O primeiro crédito de Adam Sandler veio de The Cosby Show em 1987, e desde então tem feito principalmente filmes de comédia, o mais famoso dos quais é provavelmente Grown Ups – para o qual lhe foram pagos uns gritantes $20 milhões para actuar e mais $5 milhões para produzir, através de The Hollywood Reporter – e a sua sequela, The Wedding Singer, e 50 First Dates. Mas embora Sandler possa ser mais conhecido por entregar os funnies, ele também apareceu numa série de dramas, que puxaram pilhas de dinheiro na bilheteira. (Um desses dramas, Punch-Drunk Love, trouxe de volta 24,6 milhões de dólares em 2002). O seu drama mais recente e, provavelmente, o filme mais adorado pela crítica até à data, Uncut Gems, tem arrecadado até agora 43 milhões de dólares na bilheteira, tendo sido lançado apenas em Dezembro de 2019. O que Sandler foi pago pelo seu papel principal não foi revelado.
Mas as comédias e dramas de acção ao vivo não são os únicos domínios em que Sandler provou ser rentável. Ele também fez banco através do seu papel de actor principal no franchise do Hotel Transylvania, no qual ele fornece a voz do Conde Drácula. O primeiro filme da série animada trouxe quase 360 milhões de dólares, enquanto as suas duas sequelas ganharam 474,8 milhões e 528,6 milhões de dólares, respectivamente.
O trabalho de Sandler nem sempre é bem recebido pela crítica, com 35 nomeações para Razzies ao longo da sua carreira. Mesmo assim, o dinheiro que os seus filmes fazem mostra que Sandler nunca deixa de encher os cinemas.