropiranil foram desprotegidos oxidativamente à temperatura ambiente.
M. Narender, M. S. Reddy, K. R. Rao, Synthesis, 2004,1741-1743.

br>N-alkoxyamides, permite a compra conveniente dos ésteres carboxílicos correspondentes na presença de NBS no tolueno através do homocoupling oxidativo e da subsequente desnitrogenação térmica. Mesmo os substratos com um substituto volumoso ou de cadeia longa deram produtos em bom rendimento nesta abordagem conveniente e económica para uma transformação directa de uma moiety alcoxiamida no grupo funcional éster carboxílico.
N. Zhang, R. Yang, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, K. Zhao, J. Org. Chem, 2013,78, 8705-8711.

br>Transformação Directa de Etilarenos em Amidas Aromáticas Primárias com N-Bromosuccinimida e I2-Aquosa NH3
S. Shimokawa, Y. Kawagoe, K. Moriyama, H. Togo, Org. Lett.., 2016, 18, 784-787.

br>Uma reacção eficiente, metálica e sem bases, quimiose-colectiva dos ácidos borónicos com radicais cianamidil/arilcianamidil fornece aminas aril-, heteroaril-, e alquil à temperatura ambiente dentro de 1 h. A reacção é mediada por PIFA e NBS.
N. Chatterjee, M. Arfeen, P. V. Bharatam, A. Goswami, J. Org. Chem., 2016,81, 5120-5127.

br>Uma síntese estereolectiva de dienos de aldeídos e derivados de N-alilidrazina oferece altos níveis de (E)- esterelectividade para uma variedade de substratos. A adição de um dienófilo à mistura de reacção permite uma sequência de síntese-cicloadição de dienos de um frasco.
D. A. Mundal, K. E. Lutz, R. J. Thomson, Org. Lett., 2009,11, 465-468.

br>Uma eficiente transformação de um frasco de compostos de 1,3-dicarbonilo em compostos de 1,3-dicarbonilo com MoO2Cl2 na presença de N-bromosuccinimida. Todas as reacções foram levadas a cabo em condições suaves e proporcionam bons rendimentos. Não ocorre bromação em posição benzílica e alélica.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Síntese, 2009, 306-310.

br>K. Jeyakumar, D. K. Chand, Síntese, 2009, 306-310.

br>As oxialogenações selectivas de alcinos foram conseguidas em água em condições muito suaves na presença de reagentes halogenantes baratos, tais como N-bromosuccinimida e N-chlorosuccinimida, e FI-750-M como anfípito. Não foi detectada qualquer halogenação nos anéis aromáticos. O meio de reacção e o catalisador podem ser reciclados.
L. Finck, J. Brals, B. Pavuluri, F. Gallou, S. Handa, J. Org. Chem., 2018, 83, 7366-7372.

br>Uma halogenação redutora catalisada por óxido de trifenilfosfina de uma α,β- cetona insaturada com triclorossilano como reagente redutor e uma N-halosuccinimida como fonte de halogéneo electrofílico permite uma síntese selectiva de halocetonas não simétricas α-haloketones.
Z. Lao, H. Zhang, P. H. Toy, Org. Lett., 2019, 21, 8149-8152.

br>Reacções de hidroaluminação selectiva, operacionalmente simples e catalíticas α-sem a presença de hidreto de diisobutilalumínio e (Ni(dppp)Cl2), e, ao contrário das transformações não catalisadas, geram pouco ou nenhum subproduto de alquilalumínio. Os derivados α-vinil halogenetos e boronatos podem ser sintetizados através de tratamento directo com os electrófilos apropriados.
F. Gao, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10961-10963.

br>Trapping of a diazo species in an intermolecular fashion by two independent ion species in tandem at the carbene center installs an electrophile and a nucleophile on the same carbon. Este conceito sem metal permite a síntese regioselectiva de vários halogenetos vinílicos, sulfonas vinílicas e derivados alquídicos.
D. P. Ojha, K. R. Prabhu, Org. Lett., 2015,17, 18-21.

br> Compostos insaturados tais como alcenos, alcinos, alenos, e metileneciclopropanos (MCPs) podem ser dibrominados em minutos por NBS e brometo de lítio em THF à temperatura ambiente em boas a excelentes rendimentos em condições suaves.
L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.


L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.


L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.

br> O uso de N-bromosuccinimida permite uma estratégia de um ponto sem metal para a síntese de cetonas de importância farmacêutica α-amino de álcoois secundários benzílicos e aminas prontamente disponíveis. Esta reacção procede através de três passos consecutivos envolvendo a oxidação de álcoois, α-brominação de cetonas, e substituição nucleófila de α-bromo cetonas para dar α-amino cetonas.
S. Guha, V. Rajeshkumar, S. S. Kotha, G. Sekar, Org. Lett., 2015,17, 406-409.

br>Uma combinação de N-bromoimida e DBU permite reacções de aminação alélica de alcenos, em que tanto os nucleófilos de azoto internos como externos podem ser instalados directamente. A dupla activação de NBS ou NBP por DBU conduz simultaneamente a mais bromofilo electrofílico e mais átomos de azoto nucleófilos. Este protocolo proporciona um acesso complementar à aminação alélica em condições suaves.
Y. Wei, F. Liang, X. Zhang, Org. Lett., 2013,15, 5186-5189.

br>> é relatado um método conveniente e eficiente para a aminobrominação de alquilideneciclopropanos. Isto é exemplificado na preparação estereoselectiva de N–p-toluenesulfonamidas utilizando p-toluenesulfonamida e N-bromosuccinimida (NBS) como fontes de azoto e bromo, respectivamente.
X. Huang, W.-J. Fu, Synthesis, 2006, 1016-1017.

br> Num protocolo de fluxo contínuo para a brominação de compostos benzílicos com apenas um pequeno excesso de N-bromosuccinimida, as reacções radicais foram activadas com uma lâmpada fluorescente compacta doméstica (CFL) prontamente disponível, utilizando um desenho de reactor de fluxo simples baseado em tubos de polímero de etileno fluorado transparente. Todas as reacções foram realizadas utilizando acetonitrilo como solvente, evitando assim solventes clorados perigosos como o CCl4.
D. Cantillo, O. de Frutos, J. A. Rincon, C. Mateos, C. O. Kappe, J. Org. Chem., 2014,79, 223-229.

p>br> A base Lewis Trip-SMe (Trip = triptycenyl) catalisa uma halogenação electrofílica de compostos aromáticos não activados usando N-halosuccinimidas (NXS) à temperatura ambiente na presença de AgSBF6 como fonte de um ânion não coordenador. O sistema π da funcionalidade tríptico-cenil exerce um papel crucial para o melhoramento da electrofilicidade.
Y. Nishii, M. Ikeda, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 1621-1629.

br> Foi realizada uma brominação altamente regioselectiva de compostos activaromáticos utilizando brometo de N-bromosuccinimidain tetrabutilamónio. Predominantepara-selectiva monobrominação de aromáticos activados, aceleração da taxa para substratos menos reactivos com adição de argila montmorilonite ácida K-10, com ou sem assistência de microondas, são as características notáveis deste protocolo.
N. C. Ganguly, P. De. S. Dutta, Síntese, 2005, 1103-1108.

br> A utilização de um hexafluoroisopropanol como solvente permite uma halogenação ligeira e regioselectiva de uma vasta gama de arenos e heterócitos com N-halosuccinimidas em bons rendimentos. Além disso, a versatilidade do método é demonstrada pelo desenvolvimento da dihalogenação sequencial de um ponto e da halogenação – reacções de acoplamento cruzado Suzuki.
R.-J. Tang, T. Milcent, B. Crousse, J. Org. Chem., 2018, 83, 930-938.

br>Uma halogenação altamente parasolectiva de grupos coordenadores de arenos com donativos electrónicos na presença de um sal de dimidazolium rpovides p-haloarenes em bons rendimentos. É proposto um mecanismo plausível para a reacção catalítica.
J. Chen, X. Xiong, Z. Chen, J. Huang, Synlett, 2015, 26, 2831-2834.

br>Os compostos aromáticos altamente desactivados foram suavemente monobrominados por tratamento com N-bromosuccinimida (NBS) em ácido sulfúrico concentrado. As condições de reacção suaves e o trabalho simples proporcionam uma via prática e comercialmente viável para a síntese de compostos aromáticos bromosucciniméricos desactivados em bons rendimentos.
K. Rajesh, M. Somasundaram, R. Saiganesh, K. K. Balasubramanian, J. Org. Chem., 2007,72, 5867-5869.

br>N-Halosuccinimidas são activadas eficientemente em ácido trifluorometanossulfónico e BF3-H2O, permitindo as halogenações de aromáticos desactivados. O BF3-H2O é mais económico, fácil de preparar, não oxidante, e oferece uma acidez suficientemente elevada.
G. K. S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P. M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 15770-15776.

p>br>Aryl e heteroaryl boronic acids react with N-iodosuccinimide and N-bromosuccinimide to give the corresponding iodo- and bromo-arenes in good to excellent yields. A reacção é geralmente altamente regioselectiva e produz apenas o produto ipso-substituído.
C. Thiebes, G. K. Surya Prakash, N. A. Petasis, G. A. Olah, Synlett, 1998, 141-142.

br>Uma reacção de alto rendimento, geral, e prática de bromo e iodo de diferentes classes de compostos aromáticos ocorre pela metodologia de activação da ligação C-H catalisada Rh(III)-catalizada.
N. Schröder, J. Wencel-Delord, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8298-8301.

br>Utilizando ciano como grupo dirigente, uma reacção de ortoalogenação catalisada por paládio (I, Br, Cl) deu bons a excelentes rendimentos. O método é compatível com os arilnitrilos, quer com grupos de extracção de electrões, quer com grupos de doação de electrões. O presente método foi aplicado com sucesso à síntese dos precursores do paucifloral F e isopaucifloral F.
B. Du, X. Jiang, P. Sun, J. Org. Chem., 2013,78, 2786-2791.

br>Um protocolo eficiente para uma síntese altamente estereoscópica colectiva de iodetos de (E)-β-aryl vinyl e brometo de (E)-β-aryl vinyl a partir de estirenos é baseado num acoplamento sillativo catalisado por ruténio seguido por uma reacção de halodesilação mediada por N-halosuccinimida.
P. Pawluć, G. Hreczycho, J. Szudkowska, M. Kubicki, B. Marciniec, Org. Lett., 2009,11, 3390-3393.

br>Utilizar trietilamina como catalisador nas reacções de Hunsdiecker com N-halosuccinimidas como fonte de Br+ ou I+, ácidos cinâmicos, e ácidos propiólicos são convertidos para os correspondentes α-halostyrenes e 1-halo-1-alkynes em bons rendimentos isolados dentro de 1-5 min.
J. Prakash, S. Roy, J. Org. Chem., 2002, 67, 7861-7864.


J. Prakash, S. Roy, J. Org. Chem., 2002, 67, 7861-7864.


(E)-β-Arylvinyl bromides foram prontamente preparados num curto tempo de reacção (1-2 min) por irradiação por microondas dos correspondentes ácidos 3-arilpropenóicos na presença de N-bromosuccinimida e quantidade acatalítica de acetato de lítio.
C. Kuang, Q. Yang, H. Senboku, M. Tokuda, Síntese, 2005,1319-1325.

p>br>Uma síntese eficiente de α-iodo/bromo-α,β-aldeídos/cetonas insaturados directamente de álcoois propargílicos é catalisado em colaboração por Ph3PAuNTf2 e MoO2(acac)2, e Ph3PO como aditivo ajuda a suprimir a formação indesejada de enone/enal. As características notáveis deste método incluem baixas cargas catalíticas, condições de reacção suaves, e principalmente boa diastereoselectividade.
L. Ye, L. Zhang, Org. Lett., 2009,11, 3646-3649.

br>A iodinação regio- e estereoselectiva, juntamente com alguns exemplos de bromação, de procedimentos facilmente disponíveis de acrilamidas em condições suaves através de um mecanismo de activação/halogenação Rh(III)-catalítica C-H. A reacção representa um exemplo raro de uma halogenação directa de derivados de ácido acrílico pobres em electrões para aceder a uma variedade de derivados de ácido Z-haloacrílico substituídos de forma diferente.
N. Kuhl, N. Schröder, F. Glorius, Org. Lett., 2013,15, 3860-3863.

br> Numa reacção em cascata de rearranjo-des-hidrobrominação em cadeia com adição de alquiloxil NBS, mais de 20 alquilossulfonamidas substituídas foram reagidas com álcoois alílicos para gerar (2Z)-2,4-dienamidas em bons rendimentos. Os cálculos teóricos sugeriram que um rearranjo sigmatropico fosse a etapa limitadora da taxa.
R. Ding, Y. Li, C. Tao, B. Cheng, H. Zhai, Org. Lett., 2015,17, 3994-3997.

br>Um procedimento rápido e conveniente de uma etapa permite a conversão de α,β- compostos carbonílicos insaturados nos seus correspondentes bromo-enones à temperatura ambiente, em condições muito suaves e com rendimentos elevados, utilizando NBS-Et3N – 3 HBr na presença de carbonato de potássio em diclorometano.
D. Jyothi, S. HariPrasad, Synlett, 2009, 2309-2311.

br> Uma ciano-imidação suave de aldeídos num só ponto utilizando cianamida como fonte de azoto e NBS como oxidante foi alcançada em rendimentos elevados sem adição de um catalisador. Subsequentemente, os produtos N-cianobenzimidato substituídos podem também sofrer uma reacção de ciclização para dar 1,2,4-triazole derivados em altos rendimentos.
P. Yin, W.-B. Ma, Y. Chen, W.-C. Huang, Y. Deng, L. He, Org. Lett., 2009,11, 5482-5485.

br>Sm(OTf)3 é um catalisador eficaz para uma alquilação altamente regio- e estereoselectiva altamente regio- e estereoselectiva de arenas ricas em electrões com alcenos e α,β- compostos carboníl insaturados na presença de NBS ou I2 como fontes halogéneas.
S. Haira, B. Maji, S. Bar, Org. Lett., 2007,9, 2783-2786.

br>Uma nova reacção de difuncionalização altamente regio- e estereoselectiva da prata de alcinos terminais simples dá (Z)-β-haloenol derivados de acetato em bons rendimentos. Os produtos resultantes são intermediários versáteis em síntese orgânica.
Z. Chen, J. Li, H. Jiang, S. Zhu, Y. Li, C. Qi, Org. Lett., 2010,12, 3262-3265.

br>Um novo procedimento para aminobrominação de olefinas dá derivados de bromoamina vicinal em altos rendimentos utilizando Cu, Mn, ou Vcatalistas com p-toluenossulfonamida como fonte de azoto e N-bromosuccinimida(NBS) como fonte de bromo. É demonstrada uma excelente regio- e estereoselectividade para diferentes substratos olefínicos, bem como metalcatalisadores de transição.
V. V. Thakur, S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett., 2003,5, 861-864.

br>> Uma conveniente e eficiente aminobrominação catalisada por ferro de alcenos foi desenvolvida usando FeCl2 como catalisador, amidas/sulfonamidas e NBS como fontes de azoto e bromo, respectivamente, em condições suaves.
Z. Wang, Y. Zhang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Synlett, 2008, 2667-2668.

br> Numa bromoamidação eficiente, sem catalisador, e sem metal de olefinas não activadas, 4-(trifluorometil)benzenossulfonamida e N-bromosuccinimida foram utilizadas como fontes de azoto e halogéneo, respectivamente. A metodologia é aplicável tanto às olefinas cíclicas como às alifáticas.
W. Z. Yu, F. Chen, Y. A. Cheng, Y.-Y. Yeung, J. Org. Chem., 2015,80, 2815-2821.

br> Uma eficiente reacção de acoplamento cruzado de radicais livres de catalisadores entre aldeídos aromáticos e sulfoximinas teve lugar na presença de N-bromosuccinimida como o iniciador de radicais sob irradiação por microondas para permitir as correspondentes sulfoximinas aciláveis em bons rendimentos.
K. K. Rajbongshi, S. Ambala, T. Govender, H. G. Kruger, P. I. Arvidsson, T. Naicker, Synthesis, 2020, 52, 1279-1286.

br>Uma nova reacção electrofílica de um ponto de uma olefina, um cianureto, uma amina, e N-bromosuccinimida permite a síntese de vários derivados de guanidina com muito bons rendimentos – incluindo um precursor rTRTVI.
L. Zhou, J. Chen, J. Zhou, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2011,13, 5804-5807.

br>Uma ariação estereoselectiva e vinilação de alcenos sem catalisadores de metal de transição realiza-se através de um interessante rearranjo de semipinacol promovido por NBS em condições suaves e uma subsequente fragmentação invulgar de Grob mediada por NaOH.
D.-Y. Yuan, Y.-Q. Tu, C.-A. Fan, J. Org. Chem., 2008,73, 7797-7799.

br>Um novo Br catiónico inicia a síntese de um ponto usando olefinas, nitrilo, amina, e N-bromosuccinimida dá imidazolinas em bons rendimentos. Os substratos olefínicos e os parceiros de nitrilo podem ser flexivelmente variados para obter uma gama de derivados de imidazolina.
L. Zhou, J. Zhou, C. K. Tan, J. Chen, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2011,13, 2448-2451.

br>A N-bromosuccinimida-síntese directa de 2,5-diaryloxazoles a partir de N-H ketoaziridinas prossegue através da formação in situ de N-bromoketoaziridinas seguida de geração de ylides azometina.
H. S. Samimi, F. Dadvar, Synthesis, 2015, 47, 1899-1904.

br>3-Oxazolina-4-carboxilatos, uma vez que os intermediários sintéticos facilmente disponíveis podem ser oxidados para produzir oxazole-4-carboxilatos. Além disso, a derivatização de 3-oxazolina-4-carboxilatos com reagentes Grignard permite uma preparação fácil de derivados de 4-keto-oxazol.
K. Murai, Y. Takahara, T. Matsushita, H. Komatsu, H. Fujioka, Org. Lett., 2010,12, 3456-3459.

br>2-Amino-4-alquil- e 2-amino-4-ariltiazol-5-carboxilatos e os seus análogos de selenazol foram sintetizados por α-halogenação de β-keto ésteres com N-bromosuccinimida, seguida de ciclização com tioureia ou selenoureia, respectivamente, na presença de β-cyclodextrin em água a 50°C.
M. Narender, M. S. Reddy, V. P. Kumar, B. Srinivas, R. Sridhar, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, Síntese, 2007, 3469-3472.

br>Vários 2-aril-3-arilamino-2-alcenitrilos dão N-arilindole-3-carbonitrilos de uma só vez através de halogenação mediada por NBS- ou NCS-, seguida de ciclização intramolecular catalisada por Zn(OAc)2. O processo envolve a formação de intermediários de iões arilnitrénio, que são submetidos a uma substituição electrofílica aromática para dar os N-arilindolos ciclizados.
Q. Yan, J. Luo, D. Zhang-Negrerie, H. Li, X. Qi, K. Zhao, J. Org. Chem., 2011,76, 8690-8697.

br>tert-Butyl sulfoxides can be used as sulfinyl sources in an intramolecular sulfinylation of sulfonamides followed by an all-heteroatom Wittig-equivalent process to afford arylisothiazoles in high yields.
F. Xu, Y. Chen, E. Fan, Z. Sun, Org. Lett., 2016, 18, 2777-2779.

br>Uma ciclização halogenada sem catalisador de N-aril diazoamidas com N-halosuccinimidas (NXS) proporciona 3-halooxindolos em bons rendimentos através de um mecanismo livre de carboidratos em condições suaves e sem catalisador. Esta transformação é proposta para prosseguir através da formação de íon diazónio seguido de alquilação intramolecular Friedel-Crafts.
C. Ma, D. Xing, W. Hu, Org. Lett., 2016, 18, 3134-3137.

br>Nova metodologia para a síntese de 2-oxazolinas substituídas diversas e uma diidrooxazina utilizando aldeídos, aminoálcoois, e N-bromosuccinimida como agente oxidante é descrita. Esta síntese de um só ponto é caracterizada por condições de reacção suaves, amplo alcance, altos rendimentos, e a sua simplicidade preparatória.
K. Schwekendiek, F. Glorius, Synthesis, 2006, 2996-3002.

br>uma ciclização catalisada a ouro de β-amino-ynone intermediates and halodeauration process permite uma rápida e eficiente síntese de halopiridona numa só etapa.
K. H. Nguyen, S. Tomasi, M. Le Roch, L. Toupet, J. Renault, P. Uriac, N. Gouault, J. Org. Chem., 2013,78, 7809-7815.

br>uma reacção versátil e altamente eficiente Zn(OTf)2-catalítica de alcenos, NBS, nitrilos, e TMSN3 dá vários tetrazoles 1,5-disubstituídos contendo uma funcionalidade adicional α-bromo do substituto N1-alkyl.
S. Hajra, D. Sinha, M. Bhowmick, J. Org. Chem., 2007,72, 1852-1855.

br>Descreve-se uma síntese de sulfonas de arilo a partir de álcoois primários num só ponto. Os álcoois foram tratados com N-bromosuccinimida e trifenilfosfina, seguidos pela adição de arenossulfonato de sódio com uma quantidade catalítica de iodeto de tetrabutilamónio para permitir os sulfones de arilo em bons a altos rendimentos.
T. Murakami, K. Furusawa, Synthesis,2002, 479-482.

br>Sulfóxidos contendo um grupo terc-butil podem ser activados usando N-bromosuccinimida (NBS) em condições ácidas. O tratamento subsequente com vários nucleófilos de azoto, carbono ou oxigénio proporciona uma vasta gama de amidas de ácido sulfínico, novos sulfóxidos e ésteres de ácido sulfínico.
J. Wei, Z. Sun, Org. Lett., 2015,17, 5396-5399.

br>Cyanide medeia uma geração in situ de um ião de sulfato nucleofílico a partir de sulfonas vinílicas. A subsequente alquilação in situ S fornece sulfonas em altos rendimentos. Na presença de N-bromosuccinimida, as aminas primárias e secundárias sofreram formação de sulfonamida.
T. Roy, J.-W. Lee, Synlett, 2020, 31, 455-458.

br>Tiosulfonatos sintetizados por dimerização aeróbica catalisada pelo cobre servem de substrato para estratégias simples e de alto rendimento para a produção de uma variedade de sulfonas e sulfonamidas. Os tiossulfonatos são alternativas estáveis e não tóxicas aos sais de sulfato metálico derivados de SO2.
P tóxicos. K. Shyam, H.-Y. Jang, J. Org. Chem., 2017, 82, 1761-1767.

br> A síntese de N-cianosulfiliminas pode ser prontamente obtida por reacção dos sulfetos correspondentes com amina de cianogénio na presença de uma base e NBS ou I2 como agentes halogenantes. A oxidação seguida de decanação proporciona sulfoximinas de utilidade sintética.
O. García Mancheño, O. Bistri, C. Bolm, Org. Lett., 2007,9, 3809-3811.

br>> Numa transformação em cascata de cetonas em α-imidoketones, a N-bromosuccinimida (NBS) fornece fontes de bromo electrofílico e nitrogénio nucleofílico, e o diazabicycloundec-7-ene (DBU) funciona como base e promotor nucleofílico para a activação da NBS. α-Brominação é suposto ser a etapa chave no processo.
Y. Wei, S. Lin, F. Liang, Org. Lett., 2012,14, 4202-4205.

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