BiossínteseEditar
Ácido cinâmico é um intermediário central na biossíntese de uma miríade de produtos naturais incluindo lignóis (precursores da lignina e lignocelulose), flavonóides, isoflavonóides, cumarinas, auronas, estilbenos, catequina, e fenilpropanoides. A sua biossíntese envolve a acção da enzima fenilalanina amonia-liase (PAL) sobre a fenilalanina.
Ocorrência naturalEdit
É obtida a partir de óleo de canela, ou de bálsamos como o storax. Também se encontra em manteiga de karité. O ácido cinâmico tem um odor a mel; ele e o seu éster etílico mais volátil (cinamato de etilo) são componentes de sabor no óleo essencial de canela, no qual o cinamaldeído relacionado é o principal constituinte.
SynthesisEdit
Ácido cinâmico foi primeiro sintetizado pela condensação base-catalisada de cloreto de acetilo e benzaldeído, seguida pela hidrólise do produto ácido clorídrico. Em 1890, Rainer Ludwig Claisen descreveu a síntese de cinamato de etilo através da reacção de acetato de etilo com benzaldeído na presença de sódio como base. Outra forma de preparar ácido cinâmico é através da reacção de condensação de Knoevenagel. Os reagentes para isto são benzaldeído e ácido malónico na presença de uma base fraca, seguido de descarboxilação catalisada por ácido. Também pode ser preparado por oxidação da cinamaldeído, condensação de cloreto de benzal e acetato de sódio (seguida de hidrólise ácida), e a reacção Perkin. A via mais antiga comercialmente utilizada para o ácido cinâmico envolve a reacção Perkin, que é dada no seguinte esquema
Síntese do ácido cinâmico através da reacção Perkin.