No final dos anos 50, um grupo entusiasta de esquiadores Red Lodge e Billings formou a Grizzly Peak, Inc. O grupo angariou 250.000 dólares através de vendas em stock para desenvolver uma área de esqui. O Red Lodge Grizzly Peak abriu a 2 de Janeiro de 1960, com uma cadeira dupla, três pistas, e uma pequena pousada.
Nos anos seguintes, a área de esqui continuou a expandir-se, acrescentando elevadores e mais pistas. A Cadeira Grizzly Peak foi acrescentada em 1971 e a Cadeira Miami Beach em 1973. A notícia espalhou-se por toda a região de que a Red Lodge Mountain era um local divertido para esquiar e a antiga cidade mineira de Red Lodge estava cheia de hospitalidade ocidental e de personagens coloridas.
A área de esqui continuou a crescer com a adição em 1983 do Centro de Desportos de Inverno e da Cadeira Tripla e com a substituição da Midway Lodge em 1986. Na Primavera de 1994, o Red Lodge Mountain comprou o Campo de Golfe Red Lodge e este tornou-se o complemento comercial para o negócio do esqui. Este campo de golfe de campeonato de 18 buracos e um desenvolvimento imobiliário substancial tem oferecido mais e variadas oportunidades de trabalho para empregados sazonais e durante todo o ano.
No Verão de 1996, a área de esqui empreendeu a maior expansão na sua história e abriu a área de Cole Creek, que incluiu dois teleféricos de alta velocidade destacáveis, 18 novas pistas e trilhos, uma revisão completa do sistema de fabrico de neve da montanha e outras melhorias na experiência de esqui.
Red Lodge Mountain abriu o seu primeiro parque de snowboard em 1996. Este parque atraiu tantos snowboarders que foi expandido e aberto aos esquiadores em 1999.
JMA Ventures, proprietários do Homewood Mountain Resort, compraram o Red Lodge Mountain em 2007. A elevação na Montanha Red Lodge é de 2.138 m (7.016 pés).