Red Pollard ficou 1,70 m (5 ft 7 in) e pesava 52 kg (115 lb), o que é considerado grande para um jockey. Em 1933, Pollard montou em Ontário nas pistas de Woodbine e Fort Erie. No início da sua carreira, perdeu a visão no olho direito devido a um traumatismo craniano sofrido quando foi atingido na cabeça por uma pedra atirada por outro cavalo durante uma prova de treino. Como não lhe teria sido permitido montar se a extensão total da sua lesão fosse conhecida, manteve a sua perda de visão em segredo durante o resto da sua carreira equestre.
Down e fora em Detroit em 1936, Pollard foi contratado pelo treinador de cavalos Tom Smith para montar o Seabiscuit de Charles S. Howard. A primeira vitória da equipa aconteceu no Governor’s Handicap de 1936. Pollard e Seabiscuit ganharam numerosas provas importantes, incluindo o Handicap de Brooklyn de 1937 no Old Aqueduct Racetrack em Nova Iorque, o Handicap de Massachusetts de 1937 em Suffolk Downs, em Boston, e famoso perdido por um nariz no Santa Anita Handicap de 1937. Pollard e Seabiscuit eram considerados pela maioria como o melhor par de cavalos e jóqueis de corrida nos EUA naquela época. Em 1940, Pollard jockeyed o então Seabiscuit de 7 anos de idade ganhou o Santa Anita Handicap no Santa Anita Park em Arcadia, Califórnia. Foi a última corrida do Seabiscuit. Pollard montou Seabiscuit 30 vezes com 18 vitórias – todas elas estacas ou handicaps.
Na sequência da época de 1940, Pollard comprou uma casa em Pawtucket, Rhode Island. Pollard continuou a cavalgar na década de 1950, principalmente na Nova Inglaterra. Eventualmente, tornou-se camareiro de jóquei no Parque Narragansett em Rhode Island.