Der Tintenfisch hatte seinen ersten Auftritt am 15. April 1952, während des Stanley-Cup-Playoff-Laufs der Red Wings.
Zwei Detroiter Brüder, Pete und Jerry Cusimano – Ladenbesitzer in Detroits Eastern Market – warfen den achtbeinigen Kopffüßer auf das Eis im Olympiastadion. Jeder Tentakel des Oktopus stand symbolisch für einen Sieg in den Playoffs. Damals gab es in der NHL nur sechs Teams, und acht Siege (zwei Best-of-seven-Serien) waren nötig, um den Stanley Cup zu gewinnen. In jenem Jahr gewannen die Red Wings die Serie, und seitdem gilt der Octopus als Glücksbringer.
Die Tradition wurde 1979 bei der Eröffnung der Joe Louis Arena fortgesetzt, als mehrere davon ihren Weg auf das Eis fanden.
Während der Playoffs 1995 warfen Bob Dubisky und Larry Shotwell, Mitarbeiter eines Fleisch- und Meeresfrüchte-Einzelhandelsunternehmens in der Nähe von Detroit, während der Nationalhymne vor Spiel 1 der Western Conference Finals einen 38 Pfund schweren Oktopus auf das Eis. Im Jahr darauf schlug das Duo in den Conference Finals mit einem 50-Pfünder erneut zu. Obwohl das Kunststück keine Sendezeit in der landesweit übertragenen Partie erhielt, wurde der Oktopus zwischen den Spielabschnitten stolz auf der Motorhaube der Zamboni präsentiert.