Planeie uma viagem às Caraíbas e ouvirá muitos termos confusos, referindo-se a diferentes agrupamentos das ilhas no seu itinerário. Dois grupos de ilhas comuns que poderá encontrar são as Ilhas Windward e Leeward, uma vez que contêm muitas paragens populares de navios de cruzeiro.
Tanto as Ilhas Windward como as Ilhas Leeward são cadeias de ilhas que fazem parte das Antilhas Menores (juntamente com as Antilhas Leeward de Aruba, Curaçao, Bonaire, Tortuga e Isla Margarita). Embora ambos os arquipélagos estejam localizados a leste e a sul de Porto Rico, onde o Mar das Caraíbas e o Oceano Atlântico se encontram, as Ilhas Leeward são as mais a norte do grupo, e as Ilhas Windward estão localizadas mais a sul.
As Ilhas Windward compreendem Barbados, Granada, Granadinas, Martinica, Santa Lúcia, S. Vicente, Tobago e Trinidad, que se encontram entre as maiores das Antilhas Menores. São referidas como as Ilhas Barlavento devido à sua localização no caminho dos ventos alísios nordestinos.
As Ilhas Barlavento são compostas pelas muitas ilhas mais pequenas que constituem as Antilhas Menores, incluindo Anguila, Antígua, Barbuda, Guadalupe, Montserrat, Nevis, Redonda, Saba, St. Barts, Saint Kitts, Saint Martin, Sint Eustatius, as Ilhas Virgens Britânicas e as Ilhas Virgens Americanas. São referidas como as Ilhas Leeward devido à sua localização longe dos ventos alísios.
Todas estas ilhas são mais tipicamente apresentadas nos itinerários de cruzeiro das Caraíbas Orientais e do Sul, particularmente com linhas de cruzeiro de luxo e de pequenos navios. Contudo, as paragens portuárias em Barbados, St. Lucia, Antígua, Barbuda, St. Kitts e nas Ilhas Virgens não são invulgares nos cruzeiros das Caraíbas Orientais com linhas de cruzeiro mais correntes.