Zweiter Oscar für ‚Milk‘
Zurück vor den Kameras, gewann Penn seinen zweiten Academy Award als bester Schauspieler für seine Darstellung des ersten offen schwulen Politikers, Harvey Milk, in dem Film Milk (2008). Der Film, bei dem Gus Van Sant Regie führte, erhielt mehr als 40 Preisnominierungen und schnitt an den Kinokassen gut ab. Penn hatte später eine Nebenrolle in dem Malick-Film Tree of Life (2011). Im selben Jahr spielte er die Hauptrolle in dem Independent-Drama This Must Be the Place, in dem Penn einen ehemaligen Rockstar spielte, der einen Nazi-Kriegsverbrecher sucht, um seinen Vater zu rächen.
Penn nahm eine berüchtigte Rolle in Gangster Squad (2013) in Angriff, einem Film über das Aufeinandertreffen von Strafverfolgung und organisiertem Verbrechen in Los Angeles in den 1940er und 1950er Jahren. Er porträtierte den berüchtigten Verbrecherboss Mickey Cohen und Ryan Gosling spielte ein Mitglied der Polizei, das sich gegen ihn stellt. Das Projekt war für eine Veröffentlichung im Herbst 2012 geplant, wurde aber wegen der Schießerei-Szene in einem Kino verschoben, die Erinnerungen an die Schießerei in einem Kino in Colorado im Juli 2012 hervorrief. Warner Brothers, das Studio hinter Squad, nahm daraufhin Änderungen an dem Film vor.
Penn hatte 2014 eine kleine Nebenrolle in The Secret Life of Walter Mitty mit Ben Stiller und ist 2015 in dem Action-Drama The Gunman zu sehen. Schlagzeilen machte er auch nach der Oscar-Verleihung im Februar 2015: Penn machte einen anzüglichen Witz über seinen Freund Alejandro Gonzales Iñárritu, während er den Gewinn des Regisseurs Birdman für den besten Film verkündete.
‚El Chapo‘-Treffen
In einem 11.000 Wörter umfassenden Artikel, der am 9. Januar 2016 auf der Website des Rolling Stone veröffentlicht wurde, enthüllte Penn, dass er sich im Oktober 2015 mit dem mexikanischen Drogenboss Joaquín „El Chapo“ Guzmán an einem unbekannten Ort getroffen hatte. Guzmán, der drei Monate zuvor einen gewagten Ausbruch aus einem Hochsicherheitsgefängnis inszeniert hatte, wollte einen Film über sein Leben drehen lassen und hatte durch Penns Kontakt mit der mexikanischen Schauspielerin Kate del Castillo einem Interview zugestimmt.
In dem Artikel bewunderte Penn die Sicherheitsvorkehrungen, die El Chapos Männer getroffen hatten, einschließlich ihres Transports an Bord eines Flugzeugs mit einem Gerät, das Radarsignale stört, sowie den gesunden, entspannten Zustand eines der meistgesuchten Flüchtigen der Welt. Er merkte an: „Ich bin nicht stolz darauf, Geheimnisse zu bewahren, die als Schutz für Kriminelle wahrgenommen werden könnten, noch habe ich irgendeine hämische Arroganz, wenn ich für Selfies mit unwissenden Sicherheitsleuten posiere … Dies wird das erste Interview sein, das El Chapo jemals außerhalb eines Verhörraums gewährt hat, so dass ich keinen Präzedenzfall habe, an dem ich die Gefahren messen kann.“
Der Artikel wurde einen Tag nach Guzmáns Wiederergreifung in Los Mochis, Mexiko, veröffentlicht. Die mexikanischen Behörden sagten, dass sie in der Lage waren, den Aufenthaltsort des Drogenbosses durch sein Handy und elektronischen Austausch zu ermitteln, obwohl es unklar war, ob einer dieser Austausche mit Penn stattfand. Es war auch unklar, ob der Schauspieler mit rechtlichen Problemen für seine Beteiligung an der Situation konfrontiert war.
‚Bob Honey‘ Audiobook and Novel
Im Jahr 2016 erzählte Penn ein Hörbuch mit dem Titel Bob Honey Who Just Do Stuff. Angeblich von einem Mann namens Pappy Pariah geschrieben, erzählt Bob Honey die Geschichte eines Mannes mittleren Alters, der sich Sorgen um den Zustand seines Landes macht, während er für die Regierung als Auftragskiller arbeitet.
Penn ließ 2018 das Werk in Romanform ausarbeiten. Neben seinem rätselhaften Vokabular geriet das Buch unter Beschuss wegen einer Hetzrede, die die Ermordung des Präsidenten vorschlägt, sowie eines poetischen Nachworts, das Aspekte der #MeToo-Bewegung kritisiert. Die New York Times bezeichnete es als „ein Rätsel, eingewickelt in ein Enigma und getarnt in Verrücktheit“
Der Verlag Atria schaltete daraufhin ganzseitige Anzeigen in der New York Times und der Washington Post, in denen Schnipsel kritischer Zitate mit einem Teaser für positive Rezensionen auf der Firmenwebsite und der Aufforderung „Lesen Sie es und entscheiden Sie selbst“ konterkariert wurden. Atria gab auch eine Pressemitteilung heraus, in der in Frage gestellt wurde, ob Penn eine faire Chance gegeben wurde, „sein künstlerisches Profil zu erweitern“ inmitten der „wachsenden Kultur der Spaltung“ im Land.
Persönliches Leben
Sieben Jahre nach seiner Scheidung von Madonna heirateten Penn und „House of Cards“-Star Robin Wright im Jahr 1996. Das Paar hat zwei Kinder. Das Paar ließ sich 2010 in einer nicht nachvollziehbaren Trennung scheiden. Anfang 2014 tauchten Berichte auf, dass Penn mit einer anderen Oscar-Preisträgerin, der Schauspielerin Charlize Theron, zusammen war. Im Dezember verlobten sich die beiden heimlich, doch im darauffolgenden Juni wurde bekannt, dass das Paar seine Beziehung beendet hatte.
Im August 2020 heiratete Penn seine vierjährige Freundin Leila George.