O julgamento dos Sete de Chicago começa perante o Juiz Julius Hoffman. Inicialmente havia oito arguidos (e o grupo era conhecido como os Chicago Eight), mas um, Bobby Seale dos Panteras Negras, denunciou Hoffman como racista e exigiu um julgamento separado. Os outros sete arguidos, incluindo David Dellinger do Comité Nacional de Mobilização para o Fim da Guerra no Vietname (MOBE); Rennie Davis e Tom Hayden do MOBE e Estudantes para uma Sociedade Democrática (SDS); e Jerry Rubin e Abbie Hoffman do Partido Internacional da Juventude (Yippies), foram acusados de conspirar para incitar a um motim na Convenção Nacional Democrática de 1968.
No auge dos movimentos contra a guerra e os direitos civis, estes jovens esquerdistas tinham organizado marchas de protesto e concertos de rock na Convenção Nacional Democrática. Durante o evento, eclodiram confrontos entre os manifestantes e a polícia e acabaram por se transformar em tumultos em grande escala, completos com gás lacrimogéneo e espancamentos da polícia. A imprensa, já presente para cobrir a Convenção Democrática, denunciou a reacção exagerada da polícia e a forma como o Presidente da Câmara de Chicago Richard Daley tratou a situação.
Os Sete de Chicago foram indiciados por violarem a lei Rap Brown, que tinha sido inscrita na Lei dos Direitos Civis no início desse ano por senadores conservadores. A lei tornou ilegal atravessar as linhas estatais a fim de provocar um motim ou conspirar para utilizar o comércio interestadual para incitar ao motim. O procurador-geral do Presidente Johnson, Ramsey Clark, recusou-se a processar o caso.
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Pouco depois do início do julgamento, Seale protestou alto ao tentar examinar as suas próprias testemunhas. O Juiz Hoffman tomou a medida invulgar de ter Seale amarrado e amordaçado a mesa do arguido antes de eventualmente separar o seu julgamento e condená-lo a 48 meses de prisão.
Com o encorajamento do advogado de defesa William Kunstler, os outros sete arguidos fizeram tudo o que puderam para perturbar o julgamento através de actos como ler poesia e cantar Hare Krishna. Enquanto o júri deliberava sobre o seu veredicto, o Juiz Hoffman considerou os arguidos em desrespeito ao tribunal pelo seu comportamento e condenou-os a uma pena de até 29 meses de prisão. Kunstler recebeu uma sentença de quatro anos, em parte por chamar ao tribunal de Hoffman uma “câmara de tortura medieval”. Cinco dos Sete de Chicago foram condenados por menores acusações.
Em 1970, as condenações e as acusações de desprezo contra os Sete de Chicago foram anuladas em recurso. Abbie Hoffman continuou a ser um conhecido activista da contracultura até à sua morte em 1989. Tom Hayden prosseguiu a sua carreira na política (e casamento com a actriz Jane Fonda). Morreu em 2016.
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