In den späten 1950er Jahren gründete eine begeisterte Gruppe von Skifahrern aus Red Lodge und Billings die Grizzly Peak, Inc. Die Gruppe sammelte 250.000 Dollar durch Aktienverkäufe, um ein Skigebiet zu entwickeln. Red Lodge Grizzly Peak wurde am 2. Januar 1960 mit einem Doppelsessel, drei Pisten und einer kleinen Hütte eröffnet.
In den nächsten Jahren wurde das Skigebiet immer weiter ausgebaut, mit zusätzlichen Liften und weiteren Pisten. Der Grizzly Peak Chair wurde 1971 und der Miami Beach Chair 1973 hinzugefügt. Es sprach sich in der ganzen Region herum, dass Red Lodge Mountain ein Ort war, an dem Skifahren Spaß machte, und die alte Bergbaustadt Red Lodge war voll von westlicher Gastfreundschaft und bunten Charakteren.
Das Skigebiet wuchs weiter, als 1983 das Wintersportzentrum und der Triple Chair hinzukamen und 1986 die Midway Lodge ersetzt wurde. Im Frühjahr 1994 kaufte Red Lodge Mountain den Red Lodge Golf Course und er wurde zur geschäftlichen Ergänzung des Skibetriebs. Dieser 18-Loch-Meisterschaftsgolfplatz und die beträchtliche Immobilienentwicklung boten mehr und vielfältigere Arbeitsmöglichkeiten für Saison- und Ganzjahresangestellte.
Im Sommer 1996 unternahm das Skigebiet die größte Erweiterung in seiner Geschichte und eröffnete das Cole Creek Gebiet, das zwei kuppelbare Hochgeschwindigkeits-Quad-Sessellifte, 18 neue Pisten und Wege, eine komplette Überholung der Beschneiungsanlage des Berges und andere Verbesserungen des Skierlebnisses umfasste.
Red Lodge Mountain eröffnete 1996 seinen ersten Snowboardpark. Dieser Park zog so viele Snowboarder an, dass er 1999 erweitert und für Skifahrer geöffnet wurde.
JMA Ventures, Eigentümer des Homewood Mountain Resorts, kaufte Red Lodge Mountain im Jahr 2007. Red Lodge Mountain liegt auf einer Höhe von 2.138 m (7.016 ft).