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Definição
substantivo
plural: pirimidinas
py-rim-i-dine, py-rim-i-dine
Um composto aromático heterocíclico que se apresenta como um anel de pirimidina, e serve como um componente de ácidos nucleicos (por exemplo ADN e ARN), certas proteínas, amidos, etc.
Detalhes
Visão geral
Uma nucleobase é um azoto-contendo composto que quando ligado a uma ribose de açúcar pentose ou deoxirribose forma nucleótido. O nucleótido é a unidade monomérica de ácidos nucleicos, tais como ADN e RNA. Nos ácidos nucleicos de duas cadeias como o ADN, as nucleobases são emparelhadas. As duas nucleobases que são complementares são ligadas por uma ligação de hidrogénio. As nucleobases podem ser agrupadas em dois tipos principais: purinas e pirimidinas.
Purinas vs. Pyrimidines
Embora tanto as purinas como as pirimidinas sejam compostos aromáticos heterocíclicos, podem ser diferentes um do outro com base na estrutura química. Uma purina tem dois anéis de carbono enquanto uma pirimidina tem um anel de carbono. A purina tem um anel de pirimidina fundido a um anel de imidazol. A pirimidina tem apenas um anel de pirimidina. Assim, o purina tem quatro átomos de azoto enquanto que a pirimidina tem dois.
Pirimidinas incluem citosina, timina, e uracilo enquanto que as purinas incluem adenina e guanina. Estas cinco bases azotadas são consideradas como primárias ou canónicas uma vez que são as unidades fundamentais do código genético. As nucleobases que compõem o ácido nucleico são utilizadas para distinguir o ADN das moléculas de ARN. No ADN, os pares complementares de timina com adenina, enquanto que no ARN, o uracilo coincide com a adenina. A timina difere do uracilo por ter um grupo metilo, ao qual falta o uracilo. Os pares de nucleobases C-G e A-T (ou A-U no RNA) são referidos como complementos básicos.
Propriedades das pirimidinas
Pirimidina é um composto orgânico aromático heterocíclico com uma fórmula química de C4H4N2. Tem um único anel (chamado anel de pirimidina) com átomos de carbono e azoto alternados. A massa molar da pirimidina é de 80,088 g/mol e o seu ponto de fusão é de 20-22 °C.
Citosina, Tiamina, e Uracil
Citosina, Tiamina, e Uracil são nucleobases de pirimidina. A citosina pode ser distinguida das outras pirimidinas por ter um grupo keto na posição 2 e um grupo amina na posição 4 no seu anel aromático heterocíclico. Tem uma fórmula química de C4H5N3O. No ADN e RNA, a citosina combina com a guanina formando três ligações de hidrogénio. Quando fosforiladas com três grupos de ácido fosfórico, tornam-se trifosfato de citidina (CTP) e trifosfato de desoxicitidina (dCTP), que são nucleótidos que constroem moléculas de RNA e ADN, respectivamente. Um trifosfato de citidina é um nucleótido que faz parte do ADN ou RNA. Pode também servir como co-factor para as enzimas. Pode transferir o seu fosfato para converter o ADP em ATP.
Thymine tem uma fórmula química de C5H6N2O2. Tem dois grupos keto nas posições 2 e 4, e um grupo metilo na posição 5 no seu anel aromático heterocíclico. Pares de bases complementares de timina com adenina por duas ligações de hidrogénio. Contudo, ao contrário da citosina que está presente tanto no ADN como no RNA, a timina está presente apenas na molécula de ADN porque é substituída pelo uracilo no RNA. A timina que está ligada a uma deoxirribose (um açúcar pentose) é referida como deoxitymidina (ou timidina). Quando fosforilada com três grupos de ácido fosfórico, a desoxitymidina torna-se trifosfato de desoxitymidina (dTTP), que é uma das unidades monoméricas nucleotídicas que constroem o ADN.
Uracil é semelhante à timina em termos de estrutura, excepto para o grupo metilo na posição 5 no anel aromático heterocíclico presente na timina. Tem uma fórmula química de C4H4N2O2. Em emparelhamento complementar de base, o uracil emparelha-se com a adenina. Em geral, o uracilo ocorre no RNA, não no ADN. Em vez de uracil, o ADN tem a timina que se emparelha com adenina. Uma das possíveis explicações para o DNA ter timina em vez de uracil está associada à conversão de citosina em uracil por desaminação espontânea. A citosina pode transformar-se em uracilo quando perde o seu grupo de aminas. Esta desaminação da citosina é uma ocorrência comum. No entanto, o erro é corrigido através de um sistema de reparação de ADN inerente. Se não for reparada, pode levar a uma mutação pontual. Se o uracil estiver presente no ADN, os sistemas de reparação podem não ser capazes de distinguir o uracil original do citosina-uracil rodado e, portanto, podem não conseguir discernir qual o uracil a corrigir. A presença do grupo metilo na timina (que está ausente no uracil) ajuda a evitar que isto aconteça, preservando assim a integridade e estabilidade do código genético. O uracil ligado a uma deoxirribose (um açúcar pentose) é referido como uridina. Quando fosforada com três grupos de ácido fosfórico, a uridina transforma-se em trifosfato de uridina (UTP), que é uma das unidades monoméricas nucleotídicas que constroem o RNA.
Reacções biológicas comuns
Reacções biológicas comuns
Na biossíntese da pirimidina, o anel forma-se por uma série de etapas que começam na formação do fosfato de carbamoyl. Primeiro, o fosfato de carbamoyl é produzido a partir de reacção bioquímica envolvendo bicarbonato, glutamina, ATP (para fosforilação), e molécula de água. A enzima que catalisa a reacção é o fosfato de carbamoyl sintetase II, localizado no citosol. A seguir, o fosfato de carbamoyl é convertido em aspartato de carbamoyl pela enzima transcarbamilase de aspartato. Depois, o anel fecha através da condensação intramolecular, convertendo o fosfato de carbamoilo em di-hidroorotate pela enzima di-hidroorotase. Finalmente, a di-hidroorotate é oxidada pela diidroorotate desidrogenase (uma proteína integral da membrana mitocondrial interna) para se converter em orotato. Como resultado, C2 do anel de pirimidina provém do íon bicarbonato (HCO3-), N3 provém da glutamina, e o resto dos átomos dos anéis são derivados do aspartato. Após as formas do anel de pirimidina, 5-fosfoα-D-ribosyl 1-pirofosfato (PRPP), um fosfato de ribose, reage ao orotato para formar o orotidina-5-monofosfato (OMP). A OMP é então descarboxilase pela enzima OMP decarboxilase para produzir monofosfato de uridina (UMP). Eventualmente, o difosfato de uridina (UDP) e o trifosfato de uridina (UTP) são produzidos pelo caminho biossintético por quinases e desfosforização de ATP. O UTP pode ser convertido em trifosfato de citidina (CTP) por aminação do UTP através da enzima CTP synthetase.1
Biossíntese de pirimidina difere da biossíntese de purina de uma forma que as purinas são primeiro sintetizadas como um nucleótido enquanto que as pirimidinas se formam inicialmente como uma base livre. Nos humanos, as pirimidinas são sintetizadas em vários tecidos, especialmente no baço, timo, e tracto gastrointestinal.
Reacções biológicas comuns
As pirimidinas degradadas podem ser recicladas por uma via de salvamento. As nucleobases são recuperadas para reutilização pós-RNA e degradações do ADN. As vias de recuperação das pirimidinas são as seguintes:
- A citosina é convertida em uracil por desaminação. Pela fosforilase da uridina, o uracil é convertido em uridina reagindo com ribose-1-fosfato. Através da enzima nucleoside quinase, a uridina é convertida em monofosfato de uridina (UMP).
- Thymine é convertida em timidina reagindo com deoxirribose-1-fosfato e pela enzima timidina fosforilase. A timidina é então convertida em monofosfato de timidina pela enzima nucleoside kinase.
Função biológica
Pirimidinas como uma das nucleobases são componentes estruturais importantes dos ácidos nucleicos. Os ácidos nucleicos tais como as moléculas de ADN e RNA contêm a informação genética importante para todas as funções celulares e hereditariedade. Para além dos ácidos nucleicos, as nucleobases são também componentes importantes de certas proteínas e amidos. Assim, as suas funções não são apenas para servir como constituintes estruturais do ADN e RNA, mas também estão envolvidas na regulação de enzimas e sinalização celular.
Suplementar
IUPAC
- 1,3-Diazina
- m-Diazine
Fórmula química
Termo(s) derivado(s)
- Pyrimidine phosphoribosyltransferase
- Pyrimidine transferase
Leitura adicional
Comparar
- purine